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제2907호 페놀과 페놀알코올
[호해설]
페놀은 벤젠고리의 1 또는 그 이상의 수소원자가 수산기(-OH)로 치환되어 얻어진다.
수소원자 1개가 치환되면 1가 페놀(모노페놀), 2개 이상의 수소원자가 치환되면 다가페놀(폴리페놀)이라 한다.
벤젠의 치환에 따라 벤젠고리가 1개인 것은 단핵페놀·2개 이상인 것은 다핵페놀이라 한다.
수산기는 벤젠동족계의 치환체로도 존재하므로, 톨루엔의 경우 페놀동족계로서 크레졸이 얻어지며, 크실렌의 경우 크실레놀이 얻어진다. 이 호는 페놀 또는 페놀알콜의 염과 금속알콜레이트도 포함한다. (A) 단핵 1가 페놀 (1) 페놀(히드록시벤젠)(C6H5OH) : 콜타르의 분류 또는 합성에 의하여 얻어지며 특이한 냄새를 가진 백색의 결정체로서 빛에 노출되면 적색으로 변하며 또한 용액인 경우도 있다. 이것은 약제에서 사용되는 방부제의 일종이며 또한 폭약·합성수지·플라스틱·가소제·염료의 제조에 사용된다. 이 호에 중량비 90% 이상의 페놀만 분류하고 순도가 그 미만의 저순도 페놀은 제외한다.(제2707호) (2) 크레졸(CH3·C6H4·OH) : 톨루엔으로부터 유도된 페놀은 콜타르유속에 여러가지의 비율로 존재하고 있다. 오르토크레졸은 페놀의 독특한 냄새를 가지는 백색결정의 분말로서 조해성이 있고 오래 묵으면 갈변(褐變)한다. 메타크레졸은 크레오소트의 냄새를 갖는 굴절성이 강한 무색 또는 황색 유상의 액체이다. 파라크레졸은 무색 결정성의 괴로서 빛을 받으면 적색에서 갈변(褐變)하며 페놀의 냄새를 가지고 있다. 이 호에서의 모든 크레졸은 이성체 합계 함유량이 중량비로 95% 이상 함유하고 있는 단일 또는 혼합된 것은 이 호에 분류하고 순도가 그 미만인 저순도 크레졸은 제외한다.(제2707호) (3) 옥틸페놀·노닐페놀 및 그들의 이성체 (4) 크실레놀((CH3)2·C6H3·OH) : 크실렌의 페놀유도체로서 6개의 이성체로 알려져 있으며 콜타르유에서 얻어진다. 이 호에는 이성체의 합계함유량이 전중량의 95%이상인 단일 또는 혼합크실레놀만 분류하고 그 미만의 저순도 크실레놀은 제외한다.(제2707호) (5) 티몰(5-메틸-2-이소프로필페놀) : 백리향유에 존재하며 백리향의 냄새를 지닌 무색 결정체로서 의약·향료 등에 사용된다. (6) 카바크롤(2-메틸-5-이소프로필레놀) : 오리가늄유로부터 얻어지는 티몰이성체로서 찌르는 듯한 냄새를 지닌 점조성 액체이다. (B) 다핵 1가 페놀 (1) 나프톨(C10·H7·OH) : 나프탈렌으로부터 유도된 페놀류로서 2종의 이성체가 있다. (a) 알파나프톨 : 페놀을 약간 연상케 하는 불쾌한 냄새를 지닌 무색 광택있는 침상 결정체, 갈색의 괴상 또는 백색 분상이다. 이는 독성이 있으며 유기합성(염료 등)에 사용된다. (b) 베타나프톨 : 광택성의 무색 플레이크상 또는 결정상의 분말로서 백색 또는 엷은 분홍색이며 페놀의 냄새가 약간 있다. 알파나프톨과 같은 용도로 사용되거나 의약용 및 고무산화방지제 등으로 사용된다. (2) 오르토페닐페놀 (C) 다가페놀 (1) 레소르시놀(메타-디히드록시벤젠) : 2가페놀로서 침상 또는 정상의 무색 결정체이며 약간의 페놀냄새를 지니고 공기에 노출되면 갈색으로 변하다. 합성염료·폭약제조와 의약 및 사진용에 사용된다. (2) 히드로퀴논(퀴놀, 파라-디히드록시벤젠) : 광택성이 적은 플레이크상의 결정체로서 유기염료의 제조·의약 및 사진용 또는 특히 고무 제조의 산화방지제로 사용된다. (3) 4,4'-이소프로필리덴디페놀(비스페놀에이, 디페닐올프로판) : 백색 플레이크상 (4) 피로카테콜(오르토-디히드록시벤젠) : 무색 광택성 결정질의 침상 또는 정상으로 약간 폐놀냄새가 있으며, 의료용품 및 사진용품 제조에 사용된다. (5) 헥실레소르시놀 (6) 헵틸레소르시놀 (7) 2,5-디메틸히드로퀴논(2,5-디메틸퀴놀) (8) 피로갈롤 : 작은 스케일상의 백색 결정 분말로서 가볍고 냄새가 없으며 공기와 광에 쉽게 갈색으로 변하고 독성이 있다. 매염제·염료와 사진용등으로 사용된다. (9) 플로로글루시놀 : 무색의 굵은 결정체이며 수용액은 형광색이 난다. 화학 분석 시약·의약·사진용등으로 사용된다. (10) 히드록시히드로퀴논(1,2,4-트리히드록시벤젠) : 무색 미결정 또는 분말로서 광에 노출되면 검게 변한다. (11) 디히드록시나프탈렌(C10H6·(OH)2) : 나프탈렌분자고리에 2개의 수소원자가 2개의 수산기에 의해서 치환되므로서 10종의 화합물이 얻어지며 이들 일부는 염료제조에 사용된다. (D) 페놀 알콜
이들은 벤젠고리상의 수소원자 하나가 1개의 페놀성 수산기로 치환되고 다른 1개의 수소원자는 알콜성 수산기로 치환된 방향족 탄화수소의 유도체이며 따라서 페놀과 알콜의 양측성질을 가진다. 가장 중요한 것은 살리실알콜(살리제닌)(OH·C6H4·CH2·OH)이며 백색 결정으로서 의약품의 진통제 및 해열제로 사용된다.
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