29.37 - 호르몬·프로스타글란딘·트롬복산·류코트리엔(천연의 것과 이와 동일한 구조를 가지는 합성의 것으로 한정한다), 이들의 유도체와 이와 유사한 구조를 가지는 것으로서 주로 호르몬으로 사용되는 것(변성된 폴리펩타이드 체인을 가진 것을 포함한다)

[호해설]
이 호에는 다음 것을 포함한다 :

(Ⅰ) 천연 호르몬 : 사람이나 동물의 살아있는 조직에서 생성되는 활성 물질로서 극히 소량으로 특정 기관의 기능을 억제하거나 자극한다. 기관에 직접 작용하거나 합성을 조절하고 2차 혹은 3차 호르몬계의 분비에 관여한다. 호르몬의 성질을 나타내는 기본적인 특징은 반응을 일으키기 위해서 스테레오 분자 수용체(stereospecific molecular receptor)와 결합한다는 것이다. 이 물질의 분비는 보통 내분비선에 의하여 교감계와 부교감계에 의해 지배된다. 호르몬은 사람이나 동물체내의 혈액, 임파액이나 그 밖의 액체에 의해 운반된다. 호르몬은 내분비선과 외분비선(exocrinal)이나 여러 세포조직 중에서 생성된다. 혈액을 통한 운반이 호르몬의 반응을 위해 필수적인 것만은 아니다. 반응은 호르몬을 방출시킨 세포 안의 수용체[측분비(側分泌 : paracrine) 조절]나 세포 위의 수용체(자가분비 조절)와 결합하여 호르몬을 간질 액 안으로 방출시켰을 때도 나타난다.

(Ⅱ) 천연 프로스타글란딘(prostaglandins)·트롬복산(thromboxanes)과 류코트리엔(leukotrienes) : 신체에서 분비되는 것으로 국소 호르몬으로 작용한다. 프로스타글란딘(prostaglandins)은 호르몬이나 이와 유사한 물질로서 피부 조직에 의해서 합성되며, 특정한 세포 수용체를 결합시키는 역할(국소의 세포환경에서 작용한다)과 여러 가지의 조직에서 세포활동의 조절제로서 작용한다. 이러한 세 종류의 화학적 물질들(아라키돈산의 유도체)은 "호르몬과 유사한 작용(hormone-like action)"을 하는 것으로 알려져 있다.

(Ⅲ) 합성(생물공학적인 과정을 포함)에 의해 재생되는 천연 호르몬·프로스타글란딘(prostaglandins)·트롬복산(thromboxanes)과 류코트리엔(leukotrienes) : 이것은 천연물질과 같은 화학구조를 가지고 있다.

(Ⅳ) 천연이나 합성호르몬의 유도체, 프로스타글란딘·트롬복산(thromboxanes)과 류코트리엔[가령 염·할로겐화 유도체·고리식 아세탈·에스테르(esters) 등]과 혼합유도체[할로겐화 유도체의 에스테르(esters)] (주로 호르몬으로서 사용하는 경우로 한정한다.)

(Ⅴ) 호르몬·프로스타글란딘·트롬복산과 류코트리엔의 유사체 : 유사체(analogues)라는 말은 모체 합성물과 유사한 구조적 관계를 가지는 화학물질을 말하지만 유도체로 간주하지는 않는다. 그것은 천연 합성물과 구조적인 유사성을 가지는 합성물들을 포함하지만 다른 물질들에 의해 대체된 구조 안에는 하나나 그 이상의 원자를 가진다.

(a) 폴리펩티드(polypeptide)의 호르몬의 유사체는 천연 폴리펩티드(polypeptide) 고리 안에서 첨가·분리·대체와 특정한 아미노산의 변화를 통해 형성된다. 성장 호르몬 소마토트로핀의 유사체인 소마트렘(somatrem)(INN)은 아미노산 말단을 천연 소마토트로핀 분자에 첨가하여 형성된 결과물이다. 천연 아르기프레신(INN)과 리프레신(INN)의 유사체인 오르니프레신(ornipressin)(INN)은 아르기프레신과 리프레신 분자에서 내부 아미노산을 대체하여 형성된 결과물이다. 고나도레린(gonadorelin)(INN)의 유사체들인 합성 고나돌리버린·부세레린(buserelin)(INN)·나파레린(nafarelin)(INN)·페틸레린(fertirelin)(INN)·류프로레린(leuprorelin)(INN)과 루트레린(lutrelin)(INN)은 특정한 아미노산들을 천연 고나도레린(gonadorelin)의 폴리펩티드(polypeptide) 고리에서 변화 시키거나 대체한 결과물이다. 코르티코르도핀(INN)의 유사체인 기렉티드(giractide)(INN)는 천연 코르티코트로핀의 최초 18개의 아미노산과 같은 구조를 가지고 있다. 렙틴(leptin)의 유사체인 메트레렙틴(metreleptin)(INN)은 인간 렙틴의 재조합 메티오닐 유도체이다. 안지오텐신II의 분자와 비교해서 세 가지 다른 아미노산을 함유한 사랄라신(saralasin)(INN)은 안타고니스트 효과(antagonist effects)를 가지고 있다 하더라도 안지오텐신II의 구조적 유사체로 간주하여야 한다[전자는 강압제(hypotensor)이며 후자는 승압제(hypertensor)이다].

(b) 스테로이드 호르몬의 유사체는 링 축소나 확장에 의해 혹은 링 안에서 특정한 원자들을 다른 물질들(탄소 이외의 원자)로 교체함으로 변형될 수 있는 고난 구조(gonane structure)*를 가지고 있어야 한다. 도모프레이트(domoprednate)(INN)와 옥산드롤론(oxandrolone)(INN)은 이런 종류의 유사체의 두 가지 예이다. 앞서 말한 고난(gonane)의 기본적인 구조를 유지하는 유사체와 유도체들의 족들은 호르몬 억제제와 길항제로 사용하는 상당히 많은 물질들을 포함한다. 예로 항안드로겐인 시프로테론(cyproterone)(INN)·항고나도트로핀인 다나졸(danazol)(NN)·프로게스테론 생산을 억제하는 에포스탄(epostane)(INN)이 있다.

(c) 프로스타글란딘의 유사체·트롬복산과 류코트리엔들은 고리에서 원자의 치환이나 링의 형성과 제거에 의해 형성될 것이다. 틸수프로스트(tilsuprost)(INN)에서 프로스타글란딘 유사체·산소와 탄소 원자는 질소와 황 원자로 치환되고 하나의 링은 닫히게 된다.
(VI) 호르몬의 천연 혼합물·호르몬 유도체나 호르몬 효과를 가지고 있는 것으로 인정되는 스테로이드의 천연 혼합물(가령 코티코스테로이드 호르몬과 결합 에스트로겐의 천연 혼합물)도 포함되나 인위적인 혼합물이나 조제물은 배제된다(일반적으로 제3003호나 3004호).
호르몬 방출인자(호르몬 자극인자), 호르몬 억제제와 항호르몬제 또한 이 호에 분류한다(이 류의 주 제8호를 참조). 이 호에는 호르몬의 유도체 혹은 구조적으로 유사한 것들도 포함한다. 단 이 같은 호르몬은 천연 호르몬·합성 호르몬에 기본 재료를 두며 호르몬과 비슷한 체계를 이용해 작용하는 경우로 한정한다.

(A) 폴리펩타이드(polypeptide) 호르몬·단백질 호르몬과 글리코프로테인(glycoprotein) 호르몬과 그 유도체와 구조적으로 유사한 것
여기에는 특히 다음의 것을 포함한다.

(1) 성장호르몬·이들의 유도체와 구조적인 유사체 : 성장 호르몬[성장 호르몬, GH, STH(성장호르몬)] : 조직체의 성장을 촉진시키는 그리고 단백질 신진대사의 다른 반응들의 조절과 관련이 있는 물에 녹는 단백질·뇌하수체 전엽의 성장세포에 의해 분비된다. 분비는 분비 요소(성장호르몬-분비호르몬)와 억제 요소인 소마토스타인(성장억제호르몬)에 의해 조절된다. 성장호르몬(hGH)은 191개의 아미노산 중 대부분 유전자 재조합 DNA기술에 의해서만 만든 단 하나의 폴리펩티드(polypeptide) 고리이다. 이 부분은 또한 유도체와 소마트렘(somatrem)(INN)(메티오닐 hGH)·아세틸화 hGH·탈아미노 hGH와 소메노포르(somenopor)(INN)와 같은 유사체와 페그비소먼트(INN)와 같은 호르몬방지제(hormone antagonists)를 포함한다.

(2) 인슐린(insulin)과 그 염(salts) : 인슐린은 51개의 아미노산 그룹을 함유하는 폴리펩티드(polypeptide)이며 많은 동물들 췌장의 랑게르한스섬(islets of Langerhans)에서 만들어진다. 인간의 인슐린은 재조합된 인간 인슐린을 만들기 위해 췌장에서 추출하거나 소나 돼지의 인슐린을 변형함으로 혹은 박테리아나 효모와 관련된 생물공학적인 과정들을 통해 얻을 수 있다. 인슐린은 순환하는 포도당과 그 밖의 영양소를 글리코겐과 지방 형태로 저장할 뿐만 아니라 세포질의 그 섭취에 있어 하나의 요소이다. 순수 인슐린은 흰색의 흡습성이 없는 비결정질의 가루 혹은 수용성의 광택이 있는 결정체이다. 이것은 당뇨병 치료에 쓰인다. 인슐린염은 염산 인슐린을 포함한다.

(3) 부신피질자극호르몬(corticotropin)(INN)[아드레노코르티코트로픽 호르몬(ACTH : adreno
corticotropic hormone)·아드레노코르티코트로핀] : 물에 녹는 폴리 펩타이드로서 아드레노코르티칼 스테로이드의 생성을 자극한다. 지랙티드(Giractide)(INN)도 부신피질자극호르몬의 유사물질이다.

(4) 유즙분비호르몬(lactogenic hormone : LTH·갈락틴·갈락토진 호르몬·루테오트로핀·마모트로핀·프로락틴) : 결정성의 폴리펩타이드(polypeptide)로서 유즙분비(乳汁分泌 : milk secretion)작용을 촉진하고 항체(corpus luteum)의 활성에 영향을 준다.

(5) 갑상선자극호르몬(thyrotrophin)(INN)(티로트로픽 호르몬·TSH : thyroid-stimulating hormone) : 혈액 중의 갑상선 작용과 요오드의 이동에 게재하는 당단백질(glycoprotein)이다. 성장과 분비에 영향을 미친다.

(6) 난자자극호르몬(follicle-stimulating hormone : FSH) : 당단백질으로서 물에 녹으며 성기능을 자극시킨다.

(7) 황체형성호르몬[luteinising hormone : LH·(조직 사이의 세포자극 호르몬)(ICSH : interstitial-cell-stimulating hormone), 루테이노스티뮬린] : 수용성글리코프로테인·스테로이드 분비와 배란과 조직 사이의 세포형성을 촉진하면서 성기능을 자극한다.

(8) 융모막(chorionic) 고나도트로핀(INN)(hCG : 사람 융모성 성선 자극호르몬) : 태반 중에서 생성되는 당단백질(glycoprotein)으로서 임산부의 소변에서 추출된다. 백색 결정체로서 그 수용액은 불안정하며 난포의 성숙을 자극시킨다.

(9) 혈청고나도트로핀(INN)(eCG : 말의 융모성 성선 자극 호르몬) : 생식선 자극작용을 하는 당단백질(glycoprotein)으로서 임신한 말의 태반과 자궁내막에서 생성된다. 본래 임신한 말의 혈청고나도트로핀으로 불린다.

(10) 옥시토신(oxytocin)(INN)[알파(α)-히포파민] : 폴리펩타이드(polypeptide)로서 물에 녹으며 주로 자궁 수축과 유선의 유분출 작용을 한다. 또한 카르베토신(carbetocin)(INN)·데목시토신(demoxytocin)(INN) 등의 유사 물질도 포함한다.

(11) 혈관수축호르몬(vasopressins) : 아르기프레신(INN)과 리프레신(INN)·그 유도체와 유사한 구조를 가진 물질·혈관수축호르몬은 폴리펩타이드(polypeptide)로서 혈압상승작용과 콩팥의 보수력 증가작용을 한다. 또한 테르리프레신(terlipressin)·데스모프레신(desmopressin)과 같은 폴리펩타이드(polypeptide) 유사물질도 포함한다.

(12) 칼시토닌(calcitonin)(INN)(TCA : 티로칼시토닌) : 폴리펩타이드(polypeptide)로서 혈액 중 포도당의 농도를 증가시키는 특성이 있다.

(13) 글루카곤(glucagon)(INN)(HGF : 하이퍼글리세믹-글리코게노리틱 인자) : 폴리펩타이드로서 혈액 중 포도당의 농도를 증가시키는 특성이 있다.

(14) 티롤리베린(thyroliberin)(TRF·TRH) : 폴리펩타이드로서 티로트로핀(thyrotropin)의 분비를 자극시킨다.

(15) 고나도렐린(gonadorelin)(INN)(고나도릴베린·고나도트로핀 자극호르몬·LRF·GnRH) : 폴리펩타이드로서 뇌하수선에서 난포와 황체 자극 호르몬의 분비를 촉진시킨다. 또한 폴리펩타이드 유사물질 부세릴린(buserilin)·고세릴린(goserilin)·페르티렐린(fertirelin)·세르모렐린(sermorelin) 등도 포함한다.

(16) 소마토스타틴(somatostatin)(INN)(SS·SRIH·SRIF) : 폴리펩타이드로서 뇌하수선으로부터 성장호르몬과 TSH의 방출을 억제하며 신경친화작용을 한다.

(17) 심방성 나트륨이뇨 호르몬(atrial natriuretic hormone : ANH·ANF) : 심장의 심방에서부터 분비되는 폴리펩티드 호르몬이다. 혈액의 부피가 증가하여 심장의 심방이 확장될 때 ANH가 분비되도록 자극된다. 그 다음 ANH는 소금과 물의 배설을 증가시키고 혈압을 감소시킨다.

(18) 엔도텔린(endothelin) : 맥관 구조 전체에 퍼져 있는 내피세포에서 분비되는 폴리펩티드 호르몬이다. 엔도텔린이 순환되는 혈액으로 방출된다 할지라도, 그것은 측분비(側分泌 : paracrine) 경향에 의해 인접한 혈관의 평활근을 수축하도록 그리고 혈압을 증가 시키도록 국부적으로 활동한다.

(19) 인히빈(inhibin)과 액티빈(activin) : 생식선(gonadal) 조직에서 발견되는 호르몬이다.

(20) 렙틴(leptin) : 폴리펩타이드 호르몬으로서 뇌의 수용체에서 신체 중량과 지방 침착을 조절하는 역할을 하는 것으로 믿어지는 지방 조직에 의해 생산된다. 또한 여기에는 렙틴의 재조합 메티오닐 유도체인 메트레렙틴(metreleptin)(INN)이 포함되는데, 이는 렙틴의 유사체로 간주하며 렙틴과 유사한 활동을 한다.

(B) 스테로이드 호르몬·그 유도체와 구조적 유사체

(1) 코르티코스테로이드(corticosteroid) 호르몬 : 부신피질의 외피에서 분비되어 인체의 신진대사를 위해 중요한 역할을 한다. 그것들은 부신피질 호르몬과 코르티코이드라고 알려져 있으며 일반적으로 그들의 생리적 작용에 따라 두 그룹으로 나위어진다. 즉 (Ⅰ) 단백질과 탄수화물의 대사 작용을 조절하는 당질 부신피질 호르몬과 (Ⅱ) 인체의 나트륨과 물을 유지하고 칼륨의 배설 촉진하는 전해질 부신피질 호르몬이 있다. 전해질 부신피질 호르몬의 특징은 에디슨병이나 콩팥 결핍의 치료에 이용된다. 이들은 아래의 코르티코스테로이드 호르몬·유도체와 유사체들을 포함한다.

(a) 코르티손(cortisone)(INN)* : 단백질과 탄수화물 대사 작용을 조절하고 또한 국부적인 소염작용을 하는 당질 부신피질 호르몬

(b) 히드로코르티손(hydrocortisone)(INN)(코르티졸)* : 코르티손과 유사한 작용을 하는 당질 부신피질 호르몬

(c) 프레드니손(prednisone)(INN)(탈히드로코르티손) : 당질 부신피질 호르몬·코르티손의 유도체.

(d) 프레드니솔론(prednisolone)(INN)(탈히드로히드로코르티손) : 당질 수신피질 호르몬·히드로코르티손의 유도체

(e) 알도스테론(aldosterone)(INN) : 전해질 부신피질 호르몬

(f) 코르토독손(cortodoxone)(INN)
몇몇 유도체는 이들의 항염 작용에 도움이 되도록 이들의 피지 호르몬 영향을 억제시키기 위해 변형되며 그것은 호르몬 작용으로 간주될 것이다. 이것들은 주로 코르티손(cortisone)((INN)·히드로코르티손(hydrocortisone)(INN)·프레드니손(prednisone)(INN)과 프레드니솔론(prednisolone)(INN)의 유도체들이다. 이것들은 항염과 항류머티즘제로 사용한다.

(2) 코르티코스테로이드(corticosteroid) 호르몬의 할로겐화 유도체 : 일반적으로 고난 링(gonane ring)의 6 이나 9 위치에서 수소원자는 염소나 불소 원자[예를 들면, 덱사메타존(dexamethasone)(INN)]에 의해서 대체되고 당질 부신피질호르몬(코르티코이드)과 이것들에서 유도된 코르티코이드의 소염작용을 크게 높이는 스테로이드이다. 이 유도체들은 에스테르와 아세토나이드[예를 들면, 플루오시노론 아세토니드(fluocinolone acetonide)(INN)] 등의 형태로 종종 더 변형되어 판매된다.

(3) 에스트로겐(oestrogens)과 프로게스토겐(progestogens) : 이들은 남성과 여성 생식기들에 의해서 분비되는 성 호르몬들 중의 주요한 두 그룹이다. 이것들은 합성함으로써 얻을 수 있다. 이 호르몬은 프로게스틴과 게스타겐으로 불린다.
에스트로겐(oestrogens) : 난소·고환·부신·태반 그리고 다른 스테로이드를 생성하는 조직들에 의해서 생성되는 여성 호르몬이다. 그것은 암컷 포유동물에서 발정하도록 하는 특징이 있다. 에스트로겐은 여성성들이 발현되게 하고 폐경기 치료제나 피임약의 조직표본으로 사용한다. 이것들은 아래의 에스트로겐·유도체 그리고 유사체를 포함한다.

(a) 에스트론(estrone)(INN) : 인간의 주요한 에스트로겐

(b) 에스트라디올(estradiol)(INN) : 중요한 천연 에스트로겐

(c) 에스트리올(estriol)(INN) : 자연 에스트로겐

(d) 에티닐 에스트라디올(ethinyl estradiol)(INN) : 입을 통해서 활동성이 있고 조합 구강 피임약에서 주요 에스트로겐 성분으로 사용하는 중요한 합성 에스트로겐

(e) 메스트라놀(mestranol)(INN) : 에티닐 에스트라디올(ethinyl estradiol)의 에테르(ethers) 유도체. 구강 피임약으로 사용한다.
프로게스토겐(progestogens) : 그것들의 임신전의 효과를 고려하여 명명된 스테로이드들 중의 한 종류인데, 그것은 임신을 시작하게 하고 지속시키는데 필수적이다. 이 여성 호르몬들은 임신을 위하여 그리고 임신을 지속시키기 위하여 자궁을 준비시킨다. 그것들은 배란을 막기 때문에, 많은 프로제스틴이 피임약의 성분들로서 사용한다. 이것들은 다음을 포함한다.

(a) 프로게스테론(progesterone)(INN)* : 체내의 제1기 프로게스틴이며 에스트로겐·안드로겐과 코르티코스테로이드(corticosteroid)의 생화합 과정에서의 중간물. 그것은 난자 방출 후 황색체에 의해서 생성되고 부신·태반·고환에서 생성된다.

(b) 프레그난디올(pregnandiol) : 프로게스테론보다 훨씬 더 약한 생물학적 활성도를 갖고 있는 천연적으로 생기는 프로게스틴

(4) 그 밖의 스테로이드 호르몬
안드로겐(androgens) : 위에 포함되지 않은 성호르몬의 중요한 그룹이며 주로 고환에서 생성되며 난소, 부신피질과 태반에서 적은 양이 생성된다. 안드로겐은 남성 성을 형성하는 역할을 한다. 안드로겐은 신진대사 등에 영향을 미치며 동화작용을 한다. 테스토스테론(testosterone) (INN)은 가장 중요한 안드로겐들 중 하나이다.
이 부분은 또한 항에스트로겐·항안드로겐과 항프로게스테론(항프로게스틴·항에스타겐)과 같은 호르몬의 영향을 억제하거나 방해하는데 사용하는 합성 스테로이드들을 포함한다. 스테로이드 항프로게스틴은 몇몇의 당뇨병 치료에 많이 사용하는 프로게스틴 길항제이다. 예를 들면, 이 그룹에는 오나프리스톤(onapristone)(INN)과 아글레프리스톤(aglepristone)(INN)을 포함한다.
이들 스테로이드 중 국제무역상 중요한 것은 다음 표와 같다. 본 표는 그 물품의 약명을 알파벳순으로 기재하였고 그 주된 호르몬 작용을 표시하였다. 사용한 품명은 WHO에서 공표한 International Nonproprietary Names for pharmaceutical preparations(INN)나 International Nonproprietary Names Modified(INNM)에 의하였으며, 화학명은 IUPAC의 1957년 스테로이드 품목분류규제에 의한 것이다.

주로 호르몬 기능으로 사용하는 스테로이드의 일람표
약명 / 화학명 / 주호르몬기능
Adrenosterone / androst-4-ene-3,11,17-trione / Androgen
Aldosterone (INN) / 11β,21-dihydroxy-3,20-dioxopregn-4-en-18-al / Corticosteroid
Allylestrenol (INN) / 17α-allyloestr-4-en-17β-ol / Progestogen
(No short name) / 5α-androstane-3,17-dione / Androgen intermediate
Androstanolone (INN) / 17β-hydroxy-5α-androstan-3-one / Androgen
Androstenediols / androst-5-ene-3β,17β-diol, androst-5-ene-3β,17β-diol / Anabolic intermediate
(No short name) / androst-4-ene-3,17-dione / Androgen intermediate
Androsterone / 3α-hydroxy-5a-androstan-17-one / Androgen
Betamethasone (INN) / 9α-fluoro-11β,17a,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione / Corticosteroid
Bolasterone (INN) / 17β-hydroxy-7α,17α-dimethylandrost-4-en-3-one / Anabolic
Chlormadinone (INN) / 6-chloro-17α-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione / Progestogen
Chloroprednisone (INN) / 6α-chloro-17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,11,20-trione / Corticosteroid
Clocortolone (INN) / 9α-chloro-6α-fluoro-11β,21-dihydroxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione / Corticosteroid
Clostebol (INN) / 4-chloro-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one / Anabolic
Corticosterone / 11β,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione / Corticosteroid
Cortisol - see Hydrocortisone
Cortisone (INN) / 17α,21-dihydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione / Corticosteroid
11-Dehydrocorticosterone / 21-hydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione / Corticosteroid
Deoxycorticosterone - see Desoxycortone
Desoxycortone (INN) / 21-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione / Corticosteroid
Dexamethasone (INN) / 9α-fluoro-11β,17α,21-trihydroxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione / Corticosteroid
Dihydroandrosterone / 5α-androstane-3α,17β-diol / Androgen intermediate
Dydrogesterone (INN) / 9β,10α-pregna-4,6-diene-3,20-dione / Progestogen
Equilenin / 3-hydroxyoestra-1,3,5(10),6,8-pentaen-17-one / Oestrogen
Equilin / 3-hydroxyoestra-1,3,5(10),7-tetraen-17-one /Oestrogen /
Estradiol (INN) / oestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol / Oestrogen
Estriol (INNM) / oestra-1,3,5(10)-triene-3,16α,17β-triol / Oestrogen
Estrone (INN) / 3-hydroxyoestra-1,3,5(10)-trien-17-one / Oestrogen
Ethinylestradiol (INN) / 17α-ethynyloestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol / Oestrogen
Ethisterone (INN) / 17α-ethynyl-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one / Progestogen
Ethylestrenol (INN) / 17α-ethyloestr-4-en-17β-ol / Anabolic
Etynodiol (INN) / 17α-ethynyloestr-4-ene-3β,17β-diol / Progestogen
Fludrocortisone (INN) / 9α-fluoro-11β,17α,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione/ Corticosteroid /
Flumetasone (INN) / 6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihydroxy-16α-methylpregna-1,4-diene- 3,20-dione / Corticosteroid
Fluocinolone (INNM) / 6α,9α-difluoro-11β,16α,17α,21-tetrahydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione / Corticosteroid
Fluocortolone (INN) / 6α-fluoro-11β,21-dihydroxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione / Corticosteroid
Fluorometholone (INN) / 9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-6α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione / Corticosteroid
9α-Fluoroprednisolone / 9α-fluoro-11β,17α,21-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione / Corticosteroid
Fluoxymesterone (INN) / 9α-fluoro-11β,17β-dihydroxy-17α-methylandrost-4-en-3-one / Androgen
Fluprednidene (INN) / 9α-fluoro-11β,17α,21-trihydroxy-16-methylenepregna-1,4-diene-3,20-dione / Corticosteroid
Fluprednisolone (INN) / 6α-fluoro-11β,17α,21-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione / Corticosteroid
Flurandrenolone / 6α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahydroxypregn-4-ene-3,20-dione / Corticosteroid
Formocortal (INN) / 3-(2-chloroethoxy)-9α-fluoro-6-formyl-11β,21-dihydroxy-16α,17-isopropylidenedioxypregna-3,5-dien-20 one 21-acetate / Corticosteroid
Gestonorone (INNM) / 17β-ethyl-17α-hydroxyoestr-4-ene-3,20-dione / Progestogen
Hydrocortisone (INN) / 11β,17α,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione / Corticosteroid
Hydroxyprogesterone (INN) / 17α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione / Progestogen
Lynestrenol (INN) / 17α-ethynyloestr-4-en-17β-ol / Progestogen
Medroxyprogesterone (INN) / 17α-hydroxy-6α-methylpregn-4-ene-3,20-dione / Progestogen
Megestrol (INN) / 17α-hydroxy-6-methylpregna-4,6-diene-3,20-dione / Progestogen
Mestanolone (INN) / 17β-hydroxy-17α-methyl-5α-androstan-3-one / Anabolic
Mesterolone (INN) / 17β-hydroxy-1α-methyl-5α-androstan-3-one / Androgen
Mestranol (INN) / 17α-ethynyl-3-methoxyoestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol / Oestrogen
Metandienone (INN) / 17β-hydroxy-17α-methylandrosta-1,4-dien-3-one / Anabolic
Metenolone (INN) / 17β-hydroxy-1-methyl-5α-androst-1-en-3-one / Anabolic
Methandriol (INN) / 17α-methylandrost-5-ene-3β,17β-diol / Anabolic
2-Methylhydrocortisone / 11β,17α,21-trihydroxy-2β-methylpregn-4-ene-3,20-dione / Corticosteroid
6α-Methylhydrocortisone / 11β,17α,21-trihydroxy-6α-methylpregn-4-ene-3,20-dione / Corticosteroid
Methylnortestosterone / 17β-hydroxy-17α-methyloestr-4-en-3-one / Progestogen
17α-Methyloestradiol / 17α-methyloestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol / Oestrogen
Methylprednisolone (INN) / 11β,17α,21-trihydroxy-6α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione / Corticosteroid
Methyltestosterone (INN) / 17β-hydroxy-17α-methylandrost-4-en-3-one / Androgen
Nandrolone (INN) / 17β-hydroxyoestr-4-en-3-one / Anabolic
Norethandrolone (INN) / 17α-ethyl-17β-hydroxyoestr-4-en-3-one / Anabolic
Norethisterone (INN) / 17α-ethynyl-17β-hydroxyoestr-4-en-3-one / Progestogen
Noretynodrel (INN) / 17α-ethynyl-17β-hydroxyoestr-5(10)-en-3-one / Progestogen
Norgestrel (INN) / 13β-ethyl-17α-ethynyl-17β-hydroxygon-4-en-3-one / Progestogen
Normethandrone - see Methylnortestosterone
Nortestosterone - see Nandrolone
Oxabolone (INNM) / 4,17β-dihydroxyoestr-4-en-3-one / Anabolic
Oxymesterone (INN) / 4,17β-dihydroxy-17α-methylandrost-4-en-3-one / Anabolic
Oxymetholone (INN) / 17β-hydroxy-2-hydroxymethylene-17α-methyl-5α-androstan-3-one / Anabolic
Paramethasone (INN) / 6α-fluoro-11β,17α,21-trihydroxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione / Corticosteroid
Prasterone (INN) / 3β-hydroxyandrost-5-en-17-one / Androgen
Prednisolone (INN) / 11β,17α,21-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione / Corticosteroid
Prednisone (INN) / 17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,11,20-trione / Corticosteroid
Prednylidene (INN) / 11β,17α,21-trihydroxy-16-methylenepregna-1,4-diene-3,20-dione / Corticosteroid
Pregnenolone (INN) / 3β-hydroxypregn-5-en-20-one / Corticosteroid
Progesterone (INN) / pregn-4-ene-3,20-dione / Progestogen
Stanolone - see Androstanolone
Testosterone (INN) / 17β-hydroxyandrost-4-en-3-one / Androgen
Tiomesterone (INN) / 1α,7α-di(acetylthio)-17β-hydroxy-17α-methylandrost-4-en-3-one / Anabolic
Triamcinolone (INN) / 9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione / Corticosteroid

(C) 프로스타글란딘(prostaglandins), 트롬복산(thromboxanes) 그리고 류코트리엔(leukotrienes)·그 유도체와 구조적 유사체
이 생성물들은 아라키돈산(arachidonic acid)의 유도체다.

(1) 프로스타글란딘(prostaglandins)
가장 중요한 아라키돈산(arachidonic acid) 유도체는 호르몬으로서 미소량에서도 작용하는 그리고 프로스타노산의 기본적인 구조를 포함하는 내생적 물질인 프로스타글란딘(prostaglandins)이다. 프로스타글란딘은 혈액 순환·콩팥 기능 그리고 엔드로크린(endrocrine) 체계[예를 들면 황체(黃體)에 의한 프로게스테론의 생성을 줄임으로써]의 조절에 영향을 끼치며; 이것들은 또한 유연한 근육의 수축 혹은 혈관의 확장을 자극하고 혈소판 응집을 막으며 위선분비를 조절한다. 이것들은 아래의 프로스타글란딘·유도체 그리고 구조적 유사체를 포함한다.

(a) 알프로스타딜(alprostadil)(INN)(프로스타글란딘 E1) : 생물학적 추출물(extract) 등에서 결정화된 1기 프로스타글란딘이다. 이것은 혈관확장제로 사용한다. 이것은 또한 콩팥 껍질에서 에리트로포에틴의 방출을 자극하는 기능을 하고 혈액 혈소판 응집을 억제한다.

(b) 알파프로스톨(alfaprostol)(INN). 당나귀·노새 등의 암컷들의 불임증 치료에 사용하는 합성 프로스타글란딘 유사체

(c) 틸수프로스트(tilsuprost)(INN). 링 폐쇄(ring closure)와 함께 질소와 황 원자에 의해 대체된 산소와 탄소 원자를 가진 프로스타글란딘 유사체
이 그룹은 프로스탈렌(prostalene)(INN)·다이노프로스트(dinoprost)(INN) 같은 다른 합성 생성물들도 포함하는데, 그것은 자연적인 생성물들의 기본적인 구조를 보유하고 비슷한 생리학적 활성도를 가지고 있다.

(2) 트롬복산(thromboxanes)과 류코트리엔(leukotrienes)
트롬복산과 류코트리엔은 프로스타글란딘처럼 아라키돈산에 의해 세포 내에서 합성되며; 이들의 기능은 프로스타글란딘(prostaglandins)과 비슷하고 이들의 구조도 매우 비슷하지만, 프로스탄 산의 기본적인 구조를 포함하지 않는다. 트롬복산은 생합성적으로 프로스타글란딘에서 유도된다. 이들은 혈소판 응집과 동맥의 수축을 야기하고 다불포화 지방산 작용의 중요한 조절 인자이다. 류코트리엔은 백혈구 내에서의 생성과 이들의 복합적인 트리엔 구조로 인해 그렇게 명명되었다. 이들은 효능이 있는 기관지 수축제이고 과민성 반응에서 중요한 역할을 한다.

(a) 트롬복산 B2. 혈관수축제·기관지수축제와 혈액 혈소판 응집의 유발인자

(b) 류코트리엔 C4. 히스타민이나 프로스타글란딘이 폐의 기도에 작용하는 효과보다 100배에서 1,000배 더 효력이 있는 것으로 밝혀졌다.

(D) 다른 호르몬들
여기에 분류한 것들은 그 구조가 위에 언급된 호르몬들의 구조와는 다른 그 밖의 호르몬들이다. 한 예로 멜라토닌(melatonin)이 있는데, 그것은 송과선(松果腺 : pineal gland)에서 발견되고 인돌의 유도체로 간주될 수 있다. 여기에 분류하는 그 밖의 호르몬들은 다음과 같다.

(1) 카테콜라민(catecholamine) 호르몬들, 그 유도체와 구조적인 유사체
이 호르몬 그룹은 부신(adrenal glands)의 수질층에서 발견되는 것들을 포함한다.

(a) 에피네프린(epinephrine)(INN)(아드레날린 혹은 (-)-3,4-디히록시-α-[(메틸아미노)메틸]벤질 알코올)과 레시핀프린(racepinephrine)(INN)((±)-3,4-디히록시-α-[(메틸아미노)메틸]벤질 알코올). 이 두 호르몬들의 구조는 화학적인 이름 1-(3,4-디히록시페닐)-2-메틸아미노에탄올과 일치한다. 에피네프린은 빛에 의해서 영향을 받는 밝은 갈색이나 거의 흰색의 결정성 가루이다. 그것은 물과 유기 용제(溶劑 : solvent)에서 조금 녹는다. 그것은 말의 부신에서 유도될 수 있으나 합성에 의해서 주로 얻어진다. 고혈압 호르몬이 있는데, 이것은 교감신경계를 자극하고 혈구(corpuscles)의 수와 혈액속에 당의 함량을 증가시킨다. 이것은 강한 혈관 수축 작용을 한다.

(b) 노르에피네프린(norepinephrine)(INN)[(레바테레놀, 노르아드레날린 혹은 (-)-2-아미노-1-(3,4-디히드록시페닐)에탄올]. 노르에피네프린은 물에서 녹는 흰 결정체로 나타난다. 이것의 생리학적 활성도는 아드레날린과 에페드린 사이의 중간이다.

(2) 아미노산 유도체

(a) 레보타이록신(levothyroxine)(INNM)과 DL-타이록신(3-[4-(4-히드록시-3,5-다이오도페녹시(diiodophenoxy))-3,5-디아이오도페닐(diiodophenyl)]알라닌이나 3,5,3',5'-테트라아이오도티로닌(tetraiodothyronine). 타이록신은 갑상선에서 추출되거나 합성에 의해서 얻어진다. 이것은 방향성(芳香性) 아미노산이며; 물이나 어떠한 일반적인 용제(溶劑 : solvent)에서도 녹지 않는 흰색이나 누르스름한 결정체들로 나타난다. 이것은 기초 대사율과 산소 소모를 증가시키고 교감 신경계를 움직이고 단백질과 지방의 작용을 조절하며 유기체의 모든 요오드 결핍을 보충하며 갑상선종과 크레틴 병을 치료하기 위하여 사용한다. L-이성체는 활성체이다. 나트륨 식염은 유사한 활성도를 갖고 물에 조금 녹는 흰 가루이다.

(b) 리오타이로닌(liothyronine)(INN)과 래시타이로닌(rathyronine)(INN) (DL-3,5,3'-트리요오드타이로닌)(3-[4-(4-히드록시-3이오도페녹시-3,5-다이아이오도페닐]알라닌)(DL-3,5,3'-triiodothyronine)(3-[4-(4-hydroxy-3-iodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]alanine). 트리아이오드타이로닌은 갑상선에서도 추출되며; 이것의 생리학상의 활성도는 타이록신보다도 더 크다.

(1) 호르몬 효과는 없지만 호르몬과 같은 구조를 갖고 있는 물품

(a) 안드로스트-5-엔-3 알파,17알파-디올,안드로스트-5-엔-3 알파,17베타-디올(제2906호)과 이들의 디아세테이트(제2915호)

(b) 아드레나론(INN)(3,'4'-디히드록시-2-메틸아미노아세토페논)(제2922호)

(c) 제2922호에 분류하는 다음의 물품

(Ⅰ) 2-아미노-1-(3,4-디히드록시페닐)부탄-1-올

(Ⅱ) 코르바드린(corbadrine)(INN)(2-아미노-1-(3,4-디하이드록시페닐) 프로판-1-올·3,4-디하이드록시노페드린·호모-아르테레놀

(Ⅲ)데옥시에피네프린(데옥시아드레날린·1-(3,4디하이드록시페닐)-2-메틸아미노에탄·에피닌)

(Ⅳ) 3',4'-디하이드록시-2-에틸아미노 아세토페논(4-에틸아미노 아세틸 카테콜)

(Ⅴ) 1-(3,4-디하이드록시페닐)-2-메틸아미노프로판-1-올-(3,4-다하이드록시 에페드린)
(vi) (±)-엔-메틸에피네프린((±)-1-(3,4-디하이드록시페닐)-2-디메틸 아미노에탄올·메타드랜·(±)엔-메틸 아드레날린)

(2) 호르몬 효과는 있지만 호르몬 구조를 갖지 않는 물품

(a) 디엔스트롤(dienestrol)(INN)(3,4-비스(ρ-히드록시페닐) 헥사-2, 4-디엔(제2907호)

(b) 헥세스트롤(hexestrol)(INN)(3,4-비스(ρ-히드록시페닐) 헥산((제2907호)

(c) 디에틸스틸베스트롤(diethylstilbestrol)(INN) (트랜스-3,4-비스(ρ-하이드록시페닐)헥스-3-엔) (제2907호)와 그 디메틸에테르(dimethyl ethers)(제2909호)·그 디프로피오네이트(제2915호)·그 푸로에이트(제2932호)

(d) 클로미펜(clomifene)(INN)(항에스트로겐)(제2922호)

(e) 타목시펜(tamoxifen)(INN)(항에스트로겐)(제2922호)

(f) 플루타미드(flutamide)(INN)(항안드로겐)(제2924호)

(g) 다루센탄(darusentan)(INN)과 같은 엔도테린 길항제(제2933호), 아트라센탄(INN)(제2934호)와 시타쎈탄(INN)(제2935호)

(3) 호르몬 효과를 갖는 천연물질이지만 사람과 동물의 체내에서 분비되지 않는 물질

(a) 제아라레논(zearalenone)·신진대사제(제2932호)

(b) 아스페릴신(asperlicin)·콜레시스토퀴닌(cholecistoquinine)(제2933호)

(4) 호르몬으로 간주되거나 진정한 호르몬작용을 하지 않는 다음 물품

(a) 시스틴(cystine)·시스테인(INN)와 이들의 염산염(제2930호)

(b) 메티오닌(methionine)과 그 칼슘염(제2930호)

(c) 신경전달물질과 신경조절체[예: 세프라놀론(INN)(제2914호)·도파민(제2922호)·아세틸콜린(제2923호)·세로토닌(5-하이드록시트립타민이나 하이드록시-3-(베타-아미노틸)인돌)(제2933호)·히스타민(제2933호)와 관련 제품(예: 그들의 수용체 작용물질과 길항제)]

(d) 백혈병억제 인자 (인간)성장인자(growth factor) 엠필러민(INN)(제2933호)와 섬유 아세포 성장인자(growth factor) 레피퍼민(INN)(제2933호)

(e) 라니체민(lanicemine)(INN)과 같은 NMDA(N-메틸-D-아스파르트산)수용체 길항제(제2933호)와 네보스티넬(INN)(제2924호)

(f) 헤파린(heparin)(제3001호)

(g) 변성한 면역물품(제3002호)

(5) 천연이나 합성의 식물성장조절제(예: 식물호르몬)

(A) 혼합되어 있지 않거나 소매 포장되어 있지 않은 경우에는 그 화학성분에 따라 분류한다. 예:

(a) 알파-나프틸아세트산과 그 나트륨염(제2916호)

(b) 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-디), 2,4,5-티(ISO)(2,4,5-트리클로로페녹시아세트산)과 4-클로로-2-메틸페녹시아세트산(MCPA)(제2918호)

(c) 베타-인돌릴아세트산과 나트륨염(제2933호)

(B) 조제되거나 소매 포장되어 있는 경우에는 제3808호에 분류한다.

(6) 각각의 구조에 따라 분류하는 트롬복산(thromboxanes)과 류코트리엔(leukotrienes)의 방지제[예: 세라트로다스트(INN)(제2918호)와 몬텔루카스트(INN)(제2933호)]

(7) 아타퀴마스트(antagonists)(INN)과 같은 종양괴사인자(TNF : tumor necrosis factor)의 방지제(제2933호)

(8) 제3002호의 면역물품

(9) 제3003호나 제3004호에 해당하는 의약품 특히 "리타드 인슐린(Retard Insulin)"(아연화인슐린·프로타민 아연화인슐린·글로빈인슐린·아연화글로빈인슐린·히스톤인슐린)

[소호해설]
소호 제2937.11호부터 제2937.19호까지
이 소호들에는 둘 이상의 아미노산을 함유하는 펩타이드 호르몬을 포함한다.

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