29.14 - 케톤·퀴논(그 밖의 산소관능 결합을 한 것인지에 상관없다)과 이들의 할로겐화유도체·술폰화유도체·니트로화유도체·니트로소화유도체

(A) 케톤(ketone)*
이들은 "카보닐(carbonyl)"기로 불려지는 (ᐳC=O) 기를 함유하는 화합물로서 알킬기(alkyl radical)나 아릴기(aryl radical)(메틸·에틸·프로필·페닐 등)는 R와 R1로 표현되며 일반식은 R-CO-R1로 표현한다.
케톤(ketone)에는 진정한 케톤형(true ketonic form)(-CO-)과 에놀형(enolic form)(=C(OH)-)의 두 가지의 호변이성형(tautomeric form)이 있으며 모두 이 호에 분류한다.

(Ⅰ) 비환식 케톤(acyclic ketone)

(1) 아세톤(프로판온)[acetone(propanone)] (CH3COCH3) : 목재의 건류 생산품[메틸알코올(methyl alcohol)과 가공하지 않은(crude) 피로리그너스산(pyroligneous acid)] 중에 존재하며 주로 합성에 의하여 얻어진다. 에테르(ether)와 같은 좋은 냄새를 지닌 무색의 액체로서 여러 가지의 유기 합성원료·플라스틱의 제조·아세틸렌(acetylene)·아세틸셀룰로오스(acetylcellulose)와 수지 등의 용제(溶劑 : solvent)에 사용한다.

(2) 부타논(메틸에틸케톤)[butanone(methyl ethyl ketone)](CH3COC2H5) : 무색 액체로서 사탕무 당밀로부터 얻어지는 알코올 증류의 부산물 중에 존재하며 또한 제2차 부틸 알코올(butyl alcohol)을 산화하여 얻는다.

(3) 4-메틸펜탄-2-온(메틸이소부틸케톤)[4-methylpentan-2-one(methyl isobutyl ketone)] ((CH3)2CHCH2COCH3) : 상쾌한 냄새를 지닌 액체로서 질산셀룰로오스(cellulose nitrate)·검(gum)과 수지의 용제(溶劑 : solvent)로 사용한다.

(4) 산화메시틸(mesityl oxide) : 두 개의 아세톤 분자를 축합하여 얻어지는 무색의 액체이다.

(5) 포론(phorone) : 세 개의 아세톤 분자를 축합하여 얻어지는 화합물

(6) 슈도이오논(pseudoionone) : 복합 케톤(complex ketone)으로서 오랑캐 꽃의 냄새를 지닌 황색의 액체이며; 이오논(ionone)(인조 오랑캐꽃의 기름)의 조제에 사용한다.

(7) 슈도메틸이오논(pseudomethylionone) : 오랑캐꽃과 같은 냄새를 가지며 슈도이오논(pseudoionone)과 같은 성질을 지닌 액체로서 향료로 사용한다.

(8) 디아세틸(diacetyl)(CH3COCOCH3)* : 퀴논(quinone)과 같은 자극적인 냄새를 가진 녹황색의 액체로서 버터와 마가린의 향미용으로 사용한다.

(9) 아세틸아세톤(acetylacetone)(CH3COCH2COCH3)* : 좋은 냄새를 가진 무색의 액체로서; 유기 합성에 사용한다.

(10) 아세토닐아세톤(acetonylacetone)(CH3COCH2CH2COCH3)* : 좋은 냄새를 지닌 무색의 액체로서; 유기 합성에 사용한다.

(Ⅱ) 포화지환식(cyclanic)·불포화지환식(cyclenic)이나 시클로테르펜(cycloterpenic) 케톤

(1) 장뇌(camphor)(C10H16O)* : 이 호에는 천연과 합성의 장뇌(camphor)를 모두 분류한다. 천연의 것은 중국과 일본에서 나는 라우러스 컴포라나무(Laurus camphora tree)로부터 얻어지며 합성 장뇌는 피넨(pinene)[터펜틴유(spirits of turpentine)로부터 얻어진다]으로부터 유도되는 것으로서 두 가지 모두 촉감이 부드럽고 투명하며 독특한 냄새를 가진 무색 결정의 덩어리이다. 이들은 방부제로서 의약용·셀룰로이드(celluloid)제조와 좀약[나프탈렌(naphthalene)]에 사용한다.
소위 "용뇌(Borneo camphor)"나 "보르네올(borneol)"로 불리는 것은 케톤(ketone)이 아니고 알코올로서 장뇌(camphor)의 환원에 의하여 생성되는 것으로서; 이 호에서 제외한다(제2906호).

(2) 시클로헥사논(cyclohexanone)(C6H10O) : 합성에 의하여 얻어지는; 아세톤과 같은 냄새를 지닌 액체로서 아세틸셀룰로오스(acetylcellulose)와 천연이나 인조 수지의 강력한 용제(溶劑 : solvent)로 사용한다.

(3) 메틸시클로헥사논(methylcyclohexanone) : 액체로서 물에 녹지 않는다.

(4) 이오논(ionone)(C13H20O) : 아세톤과 시트랄(citral)의 축합작용으로 생성되며 다음의 것을 포함한다.

(a) 알파이오논(α-ionone) : 강한 오랑캐꽃과 같은 냄새를 지닌 무색의 액체이다.

(b) 베타이오논(β-ionone) : 알파이오논(α-ionone)보다는 오랑캐꽃과 같은 냄새를 약간 지닌 무색의 액체이다.
모두 향료에 사용한다.

(5) 메틸이오논(methylionone) : 무색부터 호박색까지의 액체

(6) 펜촌(fenchone)(C10H16O) : 회향유(茴香油 : fennel oil)와 튜자유(thuja oil)에서 얻어지며 장뇌(camphor)와 같은 냄새를 지닌 맑은 무색의 액체로서; 장뇌(Camphor) 대용으로 사용한다.

(7) 아이론(irone) : 아이리스(iris)종의 식물 뿌리로부터 얻어진 정유(essential oil)에서 생성되며 아이리스식물과 같은 냄새를 지닌 무색 유상의 액체로서; 강하게 희석된 것은 오랑캐꽃에 가까운 냄새를 지니고 있다. 향료에 사용한다.

(8) 자스몬(jasmone)(C11H16O) : 자스민 꽃으로부터 유도되며 강한 자스민의 냄새를 지닌 엷은 황색의 기름으로서 향료용으로 사용한다.

(9) 카르본(carvone)(C10H14O) : 카라웨이유(caraway oil)·아니스유(aniseed oil)와 박하유(薄荷油 : mint oil)에서 얻어지며 강한 방향성(芳香性)의 무색 액체이다.

(10) 시클로펜타논(아디포케톤)[cyclopentanone(adipoketone)](C4H8CO) : 목재의 증류에서 얻어지며 박하와 같은 냄새를 지닌 액체이다.

(11) 멘톤(menthone)(C10H18O) : 페퍼민트유와 그 밖의 정유(essential oil)속에 존재하며 멘톨(menthol)을 산화시켜 합성으로 얻는다. 박하의 냄새를 지닌 불안정한 굴절성의 무색액체이다.

(Ⅲ) 방향족(芳香族 : aromatic) 케톤(ketone)

(1) 메틸나프틸케톤(methyl naphthyl ketone)

(2) 벤질리덴아세톤(benzylideneacetone)(C6H5CH=CHCOCH3) : 무색의 결정체로서 스위트피이(sweet pea)의 향기가 난다.

(3) 아세토페논(acetophenone)(CH3COC6H5) : 좋은 방향성(芳香性)의 냄새를 지닌 유상(oily)의 무색이나 황색의 액체로서; 향료와 유기 합성에 사용한다.

(4) 프로피오페논(propiophenone)

(5) 메틸아세토페논(methylacetophenone)(CH3C6H4COCH3) : 좋은 냄새를 지닌 무색이나 황색의 액체

(6) 부틸디메틸아세토페논(butyldimethylacetophenone)

(7) 벤조페논(benzophenone)(C6H5COC6H5) : 에테르(ether)와 같은 좋은 냄새를 가진 무색이나 담황색의 결정체로서 유기 합성·합성향료의 제조에 사용한다.

(8) 벤즈안트론(benzanthrone) : 황색 바늘 모양

(9) 페닐아세톤(페닐프로판-2-온)[phenylacetone(phenylpropan-2-one)]. 무색에서 밝은 황색 액체이며, 주로 유기 합성과 암페타민(amphetamine) 합성에서 선구물질(presursor)로 사용한다(제29류 끝에 선구물질의 목록 참조).

(B) 케톤알코올(ketone-alcohol)
분자 내에 알코올과 케톤 관능기를 동시에 함유하는 화합물

(1) 4-히드록시-4-메틸펜탄-2-온(디아세톤알코올)[4-hydroxy-4-methylpentan-2-one(diacetone alcohol) : 무색 액체

(2) 아세톨(아세틸카르비놀)[acetol(acetylcarbinol)](CH3COCH2OH) : 자극적인 냄새를 가진 무색의 액체로서; 셀룰로오스 바니시(cellulose varnishe)와 수지의 용제(溶劑 : solvent)로 사용한다.

(C) 케톤알데히드(ketone-aldehyde)
분자 내에 케톤과 알테히드 관능기를 동시에 갖는 화합물

(D) 케톤페놀(ketone-phenol)
분자 내에 케톤과 페놀 관능기를 동시에 갖는 화합물

(E) 퀴논(quinone)*
방향족(芳香族)화합물로부터 유도된 디케톤(diketone)으로서 2중 결합의 재정렬에 따라 두 개의 >CH기가 >C=O기로 변환함으로써 얻어진다.

(1) 안트라퀴논(anthraquinone)(C6H4(CO)2C6H4)* : 황색의 바늘 모양으로서 분쇄하면 백색 가루로 되고 염료 제조에 사용한다.

(2) 파라-벤조퀴논(퀴논)[p-benzoquinone(quinone)](C6H4O2) : 황색 결정체로서 자극적인 냄새를 갖는다.

(3) 1,4-나프토퀴논(1,4-naphthoquinone)(C10H6O2) : 황색의 바늘 모양

(4) 2-메틸안트라퀴논(2-methylanthraquinone) : 백색의 바늘 모양

(5) 아세나프텐퀴논(acenaphthenequinone) : 황색의 바늘 모양

(6) 펜안트라퀴논(phenanthraquinone) : 황색의 바늘 모양

(F) 퀴논알코올(quinone-alcohol)·퀴논페놀(quinone-phenol)·퀴논알데히드(quinone-aldehyde)와 그 밖의 산소관능의 퀴논(oxygen function quinone)
퀴논알코올(quinone-alcohol)·퀴논페놀(quinone-phenol)과 퀴논알데히드(quinone-aldehyde)는 분자 내에 알코올·페놀(phenol)과 알데히드관능기(aldehyde function)가 퀴논기(quinone function)와 동시에 결합한 화합물이다.

(1) 알파-히드록시안트라퀴논(α-hydroxyanthraquinone)

(2) 퀴니자린(quinizarin)

(3) 크리사진(chrysazin)

(4) 코엔자임 Q10*[유비데카레논(INN)]

(G) 케톤(ketone)·퀴논(quinone)·케톤알코올(ketone-alcohol)·퀴논알코올(quinone-alcohol) 등의 할로겐화(halogenated)유도체·술폰화(sulphonated)유도체·니트로화(nitrated)유도체·니트로소화(nitrosated)유도체

(1) 브롬장뇌(bromocamphor)(C10H15OBr) : 장뇌(camphor)와 같은 강한 냄새를 지닌 바늘 모양로서 진정제로 사용한다.

(2) 4'-터셔리-부틸-2',6'-디메틸-3',5'-디니트로아세토페논(케톤 머스크)[4'-tert-butyl-2',6'-dimethyl-3',5'-dinitroacetophenone(ketone musk)]

(3) 장뇌술폰산(camphorsulphonic acid)

(4) 클로르데콘(ISO)

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