29.27 - 디아조화합물·아조화합물·아족시화합물

[호해설]
방향족(芳香族) 계열에 속하는 가장 중요한 이들 화합물은 이중 결합으로 연결된 두 개의 질소원자를 함유하고 있는 특성을 가진다.

(A) 디아조화합물(diazo-compounds)
이들 화합물은 다음의 것을 포함한다.

(1) 디아조늄염(diazonium salts) : 일반식은 RN2+X-으로 표현되고, 이때 R은 유기기이고 X-는 음이온을 말하며 예를 들면, 다음의 것들이다.

(a) 염화벤젠 디아조늄(benzenediazonium chloride)*

(b) 사플루오르화붕산 벤젠디아조늄(benzenediazonium tetrafluoroborate)
이 호에는 안정화된 것인지에 상관없이 디아조늄염(diazonium salts)을 분류한다.
이 호에는 아조(azo)염료를 제조하기 위하여 표준 농도로 희석한(예: 황산나트륨과 같은 중성염을 첨가하는 등) 디아조늄도 분류한다.

(2) 일반식 RN2의 화합물. 여기서 R은 유기기이며, 예를 들면, 다음의 것들이다.

(a) 디아조메탄(diazomethane)

(b) 디아조초산에틸(ethyl diazoacetate)

(3) 일반식 R1-N=N-R2-R3 의 화합물. 여기서 R1, R2는 유기기이고 R3는 유기기나 수소
이며 예를 들면, 다음의 것들이다. (여기서 R1=R2)

(a) 디아조 아미노벤젠(diazoaminobenzene)

(b) 엔-메틸디아조아미노벤젠(N-methyldiazoaminobenzene)

(c) 3,3-디페닐-1-파라-토릴트리아진(3,3-diphenyl-1-p-tolyltriazene)

(B) 아조화합물(azo-compounds)*
이들 화합물은 R1-N=N-R2의 일반식을 가지며, 여기서 R1과 R2는 유기기로서 이들의 탄소 원자 한 개가 질소 원자에 직접 연결된 것으로 예를 들면, 다음의 것들이다.

(1) 아조벤젠(azobenzene) (여기서 R1=R2)

(2) 아조톨루엔(azotoluene)

(3) 아조나프탈렌(azonaphthalenes)

(4) 2,2'-디메틸-2,2'-아조디프로피오니트릴(2,2'-dimethyl-2,2'-azodipropionitrile)

(5) 아미노아조벤젠술폰산(aminoazobenzenesulphonic acids)

(6) 파라-아미노아조벤젠(p-aminoazobenzene)
R1과 R2기는 그 자체에 -N=N-기를 더 가질 수도 있다[비스아조-(bisazo-)·트리스아조-(trisazo-) 등의 화합물].

(C) 아족시화합물(azoxy-compounds)
이들 화합물은 R1-N2O-R2의 일반식을 가지며, 여기서 산소 원자는 두 개의 질소원자 중 한 개의 질소 원자에 결합되고 R1과 R2는 일반적으로 아릴기이다. 아족시(azoxy) 화합물은 일반적으로 엷은 황색 결정체 물질로서 다음의 것을 포함한다.

(1) 아족시벤젠(azoxybenzene)

(2) 아족시톨루엔(azoxytoluene)

(3) 파라아족시아니솔(p-azoxyanisole)

(4) 파라오족시페네톨(p-azoxyphenetole)

(5) 아족시벤조산(azoxybenzoic acid)

(6) 아족시신남산(azoxycinnamic acid)

(7) 아족시톨루이딘(azoxytoluidine)

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