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제2914호 케톤·퀴논(그 밖의 산소관능 결합을 한 것인지에 상관없다)과 이들의 할로겐화유도체·술폰화유도체·니트로화유도체·니트로소화유도체
[호해설]
"기타 산소관능의 케톤과 퀴논"이라함은 전절에 열거된 하나 또는 그 이상의 산소관능기(알코올·에테르·페놀·알데히드 등의 관능기)를 함유하는 케톤과 퀴논을 말한다. (A) 케톤
이들은 "카보닐"기로 불려지는 (·C=O) 기를 함유하는 화합물로서 알킬 또는 아릴기(메틸·에틸·프로필·페닐 등)는 R와 R1로 표현되며 일반식은 R-CO-R1로 표현된다.
케톤에는 진정한 케톤형(-CO-)과 에놀형(=C(OH)-)의 2종의 호변이성형이 있으며 모두 이 호에 분류된다. (Ⅰ) 비환식 케톤 (1) 아세톤(프로판온) (CH3COCH3) : 목재의 건류산품(메틸알코올과 조피로리그너스산) 중에 존재하며 주로 합성에 의하여 얻어진다. 에테르와 같은 좋은 냄새를 지닌 무색의 액체로서 수종의 유기합성원료·플라스틱의 제조·아세틸렌·아세틸셀룰로오스 및 수지 등의 용제에 사용된다. (2) 부탄온(메틸에틸케톤) (CH3COC2H5) : 무색 액체로서 사탕무당밀로부터 얻어지는 알코올 건류의 부산물 중에 존재하며 또한 제2차 부틸 알코올을 산화하여 얻는다. (3) 4-메틸펜탄-2-온(메틸이소부틸케톤) ((CH3)2CHCH2COCH3) : 상쾌한 냄새를 지닌 액체로서 질산셀룰로오스·검과 수지의 용제로 사용된다. (4) 산화메시틸 : 두 개의 아세톤분자를 축합하여 얻어지는 무색의 액체이다. (5) 포론 : 세 개의 아세톤분자를 축합하여 얻어지는 화합물 (6) 슈도이오논 : 복합케톤으로서 오랑캐 꽃의 냄새를 지닌 황색의 액체이며 이오논(인조오랑캐꽃의 유)의 조제에 사용된다. (7) 슈도메틸이오논 : 오랑캐꽃과 같은 냄새를 가지며 슈도이오논과 같은 성질을 지닌 액체로서 향료로 사용된다. (8) 디아세틸(CH3COCOCH3) : 퀴논과 같은 자극취를 가진 녹황색의 액체로서 버터와 마가린의 향미용으로 사용된다. (9) 아세틸아세톤(CH3COCH2COCH3) : 좋은 냄새를 가진 무색의 액체로서 유기합성에 사용된다. (10) 아세토닐아세톤(CH3COCH2CH2COCH3) : 좋은 냄새를 지닌 무색의 액체로서 유기합성에 사용된다. (Ⅱ) 포화지환식·불포화지환식 또는 시클로테르펜케톤 (1) 장뇌(C10H16O) : 이 호에는 천연 및 합성의 장뇌가 모두 분류된다. 천연의 것은 중국과 일본에서 나는 라우러스 컴포라나무로부터 얻어지며 합성장뇌는 피넨(터펜틴유로부터 얻어짐)으로부터 유도되는 것으로서 2종 모두 촉감이 부드럽고 투명하며 독특한 냄새를 가진 무색 결정의 괴상이다. 이들은 방부제로서 의약용·셀룰로이드제조 및 좀약(나프탈렌)에 사용된다.
소위 "용뇌" 또는 "보르네올"로 불려지는 것은 케톤이 아니고 알코올로서 장뇌의 환원에 의하여 생성되는 것으로서 이 호에서 제외된다(제2906호). (2) 시클로헥사논(C6H10O) : 합성에 의하여 얻어지는 아세톤과 같은 냄새를 지닌 액체로서 아세틸셀룰로오스와 천연 또는 인조수지의 강력한 용제로 사용된다. (3) 메틸시클로헥사논 : 액체로서 물에 불용성이다. (4) 이오논(C13H20O) : 아세톤과 시트랄의 축합작용으로 생성되며 다음의 것이 포함된다. (a) 알파이오논 : 강한 오랑캐꽃과 같은 냄새를 지닌 무색의 액체이다. (b) 베타이오논 : 알파이오논보다는 오랑캐꽃과 같은 냄새를 약간 지닌 무색의 액체이다.
모두 향료에 사용된다. (5) 메틸이오논 : 무색부터 호박색까지의 액체 (6) 펜촌(C10H16O) : 회향유와 튜자유에서 얻어지며 장뇌와 같은 냄새를 지닌 맑은 무색의 액체로서 용뇌대용으로 사용된다. (7) 아이론 : 아이리스종의 식물뿌리로부터 얻어진 정유에서 생성되며 아이리스식물과 같은 냄새를 지닌 무색 유상의 액체로서 강하게 희석된 것은 오랑캐꽃에 가까운 냄새를 지니고 있다. 향료에 사용된다. (8) 자스몬(C11H16O) : 자스민꽃으로부터 유도되며 강한 자스민의 냄새를 지닌 엷은 황색의 유로서 향료용으로 사용된다. (9) 카르본(C10H14O) : 카라웨이유·아니스유 및 박하유에서 얻어지며 강한 방향성의 무색 액체이다. (10) 시클로펜타논 (아디포케톤)(C4H8CO) : 목재의 증류에서 얻어지며 박하와 같은 냄새를 지닌 액체이다. (11) 멘톤(C10H18O) : 페퍼민트유 및 기타의 정유속에 존재하며 멘톨을 산화시켜 합성으로 얻어진다. 박하의 냄새를 지닌 불안정한 굴절성의 무색액체이다. (Ⅲ) 방향족케톤 (1) 메틸나프틸케톤 (2) 벤질리덴아세톤(C6H5CH=CHCOCH3) : 무색의결정체로서 스위트피이의 향기가 난다. (3) 아세토페논(CH3COC6H5) : 좋은 방향성의 냄새를 지닌 유상의 무색 또는 황색의 액체로서 향료 및 유기합성에 사용된다. (4) 프로피오페논 (5) 메틸아세토페논(CH3C6H4COCH3) : 좋은 냄새를 지닌 무색 또는 황색의 액체 (6) 부틸디메틸아세토페논 (7) 벤조페논(C6H5COC6H5) : 에테르와 같은 좋은 냄새를 가진 무색 또는 담황색의 결정체로서 유기합성·합성향료의 제조에 사용된다. (8) 벤즈안트론 : 황색 침상체 (9) 페닐아세톤(페닐프로판-2-온). 무색에서 밝은 황색액체이며, 주로 유기합성 및 암페타민 합성에서 전구물질로 사용된다(제29류 말미에 전구물질의 목록 참조). (B) 케톤알코올
분자내에 알코올과 케톤관능기를 동시에 함유하는 화합물 (1) 4-히드록시-4-메틸펜탄-2-온(디아세톤알코올) : 무색 액체 (2) 아세톨(아세틸카르비놀)(CH3COCH2OH) : 자극취를 가진 무색의 액체로서 셀룰로오스 바니시와 수지의 용제로 사용된다. (C) 케톤알데히드
분자 내에 케톤과 알테히드관능기를 동시에 갖는 화합물 (D) 케톤페놀
분자 내에 케톤과 페놀관능기를 동시에 갖는 화합물 (E) 퀴논
방향족화합물로부터 유도된 디케톤으로서 2중결합의 재정렬에 따라 두 개의 .CH기가 >C=O기로 전위됨으로서 얻어진다. (1) 안트라퀴논(C6H4(CO)2C6H4) : 황색의 침상체로서 분쇄하면 백색 분말로 되고 염료제조에 사용된다. (2) 파라-벤조퀴논(퀴논)(C6H4O2) : 황색결정체로서 자극취를 갖는다. (3) 1,4-나프토퀴논(C10H6O2) : 황색의 침상체 (4) 2-메틸안트라퀴논 : 백색의 침상체 (5) 아세나프텐퀴논 : 황색의 침상체 (6) 펜안트라퀴논 : 황색의 침상체 (F) 퀴논알코올·퀴논페놀·퀴논알데히드와 기타 산소관능의 퀴논
퀴논알코올·퀴논페놀 및 퀴논알데히드는 분자 내에 알코올·페놀 및 알데히드관능기가 퀴논기와 동시에 결합한 화합물이다. (1) 알파-히드록시안트라퀴논 (2) 퀴니자린 (3) 크리사진 (G) 케톤·퀴논·케톤알코올·퀴논알코올 등의 할로겐화유도체·술폰화유도체·니트로화유도체 또는 니트로소화유도체 (1) 브롬장뇌(C10H15OBr) : 장뇌와 같은 강한 냄새를 지닌 침상체로서 진정제로 사용된다. (2) 4'-터셔리-부틸-2',6'-디메틸-3',5'-디니트로아세토페논(케톤 머스크) (3) 장뇌술폰산 이 호에는 또한 할로겐화유도체·술폰화유도체 니트로화유도체 또는 니트로소화유도체의 복합화합물이 분류된다(예: 술포할로겐화유도체·니트로할로겐화유도체·니트로술폰화유도체 및 니트로술폰할로겐화유도체).
유기색소는 이 호에서 제외되며(제32류) 또한 알코올의 술폰화유도체로서 분류되는 케톤 중아황산화합물도 제외된다(제2905호부터 제2911호까지).
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