29.02 - 환식탄화수소

(A) 포화지환식과 불포화지환식 탄화수소

(B) 시클로테르펜(cycloterpene)

(C) 방향족(芳香族 : aromatic) 탄화수소

(A) 포화지환식과 불포화지환식 탄화수소
포화지환식 탄화수소의 일반식은 CnH2n이며, 포화다환식이나 불포화지환식 탄화수소의 일반식은 CnH2n-x(x : 2, 4, 6 등)이다.

(1) 포화지환식 탄화수소에는 특정 석유에서 발견되는 폴리메틸렌(polymethylene)계와 나프텐(naphthene)계 탄화수소를 포함한다.

(a) 시클로프로판(cyclopropane)(C3H6)(가스)

(b) 시클로부탄(cyclobutane)(C4H8)(가스)

(c) 시클로펜탄(cyclopentane)(C5H10)(액체)

(d) 시클로헥산(cyclohexane)(C6H12)(액체)

(2) 포화다환식 탄화수소에는 다음의 것을 포함한다.

(a) 데카히드로나프탈렌(decahydronaphthalene)(C10H18) : 무색의 액체로서 페인트와 래커(lacquer)의 용제(溶劑 : solvent)와 광택제(polishes) 등으로 사용한다.

(b) 교량결합물 : 예를 들면, 1,4,4a,5,6,7,8,8a-옥타히드로(octahydro)-엑소(exo)-1,4-엔도(endo)-5,8-디메타노나프탈렌(dimethanonaphthalene)(C12H16) : 살충제 HEOD의 원료

(c) "케이지(cage)"의 구조를 가진 화합물 : 펜타시클로(pentacyclo) [5.2.1.02,6.03,9.05,8] 데칸(decane)(C10H12)으로서 도데카클로로펜타시클로(dodecachloropentacyclo) [5.2.1.02,6.0 3,9.0 5,8] 데칸(decane)의 원료

(3) 불포화지환식 탄화수소에는 다음의 것을 포함한다.

(a) 시클로부텐(cyclobutene)(C4H6)(가스)

(b) 시클로펜텐(cyclopentene)(C5H8)(액체)

(c) 시클로헥센(cyclohexene)(C6H10)(액체)

(d) 시클로옥타테트라엔(cyclo-octatetraene)(C8H8)(액체)

(e) 아주렌(azulene)(C10H8)(고체)
그러나 이 호에는 제3204호에 분류하는 합성 캐로텐(carotene)은 포함하지 않는다.

(B) 시클로테르펜(cycloterpenes)
이들 탄화수소는 일반적인 화학구조에 있어서 시클렌기(cyclene group)와 차이가 없으며 일반식은 (C5H8)n (n≧2)로서 방향성(芳香性)을 갖는 휘발성의 액체이며 천연적으로 식물 중에 존재한다.
예를 들면 :

(1) 피넨(pinene) : 터펜틴(turpentine)·송목유(松木油 : pinewood oil)·계피유 등의 주성분으로서; 무색의 액체이다.

(2) 캄펜(camphene) : 육두구(肉荳蔲 : nutmeg) 기름·페티그레인유(petitgrain oil) 등에 함유되어 있다.

(3) 리모넨(limonene)*: 귤류 과실의 기름에 함유되어 있으며; 디펜텐(dipentene) (리모넨의 광학이성질체(optical isomers of limonene)의 혼합물이다). 가공하지 않은 디펜텐(dipentene)은 제외한다(제3805호).
이 호에는 정유(essential oil)(제3301호)와 검(gum)·목(wood)·황산터펜틴(sulphate turpentine)과 침엽수를 증류하거나 그 밖의 처리에 의하여 생산된 그 밖의 테르펜계유(terpenic oil)를 제외한다(제3805호).

(C) 방향족(芳香族 : aromatic) 탄화수소
이들 화합물은 탄소 원자 여섯 개와 수소원자 여섯 개로 되어 있고, 이것을 여섯 개의 (CH)로 배열하여 6각 고리의 모양으로 된 벤젠(benzene)의 한 개나 그 이상의 단일 벤젠고리와 붙은 벤젠고리를 가지고 있다.

(Ⅰ) 단지 한 개의 벤젠고리로 된 탄소수소 : 벤젠과 그의 동족계열(同族系列 : homologues)을 포함한다.

(a) 벤젠(benzene)(C6H6) : 석탄가스·석유·석탄·갈탄 등 탄소가 많은 유기화합물의 건류에서 생긴 액체 물질에서 얻어지며; 합성으로도 얻어진다. 순수한 것은 무색·유동성·굴절성이 있는 액체·휘발성·인화성이 있는 방향족(芳香族)의 탄화수소이며 수지·지방 정유(essential oil)·고무 등을 용이하게 용해하고 많은 물품들이 벤젠(benzene)합성으로부터 얻어질 수 있다.
이 호에 분류하는 벤젠의 순도(純度 : purity)는 전 중량의 95% 이상이어야 하며, 그 미만의 저순도 벤젠은 제외한다(제2707호).

(b) 톨루엔(메틸벤젠)[toluene(methylbenzene)](C6H5CH3) : 수소의 한 원자가 메틸기(methyl group)로 치환된 벤젠(benzene)의 유도체로서 콜 타르 경유(light coal tar oil)의 증류나 비환식 탄화수소의 고리형성(cyclization)에 의하여 얻어지며 무색·유동성·굴절성·인화성의 액체로서 벤젠(benzene)과 유사한 방향(芳香 : aromatic odour)을 가진다.
이 호에 분류하는 톨루엔의 순도(純度 : purity)는 전 중량의 95% 이상이어야 하며, 그 미만의 저순도 톨루엔은 제외한다(제2707호).

(c) 크실렌(디메틸벤젠)[xylene(dimethylbenzene)](C6H4(CH3)2)* : 수소 원자 두 개가 두 개의 메틸기(methyl group)로 치환된 벤젠의 유도체이다. 세 종류의 이성질체로서 오르토-크실렌(o-xylene)·메타-크실렌(m-xylene)·파라-크실렌(p-xylene)이 있다. 크실렌(xylene)은 무색 인화성 액체로서 콜타르경유(light coal tar oil)에서 얻어진다.
이 호에 분류하는 크실렌의 순도(純度 : purity)는 이성질체의 합계 함유량이 전 중량의 95% 이상의 것이고 그 미만의 저순도 크실렌은 제외한다(제2707호).

(d) 그 밖의 방향족(芳香族 : aromatic) 탄화수소는 벤젠(benzene)고리와 1이나 그 이상의 측쇄(測鎖 : side chain)·개쇄(open chain)·폐쇄(closed chain)에 의하여 형성된 것으로서 다음의 것을 포함한다.

(1) 스티렌(styrene)(C6H5CH=CH2)* : 무색·유상 액체로서 주로 플라스틱[폴리스티렌(polystyrene)] 과 합성고무 제조 원료로 사용한다.

(2) 에틸벤젠(ethlybenzene)(C6H5C2H5) : 무색·인화성·유동성 액체로서 콜타르(coal tar)에 함유되어 있고 벤젠과 에틸렌에서 보통 제조한다.

(3) 큐멘(cumene)(C6H5CH(CH3)2) : 무색 액체로서 석유에 함유되어 있고 주로 페놀(phenol)·아세톤(acetone)·알파-메틸스티렌(α-methylstyrene)제조나 용매로 사용한다.

(4) 파라-시멘(p-cymene)(CH3C6H4CH(CH3)2)* : 여러 가지의 정유(eseential oil) 중에 많이 존재하며 무색 방향성(芳香性) 액체이다.
조(粗 : crude)파라-시멘은 제3805호에 분류한다.

(5) 테트라히드로나프탈렌(tetrahydronaphthalene)(C10H12) : 나프탈렌(naphthalene)은 수소촉매작용에 의하여 얻어지고, 테레핀(terpene)과 같은 향을 갖는 무색 액체로서 용매 등에 사용한다.

(Ⅱ) 두 개 이상의 붙지 않는 벤젠 고리(benzene rings)(단일벤젠고리)로 된 탄화수소 이것
은 다음을 포함한다.

(a) 비페닐(biphenyl)(C6H5C6H5) : 방향족(芳香族)의 광택 있는 백색 결정체로서; 특히 염소치환유도체(가소제)의 조제·냉각제[단일이나 비페닐에테르(biphenyl ether)와의 혼합물]와 핵반응에 있어 감속제(減速劑 : moderator)로 사용한다.

(b) 디페닐메탄(diphenylmethane)(C6H5CH2C6H5) : 두 개의 벤젠고리(benzene rings)가 메틸렌기(methylene group)(CH2)와 결합된 탄화수소로서 제라늄(geraniums)을 연상케 하는 강한 냄새를 가진 무색 바늘 모양의 결정체이며 유기 합성에 사용한다.

(c) 트리페닐메탄(triphenylmethane)(CH(C6H5)3) : 수소원자 세 개를 가진 메탄을 세 개의 벤젠고리(benzene rings)로 치환한 것

(d) 터페닐(terphenyls) : 터페닐(terphenyls)이성질체의 혼합물은 냉각제(coolants)와 핵반응에 있어 감속제(減速劑 : moderator)로 사용한다.

(Ⅲ) 두 개 이상의 붙은 벤젠고리(benzene rings)로 탄화수소

(a) 나프탈렌(naphthalene)(C10H8) : 두 개의 벤젠고리(benzene rings)가 붙은 것으로서, 콜타르(coal tar)·석유·석탄가스·갈색 타르(tar) 등에서 얻어지며 특유의 냄새를 갖는 고운 백색 플레이크(flake) 모양의 결정체이다.
이 호에 분류하는 나프탈렌의 순도(純度 : purity)는 그 결정점이 섭시 79.4℃ 이상이어야 하고, 그 미만의 저순도 나프탈렌은 제외한다(제2707호).

(b) 페난트렌(phenanthrene)(C14H10) : 세 개의 벤젠고리(benzene rings)가 붙은 것으로서, 콜타르(coal tar) 증류로부터 얻어지는 물품 중의 하나이다.; 미세한 무색의 형광 결정이다.
페난트렌은 순수하거나 상거래 관습상 순수한 상태의 화학적 단일화합물에 한하여 이 호에 분류하고, 조(粗 : crude)상태의 것은 제외한다(제2707호).

(c) 안트라센(anthracene)(C14H10) : 벤젠고리(benzene rings) 세 개가 붙은 것으로서, 콜타르(coal tar)에 함유되어 있고 무색 결정 모양이나 황색의 가루이며 자청색의 형광물질이다.
이 호에 분류하는 안트라센은 그 순도(純度 : purity)가 전 중량의 90% 이상이어야 하고, 그 미만의 저순도 안트라센은 제외한다(제2707호).

이 그룹에는 또한 다음의 탄화수소를 포함한다.

(1) 아세나프텐(acenaphthene)

(2) 메틸안트라센(methylanthracenes)

(3) 플루오렌(fluorene)

(4) 플루오란텐(fluoranthene)

(5) 피렌(pyrene)

이 호에는 혼합 알킬아렌(alkylarenes)인 도데실벤젠(dodecylbenzenes)과 노닐나프탈렌(nonylnaphthalenes)은 제외한다(제3817호).

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