29.33 - 질소 원자만을 함유한 헤테로고리 화합물

[호해설]
이 호의 헤테로고리(heterocyclic) 화합물은 다음의 것을 분류한다.

(A) 붙지 않은 피라졸고리(수소를 첨가하였는지에 상관없다) 구조를 가지는 화합물
여기에는 특히 다음의 것을 포함한다.

(1) 페나존(phenazone)(안티피린·디메틸페닐피라조론) : 무색 무취의 결정성 가루나 플레이크(flake) 모양이며 해열제와 신경 안정제로서 의약용에 사용한다.

(2) 아미노페나존(aminophenazone)(4 -디메틸아미노-2,3-디메틸-1-페닐-5-피라조론)(아미도피린·디메틸-아미노아날게신)과 그 염 : 무색 나뭇잎 모양의 결정체로서 아날게신 보다 강한 해열제·신경안정제의 성질을 갖는다.

(3) 1-페닐-3-피라조리돈

(B) 붙지 않은 이미다졸고리(수소를 첨가하였는지에 상관없다)구조를 가지는 화합물
여기에는 특히 다음의 것을 포함한다.

(1) 히단토인(hydantoin)과 그 치환유도체(예: 니트로히단토인·메틸히단토인과 페닐히단토인) : 글리콜산과 요소와의 축합으로 얻어진다.

(2) 리시딘(lysidine) : 흡습성의 백색 결정체로서; 요산 용제(溶劑 : solvent)로서 의약용에 사용한다.

(C) 붙지 않은 피리딘고리(수소를 첨가하였는지에 상관없다)구조를 가지는 화합물*
여기에는 특히 다음의 것을 포함한다.

(1) 피리딘(pyridine) : 콜타르(coal tar)·골유(bone oil) 등에 함유되어 있으며 매우 불쾌한 냄새를 지닌 무색이나 미황색의 액체로서 유기 합성·고무공업·직물 날염용·알코올 변성제·의약용 등으로 사용한다.
전 중량의 순도(純度 : purity) 95% 이상 되는 피리딘(pyridine)은 이 호에 분류하나 이보다 낮은 것은 제외한다(제2707호).

(2) 피리딘의 유도체에는 특히 다음의 것을 포함한다.

(a) 메틸피리딘(피콜린), 5-에틸-2-메틸피리딘(5-에틸-2-피콜린)과 2-비닐피리딘
이 호에 분류하려면 이들 유도체의 순도(純度)가 90% 이상 되어야 한다(메틸피리딘의 경우에 모든 메틸피리딘의 이성체는 반드시 합계하여야 한다). 이보다 순도(純度)가 낮은 유도체는 제외한다(제2707호).

(b) 피리딘카르복시산(pyridine-carboxylic acids)
피리딘-감마-카르복시산(이소니코틴산)을 포함하며, 무색 결정체로서 감마-피콜린을 산화하거나 합성에 의하여 얻는다. 그것의 히드라지화합물은 결핵 치료제로 사용한다.
니코틴산으로 알려져 있는 피리딘베타카르복시산은 제외한다(제2936호).

(c) 피리딘베타카르복시산의 디에틸아미드 : 기름 상태의 액체이며, 거의 무색으로서; 순환과 호흡 자극용으로 의약용에 사용한다.

(d) 메소이노시톨헥사니코티네이트(mesoInositol hexanicotinate)

(3) 피페리딘(piperidine) 유도체는 다음의 것을 포함한다.

(a) 1-메틸-4-페닐피페리딘카르복시산

(b) 1-메틸-3-페닐피페리딘-3-카르복시산 에틸에스테르

(c) 1-메틸-4-페닐피페리딘-4-카르복시산 에틸에스테르(페티딘)

(d) 케토베미돈(INN)(1-[4-(메타-히드록시페닐)-1-메틸-4-피페리딜]프로판-1-온)

(D) 퀴놀린고리나 이소퀴놀린고리를 가지는 화합물(수소를 첨가하였는지에 상관없이 고리가 더 이상 붙지 않은 것으로 한정한다)
퀴놀린(quinoline)·이소퀴놀린(isoquinoline)과 이들의 유도체 : 피리딘 고리에 벤젠고리가 붙어 이루어진 두 개 고리이다. 퀴놀린(quinoline)과 이소퀴놀린(isoquinoline)은 콜타르(coal tar)에 존재하고, 합성으로도 얻어지며 불쾌한 특유의 자극적인 냄새를 지닌 굴절률이 큰 무색의 액체로서 유기 합성에 사용한다(예: 염료·의약품).
이들의 유도체에는 특히 다음의 것을 포함한다.

(1) 메틸퀴놀린(methylquinoline)

(2) 이소부틸퀴놀린(isobutylquinoline)

(3) 이소프로필퀴놀린(isopropylquinoline)

(4) 테트라히드로메틸퀴놀린(tetrahydromethylquinoline)*

(5) 3·4·5·6·7·8- 히드록시퀴놀린과 그 염 : 히드록실기를 퀴놀린 분자의 고리에 도입시켜 얻는다.
이 그룹에는 8- 히드록시퀴놀린의 금속착염(metal complex compounds)을 포함한다.

(6) 페닐퀴놀린 카르복시산(페닐신코닌산) : 무색 바늘 모양이나 황백색 가루로서 항통풍·항류마치스제로 사용한다.

(7) 옥타베린(INN)(6,7-디메톡시-1-(3,4,5-트리에톡시페닐)이소퀴놀린)

(8) 엔-메틸모르피난

(9) 3-히드록시-엔-메틸모르피난

(E) 피리미딘고리(수소를 첨가하였는지에 상관없다)나 피페라진고리 구조를 가진 화합물
여기에는 특히 다음의 것을 포함한다.

(1) 말로닐우레아(malonylurea)(바르비투르산)와 그 유도체* : 바르비투르산 유도체는 피리미딘 화합물의 중요한 부분이며, 이들은 수용성의 나트륨염을 형성한다. 알킬(alkyl)로 치환된 바르비투르산 유도체와 그들의 염은 마취제와 진정제로서 의약용에 사용한다. 이들의 대표적인 화합물은 다음과 같다. 바르비탈(INN)(디에틸말로닐우레아)·페노바르비탈(INN)(에틸페닐말로닐우레아)·아모바르비탈(INN)(에틸이소아밀말로닐우레아)·세코바르비탈(INN)(알릴-1-메틸부틸말로닐우레아)·시클로바르비탈(INN)(5-시클로헥스-1-에닐-5-에틸바르비투르산)

(2) 티오펜톤나트륨(thiopentone sodium)(펜티오바르비탈나트륨) : 고리식 티오우레이드 화합물로서 황백색 수용성 흡습성 가루로서 불쾌한 냄새를 가지며 마취제로서 의약용에 사용한다.

(3) 피페라진(piperazine)(디에틸렌디아민) : 특유의 냄새를 지닌 흡습성의 결정질의 백색 덩어리 모양으로서 통풍치료제로 의약용에 사용한다.

(4) 2,5-디메틸피페라진(2,5-dimethylpiperazine) : 무색의 기름같은 액체나 페이스트(paste) 모양으로서 요산의 용제(溶劑 : solvent)로 사용한다.

(F) 붙지 않은 트리아진(triazine) 고리(수소를 첨가하였는지에 상관없다)구조를 가지는 화합물*
여기에는 특히 다음의 것을 포함한다.

(1) 멜라민(melamine)(트리아미노트리아진) : 광택성이 있는 백색 결정체로서 플라스틱 제조에 사용한다.

(2) 트리메틸렌트리니트라민(trimethylenetrinitramine)(헥소겐) : 폭발성이 있는 백색 결정성 가루로서 충격에 예민하다.

(3) 시아눌산(cyanuric acid)(에놀과 케토형)

(4) 메텐아민(methenamine)(INN)(헥사메틸렌테트라민)과 그 염과 유도체 : 백색 등축형의 결정체로서 수용성이 크며 그 용도는 요산(비뇨방부제)의 용제(溶劑 : solvent)로서 의약용·합성수지 제조·고무가황 촉진제·발효 방지제 등이다.
이 호에는 의약용의 메텐아민의 정제(pastilles and tablets)(제3004호)과 연료용 모양[예: 둥글넓적한(tablet) 모양·막대(stick) 모양이나 이와 유사한 모양]으로 포장한 메텐아민(methenamine)은 제외한다(제3606호).

(G) 락탐(lactams)*
이들 화합물은 락톤(lactones)과 유사한 분자 내 아미드로 간주하며 물을 제거함으로써 아미노산에서 얻어진다. 분자들은 하나의 고리 안에 한 개 이상의 아미드기를 함유하기도 한다. 이들은 존재하는 아미노기의 수에 따라 모노·디·트리락탐 등으로 알려져 있다.
이 호에는 또한 락탐(lactams)의 에놀 호환이성질체인 락팀(lactims)도 포함한다(이들은 케톤의 이성질체이다).
여기에는 특히 다음의 것을 포함한다.

(1) 6-헥산락탐(6-hexanelactam) : 백색 결정체로서; 물에 용해되며; 자극적인 발연체이다. 플라스틱과 인조섬유 제조용에 사용한다.

(2) 이사틴(isatin)(이사트산의 락탐) : 광택성 황갈색의 결정체로서 염료 제조용과 의약용에 사용한다.

(3) 2-히드록시퀴놀린(2-hydroxyquinoline)(카르보스티릴) : 오르토아미노신남산의 락탐

(4) 3,3-디(파라아세톡시페닐)옥신돌(디아세틸디히드록시디페닐이사틴) : 백색 결정질의 가루로서 물에 용해되지 않으며 완화제(laxative)로 사용한다.

(5) 1-비닐-2-피롤리돈(1-vinyl-2-pyrrolidone) : 좋은 냄새를 지닌 황색의 결정질 가루로서 폴리(비닐피롤리돈)(제39류)의 제조와 의약용에 사용한다.

(6) 프리미돈(primidone)(INN)(5-에틸-5-페닐퍼히드로피리미딘-4,6-디온) : 백색의 결정으로 물에 녹는다.

(7) 1,5,9-트리아자시클로도데칸(triazacyclododecane)-2,6,10-트리온(trione)
이 호에는 분자 내 제4암모늄염인 베타인(트리메틸글리신·트리메틸글리코콜)은 포함되지 않는다(제2923호).

(H) 그 밖의 질소헤테로 고리화합물(질소헤테로 원자만을 함유한 것)
여기에는 특히 다음의 것을 포함한다.

(1) 카르바졸(carbazole)과 그 유도체* : 피롤 핵(pyrrole nucleus)을 가진 두 개의 벤젠고리를 붙여서 유도된 것으로서 콜타르유(coal tar oil)의 경질(heavy) 증류물에 존재하고 합성으로도 얻어진다. 광택성의 결정성 플레이크(flake) 모양으로서 염료와 플라스틱 제조에 사용한다.

(2) 아크리딘(acridine)과 그 유도체* : 두 개의 벤젠 고리와 피리딘 고리를 축합하여 얻어지는 것으로서 콜타르(coal tar)에 소량 존재하며 합성으로 얻는다. 염료와 특정의 의약품 제조용으로 사용한다.
이 호에는 다음의 아크리딘 유도체(염료구성물 이외의 것)를 분류한다.

(a) 프로플라빈(황산 수소3,6-디아미노아크리디늄) : 적갈색의 결정성 가루

(b) 2,5-디아미노-7-에톡시 아크리딘의 유산 : 황색의 가루
이들 두 유도체는 방부성과 살균성을 갖고 있다.

(3) 인돌(indol) : 콜타르(coal tar) 중에 존재하나 일반적으로는 합성으로 얻어지는 작은 결정질의 잎 모양으로서 무색이나 담황색으로 공기나 빛에 노출되면 적색으로 변한다. 순수하지 못한 것은 배설물의 냄새가 나며 순수한 것은 꽃 냄새가 강하게 난다. 합성향료 제조와 의약용으로 사용한다.

(4) 베타-메틸인돌(β-methylindole)(스케톨) : 플레이크(flake) 모양의 무색 결정체로서; 순수하지 못한 것은 배설물의 냄새를 지니고 있다.

(5) 머카프토벤즈이미나졸(mercaptobenziminazole)

(6) 프탈히드라지드(phthalhydrazide)(프탈산의 히드라지드)

(7) 에틸렌이민(ethyleneimine)(아지리딘)과 그 엔-치환유도체

(8) 포르피린(porphyrins)(포르핀의 유도체)

(9) 아진포스-메틸(ISO)(오르토,오르토-디메틸-S-[(4-옥소-1,2,3-벤조트리아진-3(4H)-,일)메틸]디티오포스메이트)(C10H12N3O3PS2).
그러나 포르피린(알칼로이드)(porphyrine)은 제2939호에 분류한다.

[소호해설]

소호 제2933.11호·제2933.21호와 제2933.54호
페나존(phenazone)(소호 제2933.11호)·히단토인(소호 제2933.21호)·바르비투르 산(소호 제2933.52호)은 복소환식 구조에 의해 특징지어지는 물품들이다. 이들 물품에 대한 각각의 소호에 분류하는 이들 물품의 유도체는 어미 화합물의 기본 구조를 유지하고 있어야 한다. 따라서, 어미 화합물과 비교할 때 이들 유도체는 일반적으로 ;

(a) 변성하지 않은 관능기(예: 옥소기)를 가지고 있으며 ;

(b) 이중 결합의 수와 위치를 유지하고 있고 ;

(c) 치환기(예: 페닐기와 페나존의 두 메틸기)를 유지하고 있으며; 그리고

(d) 수소원자만이 보다 더 치환되어 있다[예: 바르비투르산의 피리미딘 고리 내의 수소원자가 알킬기(基 : alkyl radical)로 치환되어 있다].
그러나, 어미 화합물의 에놀형에서 얻은 염은 케토형의 유도체로 간주한다.

소호 제2933.79호
동일 고리에 락탐기의 질소원자 이외의 부가 헤테로원자(hetero-atom)를 함유하고 있는 락탐(예: 디락탐)은 락탐에 대한 소호에 분류하여서는 안 된다. 이러한 경우 부가 헤테로원자는 분류를 결정하는 요인이 된다. 따라서, 예를 들면, 옥사제팜(INN)은 소호 제2933.79호에 분류하지 않고 소호 제2933.91호에 분류한다.
만일 아미드 관능이 두 개 이상의 고리 중 일부를 형성하고 있고 이들 고리 중 하나가 부가 헤테로원자(락탐기의 질소원자 이외의 것)를 함유하고 있지 않다면 그 분자는 락탐(lactam)으로 간주하여야 한다.
소호 제2933.79호에 분류하려면, 락탐(lactams)은 각각의 말단에 적어도 한 개 이상의 탄소 원자에 의해 분리되는 서로 다른 락탐기(lactam groups)를 가지고 있어야 한다. 그러나 이 소호에는 탄소 원자가 분리되어 있고 락탐기에 근접하여 옥소기(oxo group)(>C=O)·이미노기(imino group)(>C=NH)·티옥소기(thioxo group) (>C=S)를 형성하는 물품은 포함되지 않는다. 따라서 예를 들면, 바르비투르산(barbituric acid)은 소호 제2933.79호에서 제외한다(소호 제2933.52호)*.

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