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  제6부 화학공업생산품 > 제29류 유기화학품 > 제2908호 페놀·페놀알콜의 유도체
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제2908호의 해설

29.08 - 페놀이나 페놀알코올의 할로겐화유도체·술폰화유도체·니트로화유도체·니트로소화유도체

이들은 하나나 그 이상의 수소원자가 할로겐기(halgen group)·술폰기(sulpho group)(-SO3H), 니트로기(nitro group)(-NO2)나 니트로소기(nitroso group)(-NO)나 이들의 복합기와 치환하여 얻어지는 페놀(phenol)과 페놀알코올(phenol-alcohol)의 유도체이다.

(A) 할로겐화(halogenated)유도체

(1) 오르토클로로페놀(o-chlorophenol) : 강한 냄새를 지닌 액체

(2) 메타클로로페놀(m-chlorophenol) : 무색결정체

(3) 파라클로로페놀(p-chlorophenol) : 불쾌한 냄새를 지닌 괴상의 결정체이다.
앞에서 설명한 세 가지의 물품은 유기 합성에 사용한다(예: 염료).

(4) 파라-클로로-메타-크레졸(p-chloro-m-cresol)[4-클로로-3-메틸페놀(4-chloro-3-methylphenol)] : 무취의 소독제로서 물에 약간 녹으며 비누에 의해 용이하게 유화된다.

(5) 클로로히드로퀴논(chlorohydroquinone)[클로로퀴놀(chloroquinol)]

(B) 술폰화(sulphonated)유도체

(1) 페놀술폰산(phenolsulphonic acid)(HOC6H4SO3H) : 페놀(phenol)을 술폰화(sulphonated)함으로써 얻어진다.

(2) 나프톨술폰산(naphtholsuphonic acid) : 나프톨(naphthol)을 직접 술폰화(sulphonated)하거나 합성방법에 의하여 얻어진다. 이들은 염료의 제조에 사용하는 광범위한 화합물을 구성한다. 그 주요한 물품은 다음과 같다.

(a) 1-나프톨-4-술폰산(1-naphthol-4-sulphonic acid)(Neville-Winther acid) : 광택성의 투명한 플레이크(flake) 모양이나 황백색의 가루이다.

(b) 2-나트톨-6-술폰산(1-naphthol-6-sulphonic acid)(Schaeffer-acid) : 엷은 핑크백색의 가루

(c) 2-나프톨-7-술폰산(2-naphthol-7-sulphonic acid)(F acid) : 백색 가루

(d) 1-나프톨-5-술폰산(1-naphthol-5-sulphonic acid) : 조해성의 결정체

(e) 2-나프톨-8-술폰산(2-naphthol-8-sulphonic acid)(crocein acid) : 황백색의 가루

(C) 니트로화(nitrated)유도체

(1) 오르토(o)-·메타(m)-·파라(p)-니트로페놀(nitrophenol)(HOC6H4NO2) : 황색의 결정체로서; 유기 합성염료와 의료용품의 제조에 사용한다.

(2) 디니트로페놀(dinitrophenol)(HOC6H3(NO2)2) : 결정질의 가루로서; 폭약·황화 염료의 제조에 사용한다.

(3) 트리니트로페놀(trinitrophenol)[피크르산(picric acid)](HOC6H2(NO2)3) : 광택성의 황색 결정체로서 냄새가 없으며 독성이 있고 화상의 치료와 폭약으로 사용하며; 그 염은 피크르산염(picrate)으로 알려져 있다.

(4) 디니트로-오르토-크레졸(dinitro-o-cresol)

(5) 트리니트로크실레놀(trinitroxylenol)

(D) 니트로소화(nitrosated)유도체

(1) 오르토(o)-·메타(m)-·파라(p)-니트로소페놀(nitrosophenol) : 니트로소페놀(nitrosophenol)이 퀴논옥심(quinone oxim)의 호변체(互變體 : tautomeric form) 중에서 반응한다는 사실만으로 이것들을 이 호에 분류하는데 영향을 주지 않는다.

(2) 니트로소나프톨(nitrosonaphthol)

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