29.39 - 알칼로이드(천연의 것과 이와 동일한 구조를 가지는 합성의 것으로 한정한다), 이들의 염·에테르·에스테르·그 밖의 유도체

[호해설]
이 알칼로이드는 착유기염기(complex organic bases)이며; 강력한 생리작용을 한다. 일부는 합성으로 얻어지며 모두가 얼마간의 독성을 가지고 있다.
이 호에는 혼합하지 않은 알칼로이드(alkaloid)와 알칼로이드의 천연혼합물(예: 베라트린이나 아편의 총알칼로이드)을 포함하나 고의적인 혼합물과 조제품은 제외한다. 또한 이 호에는 아편의 건조수액과 같은 수액과 식물성 추출물(extract)은 제외한다(제1302호).
이 호에는 알칼로이드(alkaloid)와 수소첨가·탈수소·산소첨가·탈산소 유도체가 포함되며 일반적으로 유도체의 구조는 천연알칼로이드의 구조와 대부분 동일하다.

(A) 아편의 알칼로이드(alkaloids)와 이들의 유도체와 이들의 염

(1) 모르핀(morphine)* : 아편에 존재하며; 무색의 결정으로서; 강력한 마취제이며; 독성이 강하다.

(2) 디히드로 모르핀(dihydromorphine)·데소모르핀(desomorphine)(INN)(디히드로데옥시모르핀), 히드로모르폰(hydromorphone)(INN)(디히드로모르피논)과 메토폰(metopon)(INN)(5-메틸디히드로모르피논)

(3) 디아세틸모르핀(diacetylmorphine)(헤로인) : 결정성 백색 가루로서; 코데인과 모르핀대신 진정제로 사용한다.

(4) 에틸모르핀(ethylmorphine) : 결정성 백색 가루로서 무취이며; 내복용으로는 최면제나 진정제와 외용으로서는 국부 마취제로 사용한다.

(5) 코데인(codeine)(메틸모르핀, 모르핀의 환에틸 에테르) : 모르핀과 같이 아편에 존재한다. 결정체로서; 모르핀의 대용으로 진정제로 사용한다.

(6) 디히드로코데인(dihydrocodeine)(INN)·히드로코돈(hydrocodone)(INN)(디히드로코데이논)·옥시코돈(oxycodone)(INN)(디히드로히디록시코데이논)

(7) 나르세인(narceine) : 아편의 이차 알칼로이드로서; 결정체이며; 최면제나 진통제로 사용한다.

(8) 노스카핀(noscapine)(INN)(나르코틴) : 아편의 이차 알칼로이드로서 결정체이며 모르핀보다는 작용도 약하고 독성도 약간 있다.

(9) 코타르닌(cotarnine)과 히드로코타르닌(hydrocotarnine) : 나르코틴의 유도체이다.

(10) 파파베린(papaverine) : 아편의 이차 알칼로이드로서; 결정체이며; 마취와 진정작용을 하고 독성은 모르핀보다 약하다.

(11) 염산에타베린(ethaverine hydrochloride)(INNM)(1-(3,4-디에톡시벤질)-6,7-디에톡시이소퀴놀린 히드로클로라이드)

(12) 테바인(thebaine) : 아편의 이차 알칼로이드로서; 결정체이고; 무취이며; 독성이 있다.

(13) 양귀비 줄기농축물(concentrates of poppy straw) : 양귀비(Papaver somniferum)의 일부분에서 얻어지는 알칼로이드의 천연 혼합물로서 추출된 후 정화작업을 거친다. 전 중량의 50% 이상의 알칼로이드를 함유하고 있다.
아편 알칼로이드(alkaloids of opium)의 유도체는 수소를 첨가하였는지에 상관없이, 에폭시 가교 모르핀 구조를 유지하고 있는 한 이 호에 분류한다.

(B) 기나(cinchona)의 알칼로이드(alkaloids)와 이들의 유도체와 이들의 염

(1) 키닌(quinine)* : 기나(Cinchona)속 식물의 껍질, 특히 기나오피시날리스(Cinchona officinalis)·기나칼리사야(Cinchona calisaya)와 기나수시러브라(Cinchona succirubra)의 껍질(bark)에 함유되어 있으며 결정성 백색 가루이다. 키닌과 그의 염은 혈액 중에 존재하는 원생동물의 원형질을 마취하는 효과가 있으며 해열제와 항 말라리아제로 사용한다.

(2) 키니딘(quinidine) : 기나(Cinchona)속 식물의 껍질에 함유되어 있다. 결정체이며; 황산 키닌의 모액에서 추출하여 얻을 수도 있다.

(3) 신코닌(cinchonine) : 기나(Cinchona)속 식물의 껍질 중에 함유되어 있는 알칼로이드 중에서 키닌 다음가는 중요물질로서; 결정체이다.

(4) 신코니딘(cinchonidine) : 기나(Cinchona) 껍질에 있으며; 결정체이다.

(5) 탄닌산키닌(quinine tannate)

(C) 카페인과 그 염
카페인은 커피콩·차·콜라 너트(cola nut)를 추출하여 얻거나; 합성의 방법으로 얻어진다. 실크 모양의 결정으로 의약에 사용한다.

(D) 에페드린(ephedrines)과 이들의 염

(1) 에페드린(ephedrine)* : 에페드라벌가리스(Ephedra vulgaris)에 함유되어 있고 또한 합성으로도 얻으며; 무색의 결정체로서; 의약에 사용한다.

(2) 메틸에페드린(methylephedrine)

(3) 에타페드린(etafedrine)(INN)

(4) 놀에페드린(norephedrine)

(5) 슈도에페드린(pseudoephedrine)(INN)

(E) 테오피린(theophylline)과 아미노필린(테오피린-에틸렌디아민)[aminophylline(theophylline-ethylenediamine)]과 이들의 유도체와; 이들의 염
테오피린(theophylline)* : 차에 존재하며 합성으로도 얻는다. 결정체로서 이뇨제(diuretic)로 사용하며 아미노필린(데오필린-에틸렌디아민)도 그러하다.

(F) 맥각 알칼로이드(alkaloids of rye ergot)와 이들의 유도체와 이들의 염

(1) 엘고메트린(ergometrine)(INN)(9,10-디데히드로-엔-[(에스)-2-히드록시-1-메틸에틸]-6-메틸 엘고코르닌-8베타-카복사미드)(엘고노바인) : 4면체나 미세한 바늘 모양의 결정체이다. 옥시토식(oxytocic)으로 사용되고 리세르가이드(lysergide)(INN)의 제조에 선구물질(precursor)로 사용한다(제29류의 끝에 선구물질 목록 참조). 하나의 중요한 유도체는 말레산 엘고메트린(ergometrine maleate)이며; 이것은 말레산 엘고노바인으로도 알려져 있다.

(2) 엘고타민(ergotamine)(INN)(12-히드록시-2'-메틸-5'알파(페닐메틸)엘고타민-3',6',18-트리온) : 혈관수축 신경약과 리세르가이드(lysergide)(INN)의 제조에 선구물질로 사용한다(제29류의 끝에 선구물질 목록 참조). 이것의 중요한 유도체에는 숙신산 엘고타민과 주석산 엘고타민을 포함한다.

(3) 리세르그산(lysergic acid)(9,10-디데히데로-6-메틸엘고린-8-카복실산) : 맥각알칼로이드를 알칼리 가수분해(加水分解 : hydrolysis)함으로써 제조되며, 클라비셉스 파스팔리(Claviceps paspali)로부터도 제조된다. 결정체는 다면체판이나 비늘(scale) 모양이며 향정신의약이나 리세르가이드(lysergide)(INN)의 제조에서 선구물질로 사용한다(제29류의 끝에 선구물질 목록 참조).

(4) 그 밖의 맥각알칼로이드(ergot alkaloids) : 예를 들면, 엘고신·엘고크리스틴·엘고크립틴·엘고코르닌·메틸엘고메트린

(G) 니코틴과 그 염
니코틴* : 담뱃잎에 존재하는 알칼로이드이며; 합성으로도 얻을 수 있다. 무색의 액체로서 공기에 노출되는 경우는 갈색으로 변하고; 특유의 자극적인 냄새를 가지고 있으며 강염기로서 독성이 있고 결정성 염을 형성하며; 식물의 살균·살충제에 사용한다.

(H) 그 밖의 식물성 알칼로이드(alkaloids)와 이들의 유도체와 염

(1) 아레콜린(arecoline) : 빈랑나무의 핵[betel-nut(areca-nut)]에 존재하는 알칼로이드이다.

(2) 아코니틴(aconitine) : 맹독한 알칼로이드의 일종으로 알려져 있으며 아코니터스나펠러스(Aconitus napellus)의 건조한 뿌리에서 추출되며, 강력한 진정제로서 의약에 사용한다.

(3) 피소스티그민(physostigmine)(에세린) : 칼라바르콩(Calabar-beans)에서 얻어지며; 무색의 결정체로서 공기에 노출하면 적황색으로 변하고; 의약에 사용한다.

(4) 필로카르핀(pilocarpine) : 필로카르퍼스자보란디(Pilocarpus jaborandi) 속의 식물에 존재하는 주요 알칼로이드로서; 무색의 덩어리이며, 공기에 노출하면 갈색으로 변한다. 필로카르핀과 그 염은 의약(발한촉진제)이나 안과의사가 사용하고,; 양모로션 제조에 사용한다.

(5) 스파르테인(sparteine) : 금작화에 존재하는 알칼로이드로서; 무색 액체이며 황산 스타테인은 강심제(heart stimulant)에 사용한다.

(6) 아트로핀(atropine) : 주로 다튜라스트라모튬(Datura stramonium)식물에서 얻으며; 또한 합성방법으로도 얻고; 이들은 결정체이며; 맹독성은 눈의 동공을 팽창시킨다.

(7) 호마트로핀(homatropine) : 무색의 결정체이며; 아트로핀과 동일한 물리화학적 작용을 갖고 있다.

(8) 효사이아민(hyoscyamine) : 아트로파벨라도나(Atropa belladonna)와 효사이아머스(Hyoscyamus)속 식물에 있는 알칼로이드이며 무색 결정으로서; 독성이 높다. 그의 염(예: 황산염과 브롬화수소산염)은 의약품에 사용한다.

(9) 스코폴아민(scopolamine)(효신) : 다튜라(Datura)속 식물에 존재하며 무색 시럽의 액체이거나 무색의 결정체이다. 이의 염(예: 브롬화수소산염과 황산염)은 결정체이며; 의약품에 사용한다.

(10) 콜치신(colchicine) : 콜치쿰 오튬네일(Colchicum autumnale)식물 중에 존재하며 검 상태의 덩어리·황색 가루·결정물이나 플레이크(flake)이며; 의약품에 사용하고 독성이 매우 강하다.

(11) 베라트린(veratrine) : 사바딜라(sabadilla) 종자에서 추출한 천연의 혼합 알칼로이드이고; 무정형의 백색 가루로서; 흡습성이 있고 자극성과 심한 재채기를 일으키며; 독성이 있으며; 의약품에 사용한다.

(12) 세바딘(cevadine) : 결정화한 베라트린(veratrine)에 상당하다.

(13) 코카인(cocaine) : 결정성이며 여러 가지의 코카, 특히 에리트록시럼코카(Erythroxylum coca)의 엽에서 추출하여 얻거나 합성으로 얻는다. 거래상의 조(粗 : crude)코카인은 순수하지 않으나 80%부터 94%까지의 코카인을 함유하며; 이러한 것은 이 호에 분류한다. 코카인의 수용액은 알칼리 반응을 일으켜; 여러 염을 형성하고; 강력한 마취작용을 한다.

(14) 에미틴(emetine) : 우라고가이페카큐아나(Uragoga ipecacuanha)의 뿌리(根)에 함유되어 있다. 무정형의 백색 가루로서 빛에 노출되면 황색으로 변하며; 거담제(expectorant)와 토제(emetic)로 사용하고; 이 염은 아메바 적리 치료에 사용한다.

(15) 스트리키닌(strychnine) : 스트리크노스(Strychnos) 속의 여러 가지 식물(넉스보미카, 세인트이그나티우스두)에서 추출한 것이다. 견과 비슷한 결정체로서; 독성이 강하다. 결정성 염을 형성하며 의약품에 사용한다.

(16) 테오브로민(theobromine) : 코코아(cocoa)에서 추출하고 또한 합성으로도 얻는다. 결정성의 백색 가루로 이뇨제와 강심제로서 의약품에 사용한다.

(17) 피페린(piperine) : 피페니그럼(Piper nigrum)에서 추출하며 결정체이다.

(18) 코니인(Coniine) : 코니움(헴록크)에 존재하며 또한 합성으로도 얻는다. 무색의 유상 액체로서 자극성취가 있으며; 독성이 강하고; 의약품에 사용한다.

(19) 쿠라린(curarine) : 쿠라리(curare)에서 추출하며; 의약품에 사용한다.

(20) 포르피린(porphyrine)(알칼로이드)

(21) 토마틴(tomatine)

(22) 탄닌산 알칼로이드(alkaloid tannates)(탄닌산켈리도닌·탄닌산콜키신·탄닌산펠레티에린 등)

(23) 히드라스틴(hydrastine)

(24) 히드라스티닌(hydrastinine)

(25) 히드로히드라스티닌(hydrohydrastinine)

(26) 옥소히드라스트닌(oxohydrastinine)

(27) 트로핀(tropine)(트로판-3-올)

(28) 트로피논(tropinone)

(29) 세페린(cephaeline)

(30) 메타암페타민(metamfetamine)(INN)(메타암페타민·엔-메틸암페타민·데옥시에페드린·2-메틸아미노-1-페닐프로판)

(IJ) 그 밖의 비식물성의 알칼로이드
비식물성 알칼로이드는 특정 종류의 버섯[예: 사일로시브 종(the genus Psilocybe) 버섯에 있는 사일로사이빈(psilocybin)]과 동물[일부 두꺼비의 피부에 있는 부포테닌(bufotenin)]에서 찾아볼 수 있다. 많은 해양 생물체도 알칼로이드를 함유하고 있다.

(1) 곰팡이 알칼로이드 : 비리디카틴*[페니실리움 비리디카툼(Penicillium viridactum)], 루구로바신 A[페니실리움 알칼로이드(penicillium alkaloid)]·스포리데스민 A(동물의 안면습진을 유발하는 독소), 사이토칼라신 b, 테올로시딘 B4(인돌 알칼로이드 종양 촉진물), 페니트렘 D(곰팡이 독소), 로퀘포르틴(블루 치즈).

(2) 동물 알칼로이드 : 히스트리노코톡신*[남아메리카산 독침 개구리 스파이로 피페리딘(spiro piperidine)], 사만다린, 에파비티딘, 카스토라민과 무스코피리딘(사향노류와 캐나다산 비버로부터 추출된다).

(3) 곤충 알칼로이드 : 코시넬린*(딱정벌레), 피라진, 다나이돈[아프리카산 왕나비의 페로몬(pheromone)], 글로메린(유럽산 노래기), 에필라크네네[멕시코산 콩 딱정벌레의 아자마크로라이드(azamacrolide)], 서브코시넬라 24-푼크타타(점박이 무당벌레).

(4) 해양 알칼로이드 : 바라신*[해초류(sea squirt : 바닷물총류)], 만자민(오키나와산 해면), 콘볼루타민 D(이끼벌레류의 동물), 테트로도톡신(일본산 복어), 유디스토민[주로 바다의 유디스토마(Eudistoma)종의 피막에서 추출된다].

(5) 박테리아 알칼로이드 : 자연상태에서는 매우 드물다. 프로시아닌*.

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