29.32 - »ê¼Ò ¿øÀÚ¸¸À» ÇÔÀ¯ÇÑ ÇìÅ×·Î°í¸® ÈÇÕ¹°
[È£Çؼ³] ÀÌ È£¿¡ ºÐ·ùÇÏ´Â ÇìÅ×·Î°í¸®(heterocyclic) ÈÇÕ¹°Àº ´ÙÀ½°ú °°´Ù.(A) ºÙÁö ¾Æ´ÏÇÑ Çª¶õ °í¸®(furan ring) ±¸Á¶¸¦ °®´Â ÈÇÕ¹°(¼ö¼Ò¸¦ ÷°¡ÇÏ¿´´ÂÁö¿¡ »ó°ü¾ø´Ù) ¿©±â¿¡´Â ƯÈ÷ ´ÙÀ½ÀÇ °ÍÀ» Æ÷ÇÔÇÑ´Ù. (1) Å×Æ®¶óÈ÷µå·ÎǪ¶õ(tetrahydrofuran) : ¹«»ö ¾×ü (2) 2-Ǫ¸£¾Ëµ¥È÷µå(2-furaldehyde)(Ǫ¸£Çª¶ö)* : °î¹°ÀÇ ¹Ð±â¿ïÀ» Ȳ»êÀ¸·Î Áõ·ùÇÏ¿© ¾ò¾îÁø´Ù. ƯÀ¯ÀÇ ¹æÇâÃ븦 Áö´Ñ ¹«»öÀÇ ¾×ü·Î¼ °ø±â ¼Ó¿¡¼´Â Ȳ»ö°ú °¥»öÀ¸·Î º¯ÇÑ´Ù. ±¤¹°À¯(mineral oils)ÀÇ Á¤Á¦¡¤ÇÕ¼º¼öÁöÀÇ Á¦Á¶¡¤Áú»ê¼¿·ê·Î¿À½º¿Í ¹Ù´Ï½Ã(varnish)ÀÇ ¿ëÁ¦(éÁð¥ : solvent)¡¤»ìÃæÁ¦ µîÀ¸·Î »ç¿ëÇÑ´Ù. (3) Ǫ¸£Çª¸±¾ËÄÚ¿Ã(furfuryl alcohol)* : °ø±â ¼Ó¿¡¼ ¾îµÓ°Ô º¸ÀÌ´Â ¹«»öÀÇ ¾×ü·Î¼ ³óÃàÇÑ ±¤»ê(mineral acids)¿¡ ¸Í·ÄÈ÷ ¹ÝÀÀÇÑ´Ù. ¿ëµµ´Â Áú»ê¼¿·ê·Î¿À½ºÀÇ ¿ëÁ¦(éÁð¥ : solvent), ¹Ù´Ï½Ã(varnish)ÀÇ Á¦Á¶¿Í µµÆ÷ ¹æ¼öÁ¦ (4) Å×Æ®¶óÈ÷µå·ÎǪ¸£Çª¸± ¾ËÄÚ¿Ã(tetrahydrofurfuryl alcohol) : ¹«»ö ¾×ü (5) ¼öÅ©¶ö·Î½º(sucralose)* (1,6-µðŬ·Î·Î-1,6-µðµ¥¿Á½Ã-º£Å¸-D-ÇÁ·èÅäǪ¶ó³ë½Ç-4-Ŭ·Î·Î-4-µ¥¿Á½Ã-¾ËÆÄ-D-°¥¶ôÅäÇǶó³ë»çÀ̵å) : ³¿»õ°¡ ¾øÀ¸¸ç, Èò»öÀ̳ª °ÅÀÇ Èò»ö¿¡ °¡±î¿î °áÁ¤¼º(Ì¿ïÜàõ : crystalline) °¡·çÀÌ´Ù. ÁÖ·Î ÀǾàÇ°°ú À½½Ä, ƯÈ÷ ´ç´¢º´ ȯÀÚÀÇ Ä¡·á³ª ½ÄÀÌ¿ä¹ý¿ëÀ¸·Î »ç¿ëÇÏ´Â Àΰø °¨¹Ì·áÀÌ´Ù. (6) Ǫ¶õ(furan) (B) ¶ôÅæ(lactones)* À̵é ÈÇÕ¹°Àº ¾ËÄÚ¿ÃÀ̳ª Æä³î °ü´ÉÀ» °¡Áø Ä«¸£º¹½Ã»êÀÇ ºÐÀÚ ³» ¿¡½ºÅ׸£(esters)·Î º¼ ¼ö ÀÖÀ¸¸ç ¹°ºÐÀÚ¸¦ Á¦°ÅÇÏ¿© Çü¼ºµÈ´Ù. ºÐÀÚ´Â ÇÑ °í¸® ¾È¿¡ ÇÑ °³ ÀÌ»óÀÇ ¿¡½ºÅ׸£ °ü´É(ester function)À» ÇÔÀ¯ÇÏ°í ÀÖÀ» ¼ö ÀÖ´Ù. À̵éÀº Á¸ÀçÇÏ´Â ¿¡½ºÅ׸£ °ü´É(ester function)ÀÇ ¼ö¿¡ µû¶ó ¸ð³ë¡¤µðÆ®¸®¶ôÅæ µîÀ¸·Î ¾Ë·ÁÁ® ÀÖ´Ù. ±×·¯³ª, ´Ù¿°±â»êÀ» °¡Áø ´Ù°¡ ¾ËÄÚ¿ÃÀÇ È¯½Ä ¿¡½ºÅ׸£(esters)´Â Á¦¿ÜÇÑ´Ù(ÀÌ ·ùÀÇ ÁÖ Á¦7È£ ÂüÁ¶). ¶ôÅæ(lactone)Àº »ó´çÈ÷ ¾ÈÁ¤µÈ ÈÇÕ¹°À̳ª, ¶ôÅæ°í¸®´Â ¾ËÄ®¸®¸¦ »ç¿ëÇÏ¸é ½±°Ô ¿¸®´Â Ư¼ºÀ» °®´Â´Ù. À̵éÀº ƯÈ÷ ´ÙÀ½ÀÇ °ÍÀ» Æ÷ÇÔÇÑ´Ù. (a) Äí¸¶¸°(coumarin)(1,2-º¥Á¶ÇÇ·Ð)* : ¿À¸£ÅäÄí¸¶¸°»êÀÇ ¶ôÅæÀÌ¸ç ¹é»ö Ç÷¹ÀÌÅ©(flake) ¸ð¾çÀÇ °áÁ¤Ã¼·Î¼ Çâ·á¡¤ÀǾà¿ë¡¤¹öÅÍ Çâ¹Ì·á¡¤ÇǸ¶ÀÚÀ¯(castor oil)¡¤ÀǾàÇ° µî¿¡ »ç¿ëÇÏ¸ç ¶ÇÇÑ ½Ä¹° ¹ß¾Æ ¾ïÁ¦Á¦·Î »ç¿ëÇÑ´Ù. (b) ¸ÞÆ¿Äí¸¶¸°(methylcoumarins) : Äí¸¶¸°°ú ¼º»óÀÌ °°À¸¸ç Ç×·á¿¡ »ç¿ëÇÑ´Ù. (c) ¿¡Æ¿Äí¸¶¸°(ethylcoumarins) (d) µðÄí¸¶·Ñ(dicoulmarol)(µðÄí¸¶¸°) : °áÁ¤Ã¼À̸ç ÀÀ°í ¹æÁöÁ¦·Î¼ ¿Ü°ú¿ë¿¡ »ç¿ëÇÑ´Ù. (e) 7-È÷µå·Ï½Ã Äí¸¶¸°(7-hydroxycoumarin)(¾öº§¸®Æä·Ð) : ¹é»ö °áÁ¤Ã¼·Î¼ Àڿܼ±À» Èí¼öÇϹǷΠÇǺθ¦ ŸÁö ¾Ê°Ô ÇÏ´Â ·Î¼Ç°ú Å©¸²¿¡ »ç¿ëÇÑ´Ù. (f) µðÈ÷µå·Ï½Ã Äí¸¶¸°(dihydroxycoumarins)(¾Ö½ºÅ§¸®Æ¾°ú ´ÙÇÁ´Ïƾ) : °áÁ¤Ã¼·Î¼ ¿Â¼ö¿¡ Àß ³ì´Â´Ù. µðÈ÷µå·Ï½Ã Äí¸¶¸°ÀÇ ±Û·çÄڽõå(¾Ö½ºÅ§¸°°ú ´ÙÇÁ´Ñ)´Â Á¦2938È£¿¡ ºÐ·ùÇÑ´Ù. (g) ³ë³ª¶ôÅæ(nonalactone) : ¹«»öÀ̳ª Ȳ»öÀÇ ¾×ü·Î¼ Çâ·á¿¡ »ç¿ëÇÑ´Ù. (h) ¿îµ¥Ä«¶ôÅæ(undecalactone) : ³ë³ª¶ôÅæ°ú ¼º»ó°ú ¿ëµµ°¡ À¯»çÇÏ´Ù. (ij) ºÎƼ·Î¶ôÅæ(butyrolactone)(È÷µå·ÎºÎÆ¿»ê ¶ôÅæ) : »óÄèÇÑ ³¿»õ¸¦ °¡Áø ¹«»öÀÇ ¾×ü·Î¼ ¹°¿¡ Àß È¥ÇյȴÙ. Áß°£ ¹°Ç°À¸·Î¼ ÇÕ¼º¼öÁöÀÇ ¿ëÁ¦(éÁð¥ : solvent)ÀÌ´Ù. ÆäÀÎÆ®ÀÇ ¾ó·è Á¦°ÅÁ¦ÀÇ Á¦Á¶¿Í ¼®À¯°ø¾÷¿¡ »ç¿ëÇÑ´Ù. (k) ÇÁ·ÎÇÇ¿À³ë¶ôÅæ(propionolactone) : ¾×ü·Î¼ ¹°¿¡ ³ìÀ¸¸ç ¼Òµ¶Á¦¿Í »ì±ÕÁ¦·Î »ç¿ëÇÑ´Ù. (l) ±Û·çÄí·Î³ë¶ôÅæ(glucuronolactone)(±Û·çÄí·Ð»ê ¶ôÅæ) : ¹é»ö °¡·ç·Î¼ ¹°¿¡ Àß ³ìÀ¸¸ç ¼ºÀåÁ¦¿Í ÀǾà¿ë¿¡ »ç¿ëÇÑ´Ù. (m) D-±Û·çÄÚ³î¶ôÅæ(D-gluconolactone)(±Û·çÄÜ»ê d-¶ôÅæ) : ³ì´Â °áÁ¤Ã¼·Î¼ ½ÄÇ°ÀÇ »ê¼ºÁ¦·Î »ç¿ëÇÑ´Ù. (n) ÆÇÅä¶ôÅæ(pantolactone) : ³ì´Â °áÁ¤Ã¼·Î¼ ÆÇÅäÅÙ»êÀÇ Á¤·ù¿¡ »ç¿ëÇÑ´Ù. (o) »êÅä´Ñ(santonin) : »êÅä´Ñ »êÀÇ ºÐÀÚ ³» ¿¡½ºÅ׸£(esters)·Î¼ ¾Æ¸£Å×¹Ì½Ã¾Æ ½Ã³ª(Artemisia cina)ÀÇ °ÇÁ¶ÇÑ È°üÀÎ »êÅä´ÏÄ«·ÎºÎÅÍ ÃßÃâµÈ´Ù. ¹«»ö¡¤¹«ÃëÀÇ °áÁ¤Ã¼·Î¼; »ó´çÈ÷ °·ÂÇÑ ±¸ÃæÁ¦ÀÌ´Ù[¾Ø¾²¿¤¹Îƽ(anthelmintic)]. (p) Æä³îÇÁÅ»·¹ÀÎ(phenolphthalein)* : ¹«¼öÇÁÅ»»ê°ú Æä³îÀ» ³óÃàÇÏ¿© ¾ò¾îÁö´Â ¹é»öÀ̳ª Ȳ¹é»ö ¹«ÃëÀÇ °áÁ¤Áú °¡·ç·Î¼ ¿¡Åº¿Ã¿¡ ³ì´Â´Ù. ¾ËÄ®¸®¿Í ¹ÝÀÀÇϸé ÁøºÐÈ«»öÀ» ³ªÅ¸³»¸ç ¿ë¾×ÀÌ »ê¼ºÈµÇ¸é ±× ºû±òÀÌ ¾ø¾îÁø´Ù. ½Ã¾à°ú ¿ÏÈÁ¦·Î »ç¿ëÇÑ´Ù. ÀÌ ±×·ì¿¡´Â ¿äµåÆä³îÇÁÅ»·¹ÀÎÀÌ Æ÷ÇԵǸç ÀÌ´Â °¡·ç·Î¼ ¿ª½Ã ¿ÏÈÁ¦·Î »ç¿ëÇÑ´Ù. ÀÌ È£¿¡´Â ´ÙÀ½ÀÇ °ÍÀ» Á¦¿ÜÇÑ´Ù. (¥¡) ÇÁÅ»·¹ÀÎÅ×Æ®¶óÇÒ¸®µåÀÇ ³ªÆ®·ýÀ¯µµÃ¼(Á¦2918È£) (¥¢) Ç÷ç¿À·¹¼¼ÀÎ(·¹¼Ò¸£½Ã³î-ÇÁÅ»·¹ÀÎ)(Á¦3204È£) (q) Ƽ¸ôÇÁÅ»·¹ÀÎ(thymolphthalein) : ¹é»öÀÇ °áÁ¤Ã¼·Î¼ ºÐ¼® ½Ã¾à°ú ÀǾà¿ë¿¡ »ç¿ëÇÑ´Ù. (r) À̼ҾƽºÄÚ¸£ºê»ê(isoascorbic acid) : ¾Ë°»ÀÌ ¸ð¾çÀÇ °áÁ¤Ã¼ÀÌ´Ù. ¾Æ½ºÄÚ¸£ºê»êÀº ÀÌ È£¿¡¼ Á¦¿ÜÇÑ´Ù´Â °Í¿¡ ¹Ýµå½Ã À¯ÀÇÇÏ¿©¾ß ÇÑ´Ù(Á¦2936È£). (s) Å»¼ö¼ÒÃÊ»ê(dehydracetic acid) : ¹«»öÀÇ °áÁ¤Ã¼·Î¼ ¹°¿¡ ³ìÁö ¾Ê´Â´Ù. (t) ¾Ïºê·¹Å縮µå(ambrettolide) : ¹«»öÀÇ ¾×ü·Î¼ ¸Ó½ºÅ© ÇâÀ» Áö´Ï°í ÀÖÀ¸¸ç Çâ·á¿ëÀ¸·Î »ç¿ëÇÑ´Ù. (u) µðÄÉÅÙ(diketene) : ¹«»ö ºñ Èí½À¼º ¾×ü (v) 3,6-µð¸ÞÆ¿-1,4-µð¿Á»ê-2,5-µð¿Â(3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione) (C) ±× ¹ÛÀÇ »ê¼ÒÇìÅ×·Î °í¸®ÈÇÕ¹°(»ê¼Ò ÇìÅ×·Î ¿øÀÚ¸¸À» ÇÔÀ¯ÇÑ °Í) ¿©±â¿¡´Â ƯÈ÷ ´ÙÀ½ÀÇ °ÍÀ» Æ÷ÇÔÇÑ´Ù. (1) º¥Á¶Çª¶õ(benzofuran)(Äí¸¶·Ð) : ÄÝŸ¸£(coal tar)¸¦ Áõ·ùÇÑ °æÀ¯ ³»¿¡ Á¸ÀçÇÏ¸ç ¹«»öÀÇ ¾×ü·Î¼ ÀÎÁ¶Çöó½ºÆ½(Äí¸¶·Ð ¼öÁö) Á¦Á¶ µî¿¡ »ç¿ëÇÑ´Ù. (2) 1,3-µð¿Á¼Ò¶õ(1,3-dioxolan) (3) 1,4-µð¿Á»ê(1,4-dioxan)(µð¿¡Æ¿·» µð¿Á»çÀ̵å) : ¿ëÁ¦(éÁð¥ : solvent)·Î¼ »ç¿ëÇÑ´Ù. (4) 1,3-µð¿Á»ê(1,3-dioxan) (5) »çÇÁ·Ñ(safrole)* : »ç»çÇÁ¶ó½º ¿ÀÀÏ(sassafras oil)¿¡¼ ¾ò¾îÁö¸ç, ¹«»ö¿¡¼ Ȳ»öÀ¸·Î º¯ÇÏ´Â ¾×ü·Î¼ Çâ·á¿Í ¿¡Æ¿·» µð¿Á½Ã¸ÞŸ¾ÏÆäŸ¹Î¿ë ¼±±¸¹°Áú(precursor)·Î¼ »ç¿ëÇÑ´Ù(Á¦29·ù ³¡¿¡ ÀÖ´Â ¼±±¸¹°Áú ¸ñ·Ï ÂüÁ¶). (6) À̼һçÇÁ·Ñ(isosafrole) : »çÇÁ·Ñ(safrole)¿¡¼ ¾ò¾îÁö°í Çâ·á¿Í ¸ÞÆ¿·»µð¿Á½Ã¾ÏÆ䟹ΰú ¸ÞÆ¿·»µð ¿Á½Ã¸ÞŸ¾ÏÆäŸ¹Î¿ë ¼±±¸¹°Áú(precursor)·Î¼ »ç¿ëÇÑ´Ù(Á¦29·ù ³¡¿¡ ÀÖ´Â ¼±±¸¹°ÁúÀÇ ¸ñ·Ï ÂüÁ¶). (7) Å×Æ®¶óÈ÷µå·ÎÄ«³ªºñ³î(tetrahydrocannabinols) (8) ÇÇÆä·Î³¯(piperonal)(ÇÇÆä·Î´Ò¾Ëµ¥È÷µå³ª Ç︮¿ÀÆ®·ÎÇÉ)(CH2O2C6H3CHO) : ¹é»ö °áÁ¤À̳ª Ç÷¹ÀÌÅ©(flake) ¸ð¾çÀ¸·Î¼ Ç︮¿ÀÆ®·ÎÇÁÀÇ ³¿»õ¸¦ °®°í ÀÖÀ¸¸ç Çâ·á¿Í ¸®Å¥¸£ÀÇ Çâ¹Ì¿Í ¸ÞÆ¿·»µð¿Á½Ã¾ÏÆ䟹ΰú ¸ÞÆ¿·»µð¿Á½Ã¸ÞŸ¾ÏÆäŸ¹Î¿ë ¼±±¸¹°Áú(precursor)·Î¼ »ç¿ëÇÑ´Ù(Á¦29·ù ³¡¿¡ ÀÖ´Â ¼±±¸¹°ÁúÀÇ ¸ñ·Ï ÂüÁ¶). (9) ÇÇÆä·Î´Ò»ê(piperonylic acid) (10) 1-(1,3-º¥Á¶µð¿Á¼Ö-5-¾ËÇÁ·ÎÆÇ-2-¿Â(3,4-¸ÞÆ¿·»µð¿Á½ÃÆä´Ò¾Æ¼¼Åæ)* : ¹é»ö¿¡¼ Ȳ»ö ºû Å©¸®½ºÅ»À̸ç, ¸ÞÆ¿·»µð¿Á½Ã¾ÏÆ䟹ΰú ¸ÞÆ¿·»µð¿Á½Ã¸ÞŽÆ䟹ÎÀÇ Á¦Á¶¿¡ ¼±±¸¹°Áú(precursor)·Î »ç¿ëÇÑ´Ù(Á¦29·ù ³¡¿¡ ¼±±¸¹°ÁúÀÇ ¸ñ·Ï ÂüÁ¶). È÷µå·Î¸ÓÄí¸®µðºê·Î¸ðÇ÷ç¿À·¹¼¼ÀÎ(hydromercuridibromofluorescein)Àº Á¦2852È£¿¡ ºÐ·ùÇÑ´Ù. ÀÌ È£ÀÇ ¹°Ç° Áß ±¹Á¦±â±¸¿¡¼ ¸¶¾àÀ̳ª Á¤½Å½Å°æ¼º ÀÛ¿ë ¹°Áú·Î ÀÎÁ¤µÇ´Â °ÍÀº Á¦29·ù ³¡ÀÇ Ç¥¿¡ Ç¥½ÃÇÏ°í ÀÖ´Ù. ÀÌ È£¿¡´Â ´ÙÀ½ÀÇ °ÍÀ» Á¦¿ÜÇÑ´Ù.(a) °ú»êÈ ÄÉÅæ(Á¦2909È£) (b) 3¿ø°í¸® ¿¡Æø½Ãµå(Á¦2910È£) (c) ¾Ëµ¥È÷µåÀÇ È¯½ÄÁßÇÕü(Á¦2912È£)³ª Ƽ¿À¾Ëµ¥È÷µåÀÇ È¯½ÄÁßÇÕü(Á¦2930È£) (d) ´Ù¿°±â Ä«¸£º¹½Ã»êÀÇ ¹«¼ö¹°(Ùíâ©Úª)°ú ´Ù°¡¾ËÄÚ¿ÃÀ̳ª Æä³î°ú ´Ù¿°±â»êÀÇ È¯½Ä¿¡½ºÅ׸£(cyclic esters)(Á¦2917È£) [¼ÒÈ£Çؼ³] ¼ÒÈ£ Á¦2932.29È£ µ¿ÀÏ °í¸®¿¡ ¶ôÅæ±âÀÇ »ê¼Ò¿øÀÚ ÀÌ¿ÜÀÇ ºÎ°¡ ÇìÅ׷οøÀÚ(hetero atom)¸¦ ÇÔÀ¯ÇÏ°í ÀÖ´Â ¶ôÅæ(lactone)(¿¹: µð¶ôÅæ)Àº ¶ôÅæ¿¡ ´ëÇÑ ¼ÒÈ£¿¡ ºÐ·ùÇÏ¿©¼´Â ¾È µÈ´Ù. ÀÌ·¯ÇÑ °æ¿ì ºÎ°¡ ÇìÅ×·Î ¿øÀÚ´Â ºÐ·ù¸¦ °áÁ¤ÇÏ´Â ¿äÀÎÀÌ µÈ´Ù. µû¶ó¼, ¿¹¸¦ µé¸é, ¹«¼ö ¸ÞÆ¿·»½ÃÆ®¸£»êÀº ¼ÒÈ£ Á¦2932.29È£¿¡ ºÐ·ùÇÏÁö ¾Ê°í ¼ÒÈ£ Á¦2932.99È£¿¡ ºÐ·ùÇÑ´Ù. ¸¸ÀÏ ¿¡½ºÅ׸£ °ü´É(ester function)ÀÌ µÎ °³ ÀÌ»óÀÇ °í¸® Áß ÀϺθ¦ Çü¼ºÇÏ°í ÀÖ°í ÀÌµé °í¸® Áß Çϳª°¡ ºÎ°¡ ÇìÅ׷οøÀÚ(¶ôÅæ±âÀÇ »ê¼Ò¿øÀÚ ÀÌ¿ÜÀÇ °Í)¸¦ ÇÔÀ¯ÇÏ°í ÀÖÁö ¾Ê´Ù¸é ±× ºÐÀÚ´Â ¶ôÅæ(lactone)À¸·Î °£ÁÖÇÏ¿©¾ß ÇÑ´Ù. ¼ÒÈ£ Á¦2932.29È£¿¡ ºÐ·ùÇÏ·Á¸é, ¶ôÅæ(lactone)Àº °¢°¢ÀÇ ¸»´Ü¿¡ Àû¾îµµ ÇÑ °³ ÀÌ»óÀÇ Åº¼Ò ¿øÀÚ¿¡ ÀÇÇØ ºÐ¸®µÇ´Â ¼·Î ´Ù¸¥ ¶ôÅæ±â(lactone groups)¸¦ °¡Áö°í ÀÖ¾î¾ß ÇÑ´Ù. ±×·¯³ª ÀÌ ¼ÒÈ£¿¡´Â ź¼Ò ¿øÀÚ°¡ ºÐ¸®µÇ¾î ÀÖ°í ¶ôÅæ±â¿¡ ±ÙÁ¢ÇÏ¿© ¿Á¼Ò±â(oxo group)(>C=O)*¡¤À̹̳ë±â(imino group)(>C=NH)¡¤Æ¼¿Á¼Ò±â(thioxo group)(>C=S)¸¦ Çü¼ºÇÏ´Â ¹°Ç°Àº Æ÷ÇÔµÇÁö ¾Ê´Â´Ù.
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