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29.38 - 글리코시드(천연의 것과 이와 동일한 구조를 가지는 합성의 것으로 한정한다), 이들의 염·에테르·에스테르·그 밖의 유도체
글리코시드(glycoside)는 주로 식물계에 존재한다. 보통은 산·염기나 효소의 작용으로 당(糖) 부분과 비당(非糖) 부분(아글리콘)으로 분해된다. 이들 부분은 당의 아노머 탄소 원자(anomeric carbon atom)를 통하여 서로 결합하고 있다. 따라서, 제2940호의 백시닌과 하마멜리탄닌같은 물품은 글리코시드로 간주하지 않는다.
가장 흔하게 자연적으로 존재하는 글리코시드는 O-글리코시드로서 내부에 보통 당의 절반과 아글리콘이 아세탈 관능에 의해 연결되어 있다. 그러나 당의 아노머 탄소가 각각 질소·황이나 탄소 원자를 통하여 아글리콘과 연결되어 있는 자연발생적인 N-글리코시드·S-글리코시드와 C-글리코시드도 있다[예: 카시미로에딘(N-글리코시드)·시니그린(S-글리코시드)과 알로인(C-글리코시드)]. 때로 아글리콘은 에스테르기(ester group)에 의해 당에 연결된다.
글리코시드는 보통 무색의 고체 화합물이며 식물의 조직체 내에 있는 보존물을 형성하거나 자극제로 작용한다. 이들의 대부분이 치료 목적에 사용한다.(1) 루토시드(루틴)[rutoside(rutin)]* : 많은 식물에 존재하며 특히 메밀[파고피럼 에스쿨렌텀 모엔크, 폴리고나시애(Fagopyrum esculentum Moench., Polygonaceae)]에 존재하고 약 3%를 함유한다[건조상태(dry basis) 기준]. (2) 디기탈리스 글리코시드(digitalis gylcoside) : 디기탈리스(Digitalis) 속의 식물(예: D. lanata, D. purpurea)에 존재하며, 어떤 것은 심장 자극제로서 의약에서 중요하다. 이 군은 디기톡신(백색 결정성 가루로서 무취이며 독성이 강하다)·디곡신과 디기토닌(디기탈리스의 사포닌으로서 화학시약으로 사용한다)을 포함한다. (3) 글리시리진(glycyrrhizin)과 글리시리제이트(glycyrrhizate) : 감초근(甘草根 : liquorice root)에 함유되어 있으며 무색의 결정이다. 암모늄글리시리제이트(ammonium glycyrrhizate)는 적갈색 덩어리로서 음료의 제조에 사용하며 또한 글리시리제이트는 의약에 사용한다. (4) 스트로판틴(strophanthin) : 스트로판터스(Strophanthus) 속의 많은 종의 식물에 존재하며; 심장 자극에 매우 효과적이다. 유바인(ouabain)이나 스트로판틴-지(Strophanthin-G)로 알려진 것도 포함되는데 무색 결정이고 독성이 강하다. (5) 사포닌(saponin) : 식물계에 매우 풍부한 무정형(無定形) 글리코시드(glycoside)이며; 재채기를 유발하는 성질이 있다. 이 수용액은 흔들면 거품이 일어난다. 의약·세척제 제조·거품 소화기에 사용한다. (6) 알로인(aloin) : 여러 종의 알로에(aloe)의 잎에 함유되어 있다. (7) 아미그다린(amygdalin) : 쓴 아몬드와 여러 과실 핵에 함유되어 있으며 거담제(祛痰劑 : expectorant)로 사용한다. (8) 아르부틴(arbutin) : 아르부투스(arbutus)의 잎에 함유되어 있으며 이뇨제(diuretic)로 쓰인다. (9) 시니그린(sinigrin) : 흑색 겨자종자와 양고추냉이뿌리에 함유되어 있으며 의약품에 사용한다.
이 호에는 천연이나 합성 글리코시드의 특정 탄닌 유도체를 포함한다.
또한 이 호에는 글리코시드(glycoside)류와 그 유도체의 천연혼합물을 분류하며[예: 푸르푸레아 글리코시드A와 B를 함유하는 디기탈리스글리코시드·디기톡신·기톡신·기타록신(gitaloxin) 등의 천연 혼합물]; 그러나 고의로 혼합하거나 조제한 것은 제외한다.
이 호에는 다음의 것도 제외한다.(1) 누클레오시드와 누클레오티드(제2934호) (2) 알칼로이드(예: 토마틴)(제2939호) (3) 비천연의 글리코시드(glycoside)(제2937호나 제2939호의 물품은 제외한다)로서 내부의 글리코시드(glycoside) 결합이 아노머 탄소에서 에테르화(etherification)에 의해 형성된 아세탈 관능인 것[트리베노시드(INN)](제2940호) (4) 항생제(예: 토요카마이신)(제2941호)
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