29.10 - 3¿ø°í¸®ÀÇ ¿¡Æø½Ãµå¡¤¿¡Æø½Ã¾ËÄڿ᤿¡Æø½ÃÆä³î¡¤¿¡Æø½Ã¿¡Å׸£¿Í À̵éÀÇ ÇҷΰÕÈÀ¯µµÃ¼¡¤¼úÆùÈÀ¯µµÃ¼¡¤´ÏÆ®·ÎÈÀ¯µµÃ¼¡¤´ÏÆ®·Î¼ÒÈÀ¯µµÃ¼
[È£Çؼ³] µ¿ÀÏ ºÐÀÚ ³»¿¡ µÎ °³ÀÇ ¼ö»ê±â(hydroxyl groups)¸¦ °¡Áö´Â À¯±âÈÇÕ¹°[µð¿Ã(diols)¡¤±Û¸®ÄÝ(glycols)])·ÎºÎÅÍ ÇÑ °³ÀÇ ¹°ºÐÀÚ°¡ Á¦°ÅµÇ¸é ¾ÈÁ¤µÈ ³»ºÎ¿¡ ¿¡Å׸£(ethers)¸¦ Çü¼ºÇÑ´Ù. ÀÌ¿Í °°Àº ¿¡Æ¿·»±Û¸®ÄÝ(ethylene glycol)·ÎºÎÅÍ ¹° 1ºÐÀÚ¸¦ Á¦°ÅÇÏ¸é ¿Á½Ã¶õ(oxirane)[¿¡Æ¿·»¿Á»çÀ̵å(ethylene oxide)³ª ¿¡Æø½Ã¿¡Åº(epoxyethane)]ÀÌ µÈ´Ù. ÇÁ·ÎÇÊ·»±Û¸®ÄÝ(propylene glycol)·ÎºÎÅÍ À¯µµµÈ ¿¡Æø½Ãµå(epoxide)[¿¹: ¿¡Æ¿·»±Û¸®ÄÝ(ethylene glycol)ÀÇ ÇÑ °³ÀÇ ¼ö¼Ò¿øÀÚ°¡ ¸ÞÆ¿±â(methyl radical)·Î(-CH3) ġȯµÈ °Í]´Â ¸ÞÆ¿¿Á½Ã¶õ(methyloxirane)[1,2-¿¡Æø½ÃÇÁ·ÎÆÇ(epoxypropane)À̳ª ÇÁ·ÎÇÊ·»¿Á»çÀ̵å(propylene oxide)]À¸·Î ¾Ë·ÁÁ® ÀÖ´Ù. ¿¡Æ¿·»±Û¸®ÄÝ(ethylene glycol)ÀÇ ÇÑ °³ÀÇ ¼ö¼Ò ¿øÀÚ°¡ Æä´Ò±â(phenyl radical)(-C6H5)¿Í ġȯÇÏ¿© À¯µµµÈ ¿¡Æø½Ãµå(epoxide)´Â »êȽºÆ¼·»(styrene oxide)[¾ËÆÄ-º£Å¸-¿¡Æø½Ã¿¡Æ¿º¥Á¨(¥á- ¥â-epoxyethylbenzene)]À¸·Î ¾Ë·ÁÁ® ÀÖ´Ù. ÀÌ È£¿¡´Â »ï¿ø°í¸®·Î µÈ ÈÇÕ¹°¸¸À» ºÐ·ùÇÑ´Ù. ¿¹:(1) ¿Á½Ã¶õ(¿¡Æ¿·»¿Á»çÀ̵å)[oxirane(ethylene oxide)]* : »ó¿Â¿¡¼ ¹«»ö ±âüÀÌ¸ç ¼·¾¾ 12µµ ÀÌÇÏ¿¡¼´Â ¾×ü »óÅ·ΠÁ¸ÀçÇÑ´Ù. °¡½ººÐÇØ·Î ¾òÀº ¿¡Æ¿·»(ethylene)À» Ã˸ŷΠ»êȽÃÄÑ ¾ò¾îÁö¸ç »ìÃæÁ¦¿Í »ì±ÕÁ¦·Î¼; °ú½Ç°ú ½ÄÇ°ÀÇ ÀúÀåÁ¦·Î ³Î¸® »ç¿ëÇÏ°í À¯±â ÇÕ¼º¿ø·á¿Í °¡¼ÒÁ¦¿Í °è¸éÈ°¼ºÁ¦ÀÇ Á¦Á¶¿¡ »ç¿ëÇÑ´Ù. (2) ¸ÞÆ¿¿Á½Ã¶õ(ÇÁ·ÎÇÊ·»¿Á»çÀ̵å)[methyloxirane(propylene oxide) : ¿¡Å׸£(ether)¿Í °°Àº ³¿»õ¸¦ °¡Áø ¹«»öÀÇ ¾×ü·Î¼ Áú»ê¼¿·ê·Î¿À½º(cellulose nitrate)¡¤Ãʻ꼿·ê·Î¿À½º(cellulose acetate)¡¤°Ë(gum)°ú ¼öÁöÀÇ ¿ëÁ¦(éÁð¥ : solvent)·Î »ç¿ëÇϸç; ¶ÇÇÑ À¯±â ÇÕ¼º¿ø·á(°¡¼ÒÁ¦¿Í °è¸éÈ°¼ºÁ¦ µî)·Îµµ »ç¿ëÇÑ´Ù. (3) ½ºÆ¼·»¿Á»çÀ̵å(styrene oxide) ÀÌ È£¿¡´Â ¶ÇÇÑ ´ÙÀ½ÀÇ °ÍÀ» Æ÷ÇÔÇÑ´Ù. (A)¿¡Æø½Ã¾ËÄÚ¿Ã(epoxyalcohols)¡¤¿¡Æø½ÃÆä³î(epoxyphenols)°ú ¿¡Æø½Ã¿¡Å׸£(epoxyethers) : À̵éÀº ¿¡Æø½Ã±â(epoxide grouping) ÀÌ»ó¿¡ °¢°¢ ¾ËÄÚ¿Ã(alcohol)¡¤Æä³î(phenol)¡¤¿¡Å׸£(ether)¸¦ ÇÔÀ¯ÇÑ´Ù. (B) ¿¡Æø½Ãµå(epoxides)ÀÇ ÇҷΰÕÈ(halogenated)À¯µµÃ¼¡¤¼úÆùÈ(sulphonated)À¯µµÃ¼¡¤´ÏÆ®·ÎÈ(nitrated)À¯µµÃ¼¡¤´ÏÆ®·Î¼ÒÈ(nitrosated)À¯µµÃ¼¿Í À̵éÀÇ º¹ÇÕÀ¯µµ[¿¹: ´ÏÆ®·Î¼úÆùÈ(nitrosulphonated)À¯µµÃ¼¡¤¼úÆùÇҷΰÕÈ(sulphohalogenated)À¯µµÃ¼¡¤´ÏÆ®·ÎÇҷΰÕÈ(nitrohalogenated)À¯µµÃ¼¡¤´ÏÆ®·Î¼úÆùÇҷΰÕÈ(nitrosulphohalogeated)À¯µµÃ¼] À̵é ÇҷΰÕÈ(halogenated)À¯µµÃ¼´Â 1-Ŭ·Î·Î-2,3-¿¡Æø½ÃÇÁ·ÎÆÇ(¿¡ÇÇŬ·Î·ÎÈ÷µå¸°)[1-chloro-2,3-epoxypropane(epichlorohydrin)]À» Æ÷ÇÔÇϸç ÀÌ´Â Èֹ߼ºÀÌ °ÇÑ ºÒ¾ÈÁ¤ÇÑ ¾×üÀÌ´Ù. ÀÌ È£¿¡´Â »ç¿ø°í¸®(four-membered rings)·Î µÈ ¿¡Æø½Ãµå(epoxides) ÈÇÕ¹°Àº Á¦¿ÜÇÑ´Ù(Á¦2932È£).
|