29.09 - 에테르·에테르알코올·에테르페놀·에테르알코올페놀·과산화알코올·과산화에테르·과산화케톤(화학적으로 단일한 것인지에 상관없다)과 이들의 할로겐화유도체·술폰화유도체·니트로화유도체·니트로소화유도체

[호해설]

(A) 에테르(ethers)
에테르(ethers)는 수산기의 수소원자가 탄화수소기[알킬(alkyl)이나 아릴(aryl)]로 치환된 알코올이나 페놀(phenol)로 간주하며 일반식은(R-O-R1)이며 R과 R1은 같을 때도 있고 같지 않을 때도 있다.
이들 에테르(ethers)는 매우 안정한 중성 물질이다.
탄화수소의 기가 비환식계열에 속한다면 에테르(ethers)도 역시 비환식이며; 환식기는 환식에테르(cyclic ethers)가 된다.
비환식계열의 첫 번째 에테르는 가스 상태이며 그 밖의 것은 에테르의 특유의 냄새를 갖는 휘발성 액체이며; 탄소수가 많은 것은 액체나 고체이다.

(Ⅰ) 대칭비환식 에테르(symmetrical acyclic ethers)

(1) 디에틸에테르(diehtyl ethers)(C2H5OC2H5) : 특수하게 타는 듯한 냄새를 지닌 무색 굴절성의 액체로서; 휘발성이 강하고 가연성이 매우 높은 물질이다. 마취제와 유기 합성에 사용한다.

(2) 디(클로로에틸)에테르[di(chloroethyl) ether]나 디클로로디에틸에테르(dichlorodiethyl ether)

(3) 디이소프로필 에테르(di-isopropyl ether)

(4) 디부틸에테르(dibutyl ether)

(5) 디펜틸에테르(디아밀에테르)[dipentyl ether(diamyl ether)]

(Ⅱ) 비대칭비환식 에테르(non symmetrical acyclic ethers)

(1) 에틸메틸에테르(ethyl methyl ether)

(2) 에틸이소프로필에테르(ethyl isopropyl ether)

(3) 부틸에틸에테르(butyl ethyl ethers)

(4) 펜틸에틸에테르(pentyl ethyl ethers)

(Ⅲ) 포화지환식(cyclanic)·불포화지환식(cyclenic)과 시클로테르펜(cycloterpenic) 에테르

(Ⅳ) 방향족(芳香族) 에테르(aromatic ethers)

(1) 아니솔(anisole)(C6H5OCH3) (메틸페닐에테르)(methyl phenyl ether) : 상쾌한 냄새를 지닌 무색의 액체로서; 유기 합성 (예: 합성향료) 원료로 쓰이며 용제(溶劑 : solvent)와 구충제로도 사용한다.

(2) 페네톨(에틸페닐에테르)[phenetole(ethyl phenyl ether)](C6H5OC2H5)

(3) 디페닐에테르(diphenyl ether)(C6H5OC6H5) : 제라늄(geraniums)과 같은 냄새를 지닌 무색의 바늘 모양 결정체로서; 향료에 사용한다.

(4) 1,2-디페녹시에탄(에틸렌글리콜 디페닐에테르)[1,2-diphenoxyethane(ethylen glycol diphenyl ether)]

(5) 아네톨(anethole) : 아니스열매의 기름(油 : aniseed oil)에 함유되어 있다. 섭씨 20도 이하의 온도에서는 작은 결정체이며; 그 이상의 온도에서는 강한 아니스열매 기름의 냄새를 지닌 유동성의 액체이다.

(6) 디벤질에테르(dibenzyl ether)

(7) 니트로페네톨(nitrophenetoles) : 페네톨(phenetole)의 니트로화(nitrated) 유도체로서 오르토니트로페네톨(o-nitrophenetole)은 황색의 기름(油)이고 파라니트로페네톨(p-Nitrophenetole)은 결정이다.

(8) 니트로아니솔(nitroanisoles) : 아니솔(anisole)의 니트로화(nitrated) 유도체로서 오르토니트로아니솔(o-nitroanisole)은 액체이고 메타(m-)와 파라니트로아니솔(p-Nitroanisole)은 얇은 판 모양의 결정체이다. 트리니트로아니솔(trinitroanisole)은 매우 강한 폭발성 성질이다.

(9) 2-터셔리-부틸-5-메틸-4,6-디니트로아니솔(머스크 암브레트)[2-tert-butyl-5-methyl-4,6-dinitroanisole(musk ambrette)] : 암브레트기름(ambrette oil)과 천연 사향의 향을 조합한 황색의 결정체

(10) 베타-나프틸메틸과 에틸에테르(인조 네롤리 유)[β-naphthyl methyl and ethyl ethers(artificial neroli oil)] : 오렌지화유와 비슷한 냄새를 지닌 무색의 결정 가루이다.

(11) 메타크레졸과 부틸메타크레졸의 메틸에테르(methyl ethers of m-cresol and butyl-m-cresols)

(12) 페닐토릴에테르(phenyl tolyl ether)

(13) 디토릴에테르(ditolyl ether)

(14) 벤질에틸에테르(benzyl ethyl ether)

(B) 에테르-알코올(ether-alcohols)
이들은 다가알코올(polyhydric alcohols)이나 페놀알코올(phenol-alcohols)이 페놀성 수산기의 수소로 치환하여 유도된 것[페놀알코올(phenol-alcohols)의 경우]이나 한 개의 알코올성 수산기가 알킬(alkyl)이나 아릴(aryl)기로 치환하여 유도된 것[다가알코올(polyhydric alcohols)의 경우]이다.

(1) 2,2'-옥시디에탄올(디에틸렌글리콜, 디골)[2,2'-oxydiethanol(diethylene glycol, digol)] : 무색의 액체로서; 유기 합성원료·검(gum)·수지의 용제(溶劑 : solvent)·폭약 제조와 플라스틱의 제조에 사용한다.

(2) 에틸렌글리콜(ethylene glycol)이나 디에틸렌글리콜(diethyleneglycol)의 모노메틸(monomethyl)·모노에틸(monoethyl)·모노부틸(monobutyl)과 그 밖의 모노알킬에테르(monoalkylethers)

(3) 에틸렌글리콜(ethylene glycol)이나 디에틸렌글리콜(diethylene glycol)의 모노페닐에테르(monophenyl ethers)

(4) 아니실알코올(anisyl alcohol)

(5)구아이에토린(guaietolin)(INN)(글리세롤모노(2-에톡시페닐)에테르)[glycerol mono(2-ethoxyphenyl)ether)]와 구아이페네신(guaifenesin)(INN)(글리세롤 모노(2-메톡시페닐)에테르)[glycerol mono(2-methoxyphenyl)ether)]

(C) 에테르페놀(ether-phenols)과 에테르알코올페놀(ether-alcohol-phenols)
이들은 2가페놀(dihydric phenols)이나 페놀알코올(phenol alcohols)이 알코올성 수산기(alcohol hydroxyl group)의 수소로 치환된 것[페놀알코올의 경우]것이나 한 개의 페놀성 수산기(phenol hydroxyl group)가 알킬(alkyl)이나 아릴(aryl)기로 치환하여 유도된 것[디히드릭 페놀(dihydric phenols)의 경우]

(1) 구아이야콜(guaiacol) : 비치 목(木) 타르(beech-wood tar)에 존재하며 목(木) 크레오소트(wood creosote)의 주성분이다. 특수한 방향성(芳香性)을 지닌 무색의 결정체이나; 한 번 용해하면 액체 상태가 된다. 의약과 유기 합성에 사용한다.

(2) 술포구아이야콜(INN) (구아이야콜술폰산칼륨)(potassium guaiacolsuphonate) : 미세 가루로서 의약용으로 광범위하게 사용한다.

(3) 오이게놀(eugenol) : 정향(cloves)으로부터 얻어지고 카네이션의 냄새를 가지는 무색 액체이다.

(4) 이소오이게놀(isoeugenol) : 오이게놀로부터 합성으로 얻어지며 육두구(肉荳蔲 : nutmeg)유의 성분이다.

(5) 피로카테콜모노에틸에테르(구아에톨)[pyrocatechol monoethyl ether(guaethol)] : 스웨덴송목유(swedish pine-wood oil)에 존재하고 방향성(芳香性)의 무색 결정체이다.

(D) 과산화알코올·과산화에테르와 과산화케톤(alcohol peroxides, ether peroxides and ketone peroxides)
이것들은 ROOH, ROOR¹ 과 ROOR²OOR¹ 계열의 화합물로서, R, R¹ 및 R²는 유기기(有機基 : organic radicals)이며 R과 R¹은 동일할 수도 있고 다를 수도 있다.
그 예로는 과산화히드로에틸, 과산화디에틸과 1,1-디(터셔리-부틸퍼옥시)시클로헥산*이 있다.
이 호에는 또한 과산화케톤(ketone peroxides)(화학적으로 단일한 것인지에 상관없다)을 포함한다. 예: 과산화시클로헥사논(1-히드로페록시시클로헥실-1-히드록시시클로헥실 페록사이드)[cyclohexanone peroxide(1-hydroperoxycyclohexyl-1-hydroxycyclohexyl peroxide)]

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