29.12 - 알데히드(그 밖의 산소관능 결합을 한 것인지에 상관없다), 알데히드의 환식중합체, 파라포름알데히드

[호해설]
이들은 제1차 알코올을 산화하여 형성되는 화합물로서; 특유한 기(group)를 함유하고 있다.
이들은 일반적으로 강한 자극적인 냄새를 가지고 있는 무색의 액체로서; 많은 방향족(芳香族)의 알데히드(aldehydes)가 공기 중에서 쉽게 산화하여 산(acids)으로 전환한다.
그 밖의 "그 밖의 산소관능의 알데히드(aldehydes, ,with other oxygen function)"는 앞의 절[알코올·페놀(phenol)·에테르(ether) 등의 관능기]에 열거된 산소관능기를 한 개나 그 이상으로 가지는 알데히드(aldehydes)를 말한다.

(A) 알데히드(aldehydes)

(Ⅰ) 포화비환식알데히드(saturated acyclic aldehydes)

(1) 메탄알(포름알데히드)[methanal(formaldehyde)](HCHO) : 촉매에 의한 메탄올의 산화에 의하여 얻어진다. 물에 잘 녹으며 자극적인 냄새를 지닌 무색의 가스로서 그 40% 수용액은 포르말린(formalin)이나 포르몰(formol)로 알려져 있으며 코를 찌르는 듯한 자극적인 냄새를 지닌 무색의 액체이다. 이 용액은 안정제로서 메탄올(methanol)을 함유하고 있다.
메탄알(methanal)은 유기 합성[염료·폭약·의료용품·합성유연제(synthetic tanning agents)·플라스틱 등]·방부제·방취제와 환원제로 사용한다.

(2) 에탄알(아세트알데히드)[ethanal(acetaldehyde)](CH3CHO) : 에탄올(ethanol)의 산화나 아세틸렌(acetylene)으로부터 얻어진다. 유동성·부식성이 있으며 과실 냄새를 지닌 무색의 액체로서; 가연성이고 휘발성이 높으며; 물·알코올과 에테르(ether)와 잘 혼합된다. 플라스틱·바니시(varnish)의 제조 원료와 방부제로서 의약용에 사용한다.

(3) 부탄알(부틸알데히드, 표준이성질체)[butanal(butyraldehyde, normal isomer)](CH3CH2CH2CHO) : 무색의 액체로서 물·알코올과 에테르(ether)와 혼합되며 플라스틱·향료의 제조와 고무가황 촉진제로 사용한다.

(4) 헵탄알(헵타알데히드, 인난톨)[heptanal(heptaldehyde, oenanthol)](CH3(CH2)5CHO) : 피마자유(castor oil)를 증류하여 얻어지며; 강한 냄새를 지닌 무색의 액체이다.

(5) 옥탄알(카프릴알데히드)[octanal(caprylaldehyde)](C8H16O); 노난알(펠라르곤알데히드)[nonanal(pelargonaldehyde)](C9H18O); 데칸알(카프르알데히드)[decanal(capraldehyde)](C10H20O); 언데칸알(undecanal)(C11H22O); 도데칸알(라울알데히드)[dodecanal(lauraldehyde)](C12H24O) 등. 이들은 향료 공업의 원료로 사용한다.

(Ⅱ) 불포화비환식알데히드(unsaturated acyclic aldehydes)

(1) 프로펜알(아크릴알데히드·아크랄데히드·아크롤레인)[propenal(acrylaldehyde, acraldehyde, acrolein)](CH2=CHCHO) : 지방물질을 태울 때 생성된다.; 자극적이고 쓴 특유의 냄새를 지닌 액체로서; 유기 합성에 사용한다.

(2) 2-부텐알(크로톤알데히드)[2-butenal(crotonaldehyde)](CH3CH=CHCHO) : 가공하지 않은 알코올의 일차 증류물 중에 존재하며; 자극적인 냄새를 지닌 무색의 액체이다.

(3) 시트랄(citral) : 좋은 냄새를 지닌 액체로서 탄제린(tangerine)·시트론(citron)·레몬의 정유(essential oil)에 존재하며; 특히 레몬그라스유(lemon grass oil)에 존재한다.

(4) 시트로넬알데히드(citronellaldehyde) : 시트론유(citron oil)에 존재한다.

(Ⅲ) 포화지환식(cyclanic)·불포화지환식(cyclenic)과 시클로테르펜(cycloterpenic) 알데히드

(1) 펠란드랄(phellandral)이나 테트라히드로 큐민알데히드(tetrahydrocuminaldehyde) : 회향유(茴香油 : fennel oil)와 유칼립투스유(eucalyptus oil)에 존재한다.

(2) 시클로시트랄 A(cyclocitrals A)와 B : 시트랄(citral)로부터 얻어진다.

(3) 페릴알데히드(perillaldehyde) : 페릴라 만키네시스(Perilla mankinensis)의 정유(essential oil)에 존재한다.

(4) 사프란알(safranal)

(Ⅳ) 방향족(芳香族) 알데히드(aromatic aldehydes)

(1) 벤즈알데히드(benzaldehyde)(C6H5CHO)* : 쓴 아몬드의 특유의 냄새를 지닌 굴절성이 높은 무색 액체로서; 유기 합성과; 의약용 등에 사용한다.

(2) 계피알데히트(cinnamaldehyde)(C6H5CH=CHCHO) : 강한 계피 냄새를 가진 기름 같은 황색 액체로서; 향료에 사용한다.

(3) 알파아밀신남알데히드(α-amylcinnamaldehyde)

(4) 3-파라-큐메닐-2-메틸프로피온알데히드(3-p-cumenyl-2-methylpropionaldehyde)

(5) 페닐아세트알데히드(phenylacetaldehyde)(C6H5CH2CHO) : 히아신스(hyacinths) 냄새가 강한 액체로서 향료에 사용한다.

(B) 알데히드-알코올·알데히드-에테르(ethers)·알데히드-페놀과 그 밖의 산소관능알데히드(aldehyde-alcohols, aldehyde-ethers, aldehyde-phenols and aldehydes with other oxygen function)
알데히드알콜(aldehyde-alcohols)은 알데히드 관능기와 알코올 관능기를 함유하고 있는 화합물이다.
알데히드에테르(aldehyde-ehthers)는 역시 알데히드기(-CHO)를 함유하고 있는 에테르(ethers)이다.
알데히드페놀(aldehyde-phenols)은 페놀수산기(C6H5OH)와 알데히드기(-CHO)를 동시에 함유하는 화합물이다.
알데히드알코올(aldehyde-alcohols)·알데히드페놀(aldehyde-phenols)·알데히드에테르(aldehyde-ehthers)의 가장 주요한 것은 다음과 같다.

(1) 알돌(aldol)(CH3CH(OH)CH2CHO) : 아세트알데히드(acetaldehyde)의 알돌(aldol) 축합으로 얻어지는; 무색의 액체로서 그대로 두면 결정상의 덩어리로 중합한다[파랄돌(paraldol)]. 유기 합성·플라스틱의 제조와 부유선광용으로 사용한다.

(2) 히드록시시트로넬알데히드(hydroxycitronellaldehyde)(C10H20O2) : 대단히 강한 은방울꽃의 냄새를 지닌 무색의 약간 시럽 상태의 액체로서; 향료의 고착제(fixative)로 사용한다.

(3) 글리콜알데히드(glycollaldehyde)(HOCH2CHO) : 무색의 결정체로 결정화한다.

(4) 바닐린(4-히드록시-3-메톡시벤즈알데히드)[vanillin(4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde)]* : 3,4-디히드록시-벤즈알데히드(프로토카테큐알데히드)[3,4-dihydroxy-benzaldehyde(protocatechualdehyde)]의 메틸에테르(methyl ether)로서; 바닐라에 존재하고 광택이 있는 바늘 모양이나 결정성 백색 가루이다.

(5) 에틸바닐린(3-에톡시-4-히드록시벤즈알데히드)[ethylvanillin(3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde)] : 고운 백색 결정체

(6) 살리실알데히드(오르토-히드록시벤즈알데히드)[salicylaldehyde(o-hydroxybenzaldehyde)](HOC6H4CHO) : 쓴 아몬드의 특유의 냄새를 지는 무색의 기름 같은 액체로서 합성 향료의 제조용으로 사용한다.

(7) 3,4-디히드록시벤즈알데히드(프로토카테큐알데히드)((HO)2C6H3CHO) : 광택 있는 무색의 결정체

(8) 아니스알데히드(anisaldehyde)(CH3OC6H4CHO)(파라-메톡시벤즈알데히드)(p-methoxybenzaldehyde). 무색의 액체로서 아니스의 열매(aniseed)와 회향유(茴香油 : fennel oil)에서 발견된다. "호돈 정유(hawthorn essence)(aubepine : 산사나무)"라는 이름으로 향료에 사용한다.

(C) 알데히드(aldehydes)의 환식중합체

(1) 트리옥산(트리옥시메틸렌)[trioxan(trioxymethylene)]* : 포름알데히드(formaldehyde)의 고체중합물로서; 물·알코올이나 에테르(ether)에 녹는 백색 결정체이다.

(2) 파라알데히드(paraldehyde) : 에탄알(ethanal)의 중합체로서; 에테르(ether)와 같은 냄새를 가지는 무색 액체로서 인화성이 강하며, 유기 합성용과 의약품(최면제·살균제) 등으로 사용한다.

(3) 메타알데히드(metaldehyde) : 에탄알(ethanal)의 중합체로서; 결정성의 백색 가루 상태로 물에 녹지 않는다. 이 호에 분류하는 메타알데히드(metaldehyde)는 결정이나 가루 상태인 것에만 한정한다.
연료로 사용하기 위한 모양[예: 둥글넓적한(tablet) 모양·막대(stick) 모양이나 이와 유사한 모양]으로 한 메타알데히드(metaldehyde)는 이 호에서 제외한다(제3606호)[제36류의 주 제2호가목 참조].

(D) 파라포름알데히드(paraformaldehydes)
포름알데히드(formaldehyde)의 수용액을 증발시켜 얻어지는 중합체(HO(CH2O)nH)이다. 이것은 포름알데히드(formaldehyde)의 냄새가 강한 백색의 플레이크(flake) 모양이나 가루 상태의 고체 물질이다. 이것은 플라스틱·방수 교착제와 의료용품의 제조에 사용하는 외에 살균제와 보존제로서도 사용한다.
이 호에는 알코올의 술폰화(sulphonated) 유도체로 분류하는 중아황산알데히드(aldehyde-bisulphite)의 화합물은 제외한다(제2905호부터 제2911호까지).

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