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29.38 - 글리코시드(천연의 것과 이와 동일한 구조를 가지는 합성의 것으로 한정한다), 이들의 염·에테르·에스테르·그 밖의 유도체
[호해설] 글리코시드(glycoside)는 주로 식물계에 존재한다. 보통은 산·염기나 효모의 작용으로 당 부분과 비당 부분(아글리콘)으로 분해된다. 이들 부분은 당의 아노머 탄소 원자(anomeric carbon atom)를 통하여 서로 결합하고 있다. 따라서, 제2940호의 백시닌과 하마멜리탄닌같은 물품은 글리코시드로 간주하지 않는다. 가장 흔하게 자연적으로 존재하는 글리코시드는 O-글리코시드로서 내부에 보통 당의 절반과 아글리콘이 아세탈 관능에 의해 연결되어 있다. 그러나 당의 아노머 탄소가 아글리콘을 통해 질소·황이나 탄소 원자 각각에 연결되어 있는 자연발생적인 N-글리코시드·S-글리코시드와 C-글리코시드도 있다[예: 카시미로에딘(N-글리코시드)·시니그린(S-글리코시드)과 알로인(C-글리코시드)]. 때로 아글리콘은 에스테르기(ester group)에 의해 당에 연결된다. 글리코시드는 보통 무색의 고체 화합물이며 식물의 조직체 내에 있는 보존물을 형성하거나 자극제로 작용한다. 이들의 대부분이 치료 목적에 사용한다. (1) 루토시드(루틴)[rutoside(rutin)] : 많은 식물에 존재하며 특히 메밀[파고피럼 에스쿨렌텀 모엔크, 폴리고나시애(Fagopyrum esculentum Moench., Polygonaceae)]에 존재하고 약 3%를 함유한다[건조상태(dry basis) 기준]. (2) 디기탈리스 글리코시드(digitalis gylcoside) : 디기탈리스(Digitalis) 속의 식물(예: D. lanata, D. purpurea)에 존재하며, 어떤 것은 심장 자극제로서 의약에서 중요하다. 이 군은 디기톡신(백색 결정성 가루로서 무취이며 독성이 강하다)·디곡신과 디기토닌(디기탈리스의 사포닌으로서 화학시약으로 사용한다)을 포함한다. (3) 글리시리진(glycyrrhizin)과 글리시리제이트(glycyrrhizates) : 감초근(甘草根 : liquorice root)에 함유되어 있으며 무색의 결정이다. 암모늄글리시리제이트(ammonium glycyrrhizate)는 적갈색 덩어리로서 음료의 제조에 사용하며 또한 글리시리제이트는 의약에 사용한다. (4) 스트로판틴(strophanthin) : 스트로판터스(Strophanthus) 속의 많은 종의 식물에 존재하며; 심장 자극에 매우 효과적이다. 유바인(ouabain)이나 스트로판틴-지(Strophanthin-G)로 알려진 것도 포함되는데 무색 결정이고 독성이 강하다. (5) 사포닌(saponins) : 식물계에 매우 풍부한 무정형(無定形) 글리코시드(glycosides)이며; 재채기를 유발하는 성질이 있다. 이 수용액은 흔들면 거품이 일어난다. 의약·세척제 제조·거품 소화기에 사용한다. (6) 알로인(aloin) : 여러 종의 알로에(aloe)의 잎에 함유되어 있다. (7) 아미그다린(amygdalin) : 쓴 아몬드와 여러 과실 핵에 함유되어 있으며 거담제(祛痰劑 : expectorant)로 사용한다. (8) 아르부틴(arbutin) : 아르부투스(arbutus)의 잎에 함유되어 있으며 이뇨제(diuretic)로 쓰인다. (9) 시니그린(sinigrin) : 흑색 겨자종자와 양고추냉이뿌리에 함유되어 있으며 의약품에 사용한다. 이 호에는 천연이나 합성 글리코시드의 특정 탄닌 유도체를 포함한다. 또한 이 호에는 글리코시드(glycoside)류와 그 유도체의 천연혼합물을 분류하며[예: 푸르푸레아 글리코시드A와 B를 함유하는 디기탈리스글리코시드·디기톡신·기톡신·기타록신(gitaloxin) 등의 천연 혼합물]; 그러나 고의로 혼합하거나 조제한 것은 제외한다. 이 호에는 다음의 것도 제외한다.(1) 누클레오시드와 누클레오티드(제2934호) (2) 알칼로이드(예: 토마틴)(제2939호) (3) 비천연의 글리코시드(glycoside)(제2937호나 제2939호의 물품은 제외한다)로서 내부의 글리코시드(glycoside) 결합이 아노머 탄소에서 에테르화(etherification)에 의해 형성된 아세탈 관능인 것[알파-메틸글루코시드·트리베노시드(INN)(제2940호)] (4) 항생제(예: 토요카미신)(제2941호)
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