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29.30 - 유기-황 화합물
[호해설]
이 호에는 황원자가 탄소 원자에 직접 결합한 분자를 가지고 있는 유기황화합물을 포함한다(이 류의 주 제6호 참조). 또한 이 호에는 황원자 이외의 그 밖의 비(非)금속(non-metals)이나 금속 원자가 탄소 원자에 직접 결합한 분자를 갖고 있는 화합물을 포함한다. (A) 디티오카르본산염(크산틴산염)[dithiocarbonates(xanthates)]*
이들은 디티오카르본산의 모노에스테르염이나 디에스테르이며 (ROC(S)SR1)의 일반식으로 표현되며 R은 유기기이며 R1은 금속원소(나트륨·칼륨 등)나 유기기(有機基)를 말한다. (1) 에틸디티오카르본산나트륨(에틸크산틴산염)[sodium ethyldithiocarbonate(ethylxanthate)]* : 무정형으로서 합성 인디고(indigo) 제조와 부유선광제로 사용한다. (2) 에틸디티오카르본산염칼륨(에틸크산틴산염)[potassium ethyldithiocarbonate(ethylxanthate)] : 기름같은 황색 결정체로서 납과 아연광의 부유선광제와 방충제와 곰팡이 방지제로 사용한다. (3) 메틸-·부틸-·펜틸-·벤질-디티오카르본산염(크산틴산염)[methyl-, butyl-, pentyl-, benzyldithiocarbonates(xanthates)] (B) 티오카르바메이트(thiocarbamates)·디티오카르바메이트(dithiocarbamates)와 티우람 설파이드(thiuram sulphides) (1) 티오카르바메이트(thiocarbamates) : NH2기의 수소원자가 알킬이나 아릴기로 치환되었는지에 상관 없이 티오카르바민산(H2NCOSH이나 H2NCSOH)(유리상태(遊離狀態 : free state)에서는 존재하지 않는다)의 염과 에스테르를 포함한다. (2) 디티오카르바메이트(dithiocarbamates)*[NH2기의 수소원자가 알킬이나 아릴기로 치환되었는지에 상관없이 디티오카르바민산의 염과 에스테르(esters)를 포함한다] : 치환된 디티오카르바민산의 금속 염(예: 디부틸디티오카르바마아트 아연)은 고무 산업에서 가황촉진제로 사용한다. (3) 티우람 모노-·디-·테트라 술파이드(thiuram mono-, di-, tetrasulphides) : 알킬치환유도체[예: 이황화테트라에틸티우람(tetraethylthiuram disulphide)은 고무가황촉진제로 사용한다] (C) 황화물[티오에테르(thioethers)]
이들은 산소원자가 황 한 개와 치환된 에테르(ethers)로 간주한다.
(ROR1) 에테르(ethers)........................................................................(RSR1) 황화물 (1) 메티오닌(methionine) : 백색 작은 판 모양이나 가루로서, 아미노산의 일종이며, 인체 영양의 필수성분으로서 인체 내에서는 합성되지 않는다. (2) 황화디메틸(dimethyl sulphide)과 황화디페닐(diphenyl sulphide) : 매우 불쾌한 냄새를 지닌 무색의 액체 (3) 티오디글리콜(thiodiglycol)이나 비스(2-히드록시에틸)술파이드 : 액체 상태로서 날염(捺染 : textile printing) 염료의 용제(solvent)로 사용한다. (4) 티오아닐린(thioaniline)이나 4,4'-황화디아미노디페닐 술파이드(4,4'-diaminodiphenyl sulphide) (D) 티오아미드(thioamides) (1) 티오우레아(thiourea)(H2NCSNH2) : 티오카르본산의 디아미드이며 이들은 요소의 황 유사체로서 광택성의 백색 결정이며 사진용·염료 조제·염료 중간체의 조제·의료용품 공업에 사용한다. (2) 티오카르바닐리드(디페닐티오우레아)[thiocarbanilide(diphenylthiourea)]* : 무색 결정체의 정(tablet)이나 무정형의 백색 가루로 염료공업[황화염료·인디고(indigo)]에서 염료중간체의 조제용·합성의료용품; 고무가황촉진제와 부유선광제에 사용한다. (3) 디오르토토릴티오우레아 (di-o-tolylthiourea) : 백색 가루로서 물에 녹지 않으며; 고무가황촉진제로 사용한다. (E) 티올(머카프탄)[thiols(mercaptans)]
이들 황 화합물은 산소원자가 황 원자와 치환된 알코올이나 페놀과 일치한다.
(ROH) 알코올이나 페놀(phenol)........................................................................(RSH) 머카프탄(mercaptan) (1) 티오알코올(thioalcohols) : 알코올과 같이(-CH2SH)·(>CHSH)·(ᗒCSH)기를 각각 함유하고 있는 제1티오알코올·제2티오알코올·제3티오알코올이 있다.
이들은 일반적으로 무색이나 황색의 액체로서 좋지 못한 냄새를 지니고 있다. (a) 메탄티올(메틸머카프탄)[methanethiol(methyl mercaptan) (b) 에탄티올(에틸머카프탄)[ethanethiol(ethyl mercaptan)] (c) 부탄티올(부틸머카프탄)[butanethiol(butyl mercaptan)] (d) 펜탄티올(펜틸머카프탄)[pentanethiol(pentyl mercaptan)] (2) 티오페놀(thiophenols) (a) 티오페놀(thiophenols)(C6H5SH) (b) 오르토머카프토벤조산(o-mercaptobenzoic acid) : 때로는 티오살리실산(thiosalicylic acid)으로 불려진다. (F) 티오알데히드(thioaldehydes)
일반식은 (RCSH)이다. (G) 티오케톤(thioketones)
일반식은 (RCSR1)이다. (H) 티오산(thioacids)
일반식은 (RCOSH이나 RCSOH와 또한 RCSSH)로 표현한다.
예를 들면, 디티오살리실산(dithiosalicylic acid)은 (HOC6H4CSSH)이지만 명칭은 가끔 (오르토-카르복시페닐)디술파이드로도 사용한다. (IJ) 술핀산(sulphinic acids), 술폭사이드(sulphoxides)와 술폰(sulphones)
이들의 일반식은 (RSO2H), (RSOR1)와 (RSO2R1)로 각각 표현한다.
예를 들면, 술포날(sulphonal)은 무색의 결정체로서 의약용으로 사용한다. (K) 이소티오시아네이트(isothiocyanates)
일반식은 (RN=CS)이다.
이들의 이소티오시안산(isothiocyanic acid)의 에스테르(esters)로 볼 수 있으며, 여기에는 이소티오시안산 에틸(ethyl isothiocyanate); 이소티오시안산 페닐(phenyl isothiocyanate); 이소티오시안산 알릴(allyl isothiocyanate)(인조 겨자유)을 포함한다.
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