29.02 - ȯ½Äźȼö¼Ò
ȯ½Äźȼö¼Ò´Â ź¼Ò¿Í ¼ö¼Ò¸¸À» °¡Áö°í ÇÑ °³ ÀÌ»óÀÇ È¯(ring)À» °®´Â ±¸Á¶½ÄÀÇ ÈÇÕ¹°ÀÌ¸ç ´ÙÀ½°ú °°ÀÌ ¼¼ °¡Áö ¹üÁÖ·Î ºÐ·ùÇÒ ¼ö ÀÖ´Ù.(A) Æ÷ÈÁöȯ½Ä°ú ºÒÆ÷ÈÁöȯ½Ä źȼö¼Ò (B) ½ÃŬ·ÎÅ׸£Ææ(cycloterpene) (C) ¹æÇâÁ·(Û»úÅðé : aromatic) źȼö¼Ò (A) Æ÷ÈÁöȯ½Ä°ú ºÒÆ÷ÈÁöȯ½Ä źȼö¼Ò À̵éÀº ´Üȯ(Ó¤ü») Æ÷ÈÁöȯ½ÄÀÎ °æ¿ì¿¡´Â ÀϹݽÄÀÌ CnH2nÀΠȯ(ü»)½Ä źȼö¼ÒÀÌ°í, ´Ùȯ(Òýü») Æ÷ÈÁöȯ½ÄÀ̰ųª ºÒÆ÷È(ºÒÆ÷ÈÁöȯ½Ä)ÀÎ °æ¿ì¿¡´Â ÀϹݽÄÀÌ CnH2n-x(¿©±â¿¡¼ x´Â 2, 4, 6 µîÀÌ´Ù)ÀΠȯ(ü»)½Ä źȼö¼ÒÀÌ´Ù. (1) ´Üȯ(Ó¤ü») Æ÷ÈÁöȯ½Ä źȼö¼Ò¿¡´Â ƯÁ¤ ¼®À¯¿¡¼ ¹ß°ßµÇ´Â Æú¸®¸ÞÆ¿·»(polymethylene)°è¿Í ³ªÇÁÅÙ(naphthene)°è źȼö¼Ò¸¦ Æ÷ÇÔÇÑ´Ù. (a) ½ÃŬ·ÎÇÁ·ÎÆÇ(cyclopropane)(C3H6)(°¡½º) (b) ½ÃŬ·ÎºÎź(cyclobutane)(C4H8)(°¡½º) (c) ½ÃŬ·ÎÆæź(cyclopentane)(C5H10)(¾×ü) (d) ½ÃŬ·ÎÇí»ê(cyclohexane)(C6H12)(¾×ü) (2) Æ÷È´Ùȯ½Ä źȼö¼Ò¿¡´Â ´ÙÀ½ÀÇ °ÍÀ» Æ÷ÇÔÇÑ´Ù. (a) µ¥Ä«È÷µå·Î³ªÇÁÅ»·»(decahydronaphthalene)(C10H18) : ¹«»öÀÇ ¾×ü·Î¼ ÆäÀÎÆ®¿Í ·¡Ä¿(lacquer)ÀÇ ¿ëÁ¦(éÁð¥ : solvent)¿Í ±¤ÅÃÁ¦(polishes) µîÀ¸·Î »ç¿ëÇÑ´Ù. (b) °¡±³°áÇÕ ÈÇÕ¹° : ¿¹¸¦ µé¸é, »ìÃæÁ¦ HEODÀÇ ¿ø·áÀÎ 1,4,4a,5,6,7,8,8a-¿ÁŸÈ÷µå·Î(octahydro)-¿¢¼Ò(exo)-1,4-¿£µµ(endo)-5,8-µð¸ÞŸ³ë³ªÇÁÅ»·»(dimethanonaphthalene)(C12H16) (c) "ÄÉÀÌÁö(cage)"ÀÇ ±¸Á¶¸¦ °¡Áø ÈÇÕ¹° : Æ柽ÃŬ·Î(pentacyclo) [5.2.1.02,6.03,9.05,8] µ¥Ä(decane)(C10H12)À¸·Î¼ µµµ¥Ä«Å¬·Î·ÎÆ柽ÃŬ·Î(dodecachloropentacyclo) [5.2.1.02,6.03,9.05,8] µ¥Ä(decane)ÀÇ ¿ø·á (3) ºÒÆ÷ÈÁöȯ½Ä źȼö¼Ò¿¡´Â ´ÙÀ½ÀÇ °ÍÀ» Æ÷ÇÔÇÑ´Ù. (a) ½ÃŬ·ÎºÎÅÙ(cyclobutene)(C4H6)(°¡½º) (b) ½ÃŬ·ÎÆæÅÙ(cyclopentene)(C5H8)(¾×ü) (c) ½ÃŬ·ÎÇí¼¾(cyclohexene)(C6H10)(¾×ü) (d) ½ÃŬ·Î¿ÁŸÅ×Æ®¶ó¿£(cyclo-octatetraene)(C8H8)(¾×ü) (e) ¾ÆÁÖ·»(azulene)(C10H8)(°íü) ±×·¯³ª ÀÌ È£¿¡´Â Á¦3204È£¿¡ ºÐ·ùÇÏ´Â ÇÕ¼º Ä«·Îƾ(carotene)Àº Æ÷ÇÔÇÏÁö ¾Ê´Â´Ù. (B) ½ÃŬ·ÎÅ׸£Ææ(cycloterpene) À̵é źȼö¼Ò´Â ÀϹÝÀûÀÎ ÈÇб¸Á¶¿¡ ÀÖ¾î¼ ½ÃŬ·»±â(cyclene group)¿Í Â÷ÀÌ°¡ ¾øÀ¸¸ç ÀϹݽÄÀº (C5H8)n (n≧2)·Î¼ ¹æÇ⼺(Û»úÅàõ)À» °®´Â Èֹ߼ºÀÇ ¾×üÀ̸ç õ¿¬ÀûÀ¸·Î ½Ä¹° Áß¿¡ Á¸ÀçÇÑ´Ù. ¿¹¸¦ µé¸é : (1) ÇdzÙ(pinene) : ÅÍÆæƾ(turpentine)¡¤¼Û¸ñÀ¯(áæÙÊêú : pinewood oil)¡¤°èÇÇÀ¯ µîÀÇ ÁÖ¼ººÐÀ¸·Î¼; ¹«»öÀÇ ¾×üÀÌ´Ù. (2) įÆæ(camphene) : À°µÎ±¸(ë¿Ôå蔲 : nutmeg) ±â¸§¡¤ÆäƼ±×·¹ÀÎÀ¯(petitgrain oil) µî¿¡ ÇÔÀ¯µÇ¾î ÀÖ´Ù. (3) ¸®¸ð³Ù(limonene)*: ±Ö·ù °ú½ÇÀÇ ±â¸§¿¡ ÇÔÀ¯µÇ¾î ÀÖÀ¸¸ç; µðÆæÅÙ(dipentene)[¸®¸ð³ÙÀÇ ±¤ÇÐÀ̼ºÃ¼(optical isomers of limonene)ÀÇ È¥ÇÕ¹°ÀÌ´Ù]. °¡°øÇÏÁö ¾ÊÀº µðÆæÅÙ(dipentene)Àº Á¦¿ÜÇÑ´Ù(Á¦3805È£). ÀÌ È£¿¡´Â Á¤À¯(essential oil)(Á¦3301È£)¿Í °Ë(gum)¡¤¸ñ(wood)¡¤È²»êÅÍÆæƾ(sulphate turpentine)°ú ħ¿±¼ö¸¦ Áõ·ùÇϰųª ±× ¹ÛÀÇ Ã³¸®¿¡ ÀÇÇÏ¿© »ý»êµÈ ±× ¹ÛÀÇ Å׸£Ææ°èÀ¯(terpenic oil)¸¦ Á¦¿ÜÇÑ´Ù(Á¦3805È£). (C) ¹æÇâÁ· źȼö¼Ò À̵é ÈÇÕ¹°Àº ź¼Ò ¿øÀÚ ¿©¼¸ °³¿Í ¼ö¼Ò¿øÀÚ ¿©¼¸ °³·Î µÇ¾î ÀÖ°í, ÀÌ°ÍÀ» ¿©¼¸ °³ÀÇ (CH)·Î ¹è¿ÇÏ¿© 6°¢ °í¸®ÀÇ ¸ð¾çÀ¸·Î µÈ º¥Á¨(benzene)ÀÇ ÇÑ °³³ª ±× ÀÌ»óÀÇ ´ÜÀÏ º¥Á¨°í¸®¿Í ºÙÀº º¥Á¨°í¸®¸¦ °¡Áö°í ÀÖ´Ù. (¥°) ´ÜÁö ÇÑ °³ÀÇ º¥Á¨°í¸®·Î µÈ ź¼Ò¼ö¼Ò : º¥Á¨°ú ±×ÀÇ µ¿Á·°è¿(ÔÒðé֪ͧ : homologue)À» Æ÷ÇÔÇÑ´Ù. (a) º¥Á¨(benzene)(C6H6) : ¼®Åº°¡½º, ÀϺΠ¼®À¯, ±×¸®°í ź¼Ò°¡ dzºÎÇÑ ¿©·¯ À¯±âÈÇÕ¹°(¿¹: ¼®Åº¡¤°¥Åº µî)À» °ÇÁ¶ Áõ·ùÇÏ¿© »ý±ä ¾×ü ¹°Áú¿¡¼ ¾ò¾îÁö¸ç; ÇÕ¼ºÀ¸·Îµµ ¾ò¾îÁø´Ù. ¼ø¼öÇÑ °ÍÀº Èֹ߼º¡¤ÀÎȼºÀÌ ÀÖ°í ¹æÇ⼺ ³¿»õ°¡ ³ª´Â ¹«»ö¡¤À¯µ¿¼º¡¤±¼Àý¼ºÀÌ ÀÖ´Â ¾×üÀÌ´Ù. ¼öÁö¡¤Áö¹æ¡¤Á¤À¯(essential oil)¡¤°í¹« µîÀ» ¿ëÀÌÇÏ°Ô ¿ëÇؽÃŲ´Ù. ¸¹Àº ¹°Ç°µéÀÌ º¥Á¨(benzene) ÇÕ¼ºÀ¸·ÎºÎÅÍ ¾ò¾îÁú ¼ö ÀÖ´Ù. ÀÌ È£¿¡ ºÐ·ùÇÏ´Â º¥Á¨ÀÇ ¼øµµ(âíÓø : purity)´Â Àü Áß·®ÀÇ 95% ÀÌ»óÀ̾î¾ß Çϸç, ±× ¹Ì¸¸ÀÇ Àú¼øµµ º¥Á¨Àº Á¦¿ÜÇÑ´Ù(Á¦2707È£). (b) Åç·ç¿£(¸ÞÆ¿º¥Á¨)[toluene(methylbenzene)](C6H5CH3) : º¥Á¨(benzene)ÀÇ ¼ö¼Ò¿øÀÚ 1°³°¡ ¸ÞÆ¿±â(methyl group)·Î ġȯµÈ À¯µµÃ¼·Î¼ ÄÝ Å¸¸£ °æÀ¯(light coal tar oil)ÀÇ Áõ·ù³ª ºñȯ½Ä źȼö¼ÒÀÇ °í¸®Çü¼º(cyclisation)¿¡ ÀÇÇÏ¿© ¾ò¾îÁö¸ç ¹«»ö¡¤À¯µ¿¼º¡¤±¼Àý¼º¡¤ÀÎȼºÀÇ ¾×ü·Î¼ º¥Á¨(benzene)°ú À¯»çÇÑ ¹æÇ⼺(aromatic odour)À» °¡Áø´Ù. ÀÌ È£¿¡ ºÐ·ùÇÏ´Â Åç·ç¿£ÀÇ ¼øµµ(âíÓø : purity)´Â Àü Áß·®ÀÇ 95% ÀÌ»óÀ̾î¾ß Çϸç, ±× ¹Ì¸¸ÀÇ Àú¼øµµ Åç·ç¿£Àº Á¦¿ÜÇÑ´Ù(Á¦2707È£). (c) Å©½Ç·»(µð¸ÞÆ¿º¥Á¨)[xylene(dimethylbenzene)](C6H4(CH3)2)* : ¼ö¼Ò ¿øÀÚ µÎ °³°¡ µÎ °³ÀÇ ¸ÞÆ¿±â(methyl group)·Î ġȯµÈ º¥Á¨ÀÇ À¯µµÃ¼ÀÌ´Ù. ¼¼ Á¾·ùÀÇ À̼ºÃ¼·Î¼ ¿À¸£Åä-Å©½Ç·»(o-xylene)¡¤¸ÞŸ-Å©½Ç·»(m-xylene)¡¤ÆĶó-Å©½Ç·»(p-xylene)ÀÌ ÀÖ´Ù. Å©½Ç·»(xylene)Àº ¹«»ö ÀÎȼº ¾×ü·Î¼ ÄÝŸ¸£°æÀ¯(light coal tar oil)¿¡¼ ¾ò¾îÁø´Ù. ÀÌ È£¿¡ ºÐ·ùÇÏ´Â Å©½Ç·»ÀÇ ¼øµµ(âíÓø : purity)´Â À̼ºÃ¼ÀÇ ÇÕ°è ÇÔÀ¯·®ÀÌ Àü Áß·®ÀÇ 95% ÀÌ»óÀÇ °ÍÀÌ°í ±× ¹Ì¸¸ÀÇ Àú¼øµµ Å©½Ç·»Àº Á¦¿ÜÇÑ´Ù(Á¦2707È£). (d) ±× ¹ÛÀÇ ¹æÇâÁ·(Û»úÅðé : aromatic) źȼö¼Ò´Â º¥Á¨(benzene)°í¸®¿Í 1À̳ª ±× ÀÌ»óÀÇ Ãø¼â(ö´áð : side chain)¡¤°³¼â(open chain)¡¤Æó¼â(closed chain)¿¡ ÀÇÇÏ¿© Çü¼ºµÈ °ÍÀ¸·Î¼ ´ÙÀ½ÀÇ °ÍÀ» Æ÷ÇÔÇÑ´Ù. (1) ½ºÆ¼·»(styrene)(C6H5CH=CH2)* : ¹«»ö¡¤À¯»ó ¾×ü·Î¼ ÁÖ·Î Çöó½ºÆ½[Æú¸®½ºÆ¼·»(polystyrene)] °ú ÇÕ¼º°í¹« Á¦Á¶ ¿ø·á·Î »ç¿ëÇÑ´Ù. (2) ¿¡Æ¿º¥Á¨(ethylbenzene)(C6H5C2H5) : ¹«»ö¡¤ÀÎȼº¡¤À¯µ¿¼º ¾×ü·Î¼ ÄÝŸ¸£(coal tar)¿¡ ÇÔÀ¯µÇ¾î ÀÖ°í º¥Á¨°ú ¿¡Æ¿·»¿¡¼ º¸Åë Á¦Á¶ÇÑ´Ù. (3) Å¥¸à(cumene)(C6H5CH(CH3)2) : ¹«»ö ¾×ü·Î¼ ¼®À¯¿¡ ÇÔÀ¯µÇ¾î ÀÖ°í ÁÖ·Î Æä³î(phenol)¡¤¾Æ¼¼Åæ(acetone)¡¤¾ËÆÄ-¸ÞÆ¿½ºÆ¼·»(¥á-methylstyrene)Á¦Á¶³ª ¿ë¸Å·Î »ç¿ëÇÑ´Ù. (4) ÆĶó-½Ã¸à(p-cymene)(CH3C6H4CH(CH3)2)* : ¿©·¯ °¡ÁöÀÇ Á¤À¯(essential oil) Áß¿¡ ¸¹ÀÌ Á¸ÀçÇÏ¸ç ¹«»ö ¹æÇ⼺(Û»úÅàõ) ¾×üÀÌ´Ù. Á¶(ðØ : crude) ÆĶó-½Ã¸àÀº Á¦3805È£¿¡ ºÐ·ùÇÑ´Ù. (5) Å×Æ®¶óÈ÷µå·Î³ªÇÁÅ»·»(tetrahydronaphthalene)(C10H12, Å×Æ®¶ö¸°) : ³ªÇÁÅ»·»(naphthalene)ÀÇ Ã˸Š¼ö¼ÒÈ¿¡ ÀÇÇÏ¿© ¾ò¾îÁö°í, Å׸£Ææ(terpene)°ú °°Àº ÇâÀ» °®´Â ¹«»ö ¾×ü·Î¼ ¿ë¸Å µî¿¡ »ç¿ëÇÑ´Ù. (¥±) µÎ °³ ÀÌ»óÀÇ ºÙÁö ¾Ê´Â º¥Á¨ °í¸®(benzene ring)·Î µÈ źȼö¼Ò ÀÌ°ÍÀº ´ÙÀ½À» Æ÷ÇÔÇÑ´Ù. (a) ºñÆä´Ò(biphenyl)(C6H5C6H5) : ÁÁÀº ³¿»õ°¡ ³ª´Â ±¤ÅüºÀÇ ¹é»ö °áÁ¤Ã¼·Î¼; ƯÈ÷ ¿°¼ÒġȯÀ¯µµÃ¼(°¡¼ÒÁ¦)ÀÇ Á¶Á¦¡¤³Ã°¢Á¦[´ÜÀÏÀ̳ª ºñÆä´Ò¿¡Å׸£(biphenyl ether)¿ÍÀÇ È¥ÇÕ¹°]¿Í ¿øÀڷο¡¼ °¨¼ÓÁ¦(ÊõáÜð¥ : moderator)·Î »ç¿ëÇÑ´Ù. (b) µðÆä´Ò¸Þź(diphenylmethane)(C6H5CH2C6H5) : µÎ °³ÀÇ º¥Á¨°í¸®(benzene ring)°¡ ¸ÞÆ¿·»±â(methylene group)(CH2)¿Í °áÇÕµÈ ÅºÈ¼ö¼Ò·Î¼ Á¦¶ó´½(geranium)À» ¿¬»óÄÉ ÇÏ´Â °ÇÑ ³¿»õ¸¦ °¡Áø ¹«»ö ¹Ù´Ã ¸ð¾çÀÇ °áÁ¤Ã¼À̸ç À¯±â ÇÕ¼º¿¡ »ç¿ëÇÑ´Ù. (c) Æ®¸®Æä´Ò¸Þź(triphenylmethane)(CH(C6H5)3) : ¸ÞźÀÇ ¼ö¼Ò¿øÀÚ ¼¼ °³¸¦ ¼¼ °³ÀÇ º¥Á¨°í¸®(benzene rings)·Î ġȯÇÑ °Í (d) ÅÍÆä´Ò(terphenyl) : ÅÍÆä´Ò(terphenyl)À̼ºÃ¼ÀÇ È¥ÇÕ¹°Àº ³Ã°¢Á¦(coolant)¿Í ¿øÀڷο¡¼ °¨¼ÓÁ¦(ÊõáÜð¥ : moderator)·Î »ç¿ëÇÑ´Ù. (¥²) µÎ °³ ÀÌ»óÀÇ ºÙÀº º¥Á¨°í¸®(benzene ring)·Î µÈ źȼö¼Ò (a) ³ªÇÁÅ»·»(naphthalene)(C10H8) : µÎ °³ÀÇ º¥Á¨°í¸®(benzene ring)°¡ ºÙÀº °ÍÀ¸·Î¼, ÄÝŸ¸£(coal tar)¡¤¼®À¯¡¤¼®Åº°¡½º¡¤°¥»ö Ÿ¸£(tar) µî¿¡¼ ¾ò¾îÁö¸ç ƯÀ¯ÀÇ ³¿»õ¸¦ °®´Â °í¿î ¹é»ö Ç÷¹ÀÌÅ©(flake) ¸ð¾çÀÇ °áÁ¤Ã¼ÀÌ´Ù. ÀÌ È£¿¡ ºÐ·ùÇÏ´Â ³ªÇÁÅ»·»ÀÇ ¼øµµ(âíÓø : purity)´Â ±× °áÁ¤Á¡ÀÌ ¼·¾¾ 79.4¡É ÀÌ»óÀ̾î¾ß ÇÏ°í, ±× ¹Ì¸¸ÀÇ Àú¼øµµ ³ªÇÁÅ»·»Àº Á¦¿ÜÇÑ´Ù(Á¦2707È£). (b) Æä³Æ®·»(phenanthrene)(C14H10) : ¼¼ °³ÀÇ º¥Á¨°í¸®(benzene ring)°¡ ºÙÀº °ÍÀ¸·Î¼, ÄÝŸ¸£(coal tar) Áõ·ù·ÎºÎÅÍ ¾ò¾îÁö´Â ¹°Ç° ÁßÀÇ ÇϳªÀ̸ç; ¹Ì¼¼ÇÑ ¹«»öÀÇ Çü±¤ °áÁ¤ÀÌ´Ù. Æä³Æ®·»Àº ¼ø¼öÇϰųª »ó°Å·¡ °ü½À»ó ¼ø¼öÇÑ »óÅÂÀÇ ÈÇÐÀû ´ÜÀÏÈÇÕ¹°¿¡ ÇÑÇÏ¿© ÀÌ È£¿¡ ºÐ·ùÇÏ°í, Á¶(ðØ : crude)»óÅÂÀÇ °ÍÀº Á¦¿ÜÇÑ´Ù(Á¦2707È£). (c) ¾ÈÆ®¶ó¼¾(anthracene)(C14H10) : º¥Á¨°í¸®(benzene ring) ¼¼ °³°¡ ºÙÀº °ÍÀ¸·Î¼, ÄÝŸ¸£(coal tar)¿¡ ÇÔÀ¯µÇ¾î ÀÖ°í ¹«»ö °áÁ¤ ¸ð¾çÀ̳ª Ȳ»öÀÇ °¡·çÀ̸ç ÀÚû»öÀÇ Çü±¤¹°ÁúÀÌ´Ù. ÀÌ È£¿¡ ºÐ·ùÇÏ´Â ¾ÈÆ®¶ó¼¾Àº ±× ¼øµµ(âíÓø : purity)°¡ Àü Áß·®ÀÇ 90% ÀÌ»óÀ̾î¾ß ÇÏ°í, ±× ¹Ì¸¸ÀÇ Àú¼øµµ ¾ÈÆ®¶ó¼¾Àº Á¦¿ÜÇÑ´Ù(Á¦2707È£). ÀÌ ±×·ì¿¡´Â ¶ÇÇÑ ´ÙÀ½ÀÇ ÅºÈ¼ö¼Ò¸¦ Æ÷ÇÔÇÑ´Ù.(1) ¾Æ¼¼³ªÇÁÅÙ(acenaphthene) (2) ¸ÞÆ¿¾ÈÆ®¶ó¼¾(methylanthracene) (3) Ç÷ç¿À·»(fluorene) (4) Ç÷ç¿À¶õÅÙ(fluoranthene) (5) ÇÇ·»(pyrene) ÀÌ È£¿¡´Â È¥ÇÕ ¾Ëų¾Æ·»(alkylarene)ÀÎ µµµ¥½Çº¥Á¨(dodecylbenzene)°ú ³ë´Ò³ªÇÁÅ»·»(nonylnaphthalene)Àº Á¦¿ÜÇÑ´Ù(Á¦3817È£).
|